1 . 化合物G是制备乌帕替尼的关键中间体，一种合成化合物G的路线如图：

(1)下列关于物质A的说法正确的是___________。

A．分子式为	B．名称为丙二酸二乙酯
C．熔点低于乙酸乙酯	D．一氯代物有三种

(2)E→F的反应类型为___________。
(3)B→C转化过程中还生成C的一种同分异构体M，M的结构简式___________。
(4)请写出同时符合下列条件的B的一种同分异构体的结构简式___________。
①能与碳酸氢钠溶液反应产生气体。
②分子中含有碳碳π键，有3种化学环境不同的氢原子。
(5)设计以CH₃CH₂OH、CH₃COOH、CH₃NO₂为原料制备的合成路线流程图_______ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)

2 . 中医研究表明，中药姜黄对治疗新型冠状病毒性肺炎具有良好效果，姜黄的主要活性成分为姜黄素(C₂₁H₂₀O₆)，一种合成姜黄素的路线如图所示：

已知：+CO₂↑
R₁-CHO++H₂O
(R₁、R₂、R₃为烃基或氢原子)
回答下列问题：
(1)由C生成D的反应类型是_______；中含有的官能团为_______、_______(写名称)。
(2)姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是_______。
(3)下列有关B物质的叙述不正确的是_______。
a.能与NaHCO₃溶液反应
b.能发生消去反应
c.1molB最多能与4molH₂发生加成反应
d.能与浓溴水发生取代反应
(4)A能与新制银氨溶液反应，写出反应的化学方程式_______。
(5)F(C₈H₈O₃)的同分异构体中，同时符合下列条件的结构简式为_______。(写2种，不考虑立体异构)。
①苯环上的一取代物只有2种；
②核磁共振氢谱中有5组吸收峰；
③遇FeCl₃溶液显紫色
④1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗2molNaOH。
(6)参照上述合成信息，设计由甲醛和溴乙烷制备C(CH₂OH)₄的合成路线_______(无机试剂任选)

3 . 手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。某螺环二酚类手性螺环配体(H)的合成路线如下：

已知：RCHO+
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法正确的是_______。

A．化合物E可以发生消去反应、还原反应

B．化合物F和G可通过FeCl3溶液鉴别

C．化合物C中至少有7个碳共平面

D．化合物H的分子式是C19H18O2NP

(3)写出C→D的化学方程式_______。
(4)在制备F的过程中还生成了一种副产物X，X与F互为同分异构体(非立体异构体)。X的结构为_______。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。
①除苯环外还有一个含氧六元环；②分子中有4种不同化学环境的氢；③不含-O-O-键
(6)以为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。

4 . 磷酸氯喹治疗新冠肺炎具有一定疗效.一种制备磷酸氯喹(Ⅰ)的合成路线如图：

已知：Ⅰ.和苯酚性质相似。
Ⅱ.通常情况下，与溶液不反应。
回答下列问题：
(1)B的名称为_______，的反应类型为_______。
(2)D中含有的官能团名称为_______，G的结构简式为_______。
(3)E和溶液反应的化学方程式为_______。
(4)G在一定条件下可以转化为M()，M的同分异构体中同时符合下列H条件，且只含有一个手性碳原子的是_______(写出结构简式)。
①苯环上有两个取代基，且其中一个是氯原子
②含有与饱和碳相连的氨基
③核磁共振氢谱显示峰面积之比为
(5)设计以苯为原料合成的一种合理的路线(无机试剂任选)_______。

6 . 某研究小组按下列路线合成放射性诊断药富特米他的中间体(J)。

化合物E同时符合下列条件的同分异构体有多种，写出其中三种的结构简式___________。¹H-NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有5种氢原子，峰面积比为1∶1∶2∶2∶4，其中苯环上的有2种；②有-CHO，不含-S-CHO。

7 . 聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如图所示：

已知：两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应：→—CHO
回答下列问题：
（1）A的结构简式为___，C的化学名称为___。
（2）F的分子式为___，⑥的反应类型为___。
（3）⑦的化学方程式是___。
（4）M是H的同分异构体，同时符合下列条件：
a.0.1molM与足量金属钠反应生成氢气2.24L（标准状况）
b.同一个碳原子上不能连接2个羟基
其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰而积之比为3∶1∶1的结构简式是___。
（5）以2-甲基-1，3-丁二烯为原料（其它试剂任选），设计制备的合成路线：___。

8 . 有机物F(C₂₁H₂₀O₆)在临床医学上具有预防肿瘤的作用，其合成路线如下，其中反应③中反应物的原子利用率为100％。

已知：

请回答下列问题：
(1) B中含有的官能团名称是____________。
(2)反应①的化学方程式是____________。 反应④的化学方程式是____________。
(3) F的结构简式是____________。
(4) E的同分异构体中，同时符合下列两个条件的共有__________种，其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为__________。
①苯环上的一取代物只有2种；
②1mol该物质与足量NaOH溶液反应时，反应消耗3molNaOH

9 . 选做【化学——有机化学基础】醋酸香豆素系双香豆素类抗凝药，适用于预防和治疗血栓栓塞性疾病。醋酸香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）．

已知：
回答以下问题：
（1）A中含有官能团的名称是(       )
（2）在①~⑤的转化中，属于取代反应的有_________（填写数字序号）
（3）写出反应③的化学方程式为_________________________________________。
（4）分析关于E物质的结构，判断下列说法正确的是______（填字母序号）．
a．E存在顺反异构体
b．在核磁共振氢谱中有四组吸收峰
c．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E
d．可以发生加聚反应、氧化反应和还原反应
（5）与互为同分异构体且同时符合下列条件的有机物的结构简式为_____。
①分子结构中只有一个环且环上的一氯代物只有两种。
②可与氯化铁溶液发生显色反应；可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。

10 . 化合物I(C₉H₁₂O₂)是合成某功能高分子材料的中间体，由C₂H₄和合成的路线如图所示：

已知：i、RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O(R为代表烃基或氢原子)
ii、
回答下列问题：
(1)试剂X的名称______________________。
(2)E的结构简式为______________________。
(3)反应④的类型是______________________。
(4)D中所含的官能团名称是______________________。
(5)写出反应⑤的化学方程式：_________________________________。
(6)同时符合下列条件的I的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的为___________(写1种结构简式)。a.分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；b.1mol有机物最多能消耗2 mol NaOH。
(7)设计以乙醛和1，3-丁二烯(CH₂=CHCH=CH₂)为原料制备的合成路线：________ (用流程图表示，无机试剂任选)。