1 . 酮基布洛芬片具有镇痛、消炎及解热作用，副作用小，毒性低。其合成路线如图所示：
   
(1)1mol A分子中含有的σ键数目为_______。
(2)酮基布洛芬中官能团的名称为_______，反应③的反应类型为_______。
(3)E的结构简式为_______。
(4)G是C的同分异构体，同时符合下列条件。写出G的结构简式：_______。
①分子中含有苯环(不含其它环)，且该化合物属于酰胺类；
②与FeCl₃溶液作用显紫色。
③分子中不同化学环境的氢原子个数之比是1：2：2：2
(5)以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选)，设计制备异丁酸[(CH₃)₂CHCOOH]的合成路线。______

2 . 苯巴本妥具有具有镇静、催眠、抗惊厥作用，主要用于治疗失眠、焦虑及运动障碍等。一种合成苯巴本妥的路线如图所示。

【图中有机物的分子式C：C₁₀H₁₂O₂            D：C₁₀H₈O₅        E：C₉H₈O₄】
已知：①RCNRCOOH
②RCOCOOHRCOOH＋CO↑
回答下列问题：
(1)D的结构简式为___________ ，其所含官能团的名称为___________。
(2)路线中E→F的反应类型为 ___________。
(3)写出B→C的化学方程式：___________ 。
(4)同时符合下列条件的B的同分异构体有 ___________种(不包括立体异构)。
①遇FeCl₃溶液不变紫色　  ②可以发生银镜反应　③属于芳香族化合物
其中能与金属钠反应生成H₂，且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为___________ 、 ___________。
(5)设计以CH₂=CH₂和CO(NH₂)₂为原料合成的路线(无机试剂任选)。___________。

3 . 化合物F是合成一种可用于减慢心率药物的中间体，其人工合成路线如下：

已知：①
②(R、R′、R″表示烃基或H，下同)
③
(1)反应可表示为 (X或Y表示、等)。反应的部分机理可描述为：在催化剂作用下，失去一个形成，与结合形成，形成的和中各有一个碳原子分别带正、负电荷。请在答题卡中用“⊕”和“⊖”标注在反应中间产物的两个分别带正电荷和负电荷的碳原子上___________。
(2)时，以饱和溶液作为有机物B与溶液反应的介质，原因是___________。
(3)E的分子式为，其结构简式为___________。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种符合该条件的同分异构体的结构简式：___________。①分子中含有5种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，适当酸化后得2种产物a、b，其中a遇显紫色，b为氨基酸，a中杂化轨道类型为的碳原子数比b中多2个。
(5)写出以、和为原料制备的合成路线流程图___________(有机溶剂和其他无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

4 . 化合物G属于黄酮醋酸类化合物，具有保肝的作用。一种合成化合物G的路线如下：

已知：烯烃与HBr发生加成时，不同的条件下有不同的反应方式：

(1)1 mol B分子中含有的σ键数目为_______。
(2)E→F分两步进行，反应类型依次为_______、_______。
(3)D的分子是C₁₀H₁₁O₂Cl，D的结构简式为_______。
(4)E的一种同分异构体X同时符合下列条件。写出X的结构简式：_______。
Ⅰ．能使溴的CCl₄溶液褪色，且消耗2 mol Br₂
Ⅱ．分子中含3种化学环境不同的氢
(5)设计由为原料，制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选) _______。

5 . 化合物G是制备乌帕替尼的关键中间体，一种合成化合物G的路线如图：

(1)下列关于物质A的说法正确的是____。

A．分子式为C7H14O4	B．名称为丙二酸二乙酯
C．熔点高于乙酸乙酯	D．一氯代物有两种

(2)E→F的反应类型为____。
(3)B→C转化过程中还生成C的一种同分异构体M，M的结构简式为____。
(4)请写出同时符合下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：____。
①能与碳酸氢钠溶液反应产生气体。
②分子中含有碳碳π键，有3种化学环境不同的氢原子。
(5)设计以CH₃CH₂OH、CH₃COOH、CH₃NO₂为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。

6 . 手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。某螺环二酚类手性螺环配体(H)的合成路线如下：

已知：RCHO+
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法正确的是_______。

A．化合物E可以发生消去反应、还原反应

B．化合物F和G可通过FeCl3溶液鉴别

C．化合物C中至少有7个碳共平面

D．化合物H的分子式是C19H18O2NP

(3)写出C→D的化学方程式_______。
(4)在制备F的过程中还生成了一种副产物X，X与F互为同分异构体(非立体异构体)。X的结构为_______。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。
①除苯环外还有一个含氧六元环；②分子中有4种不同化学环境的氢；③不含-O-O-键
(6)以为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。

7 . “清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄苓的一种活性中间体的结构为，现在可人工合成，路线如图所示：

(1)A生成B的反应条件是_______。
(2)合成过程中，属于取代反应的是_______(填序号)。
(3)F的结构简式为_______。
(4)同时符合下列三个条件的D的同分异构体写出其中一种_______
a.能发生银镜反应；
b.苯环上有3个取代基；
c.与FeCl₃溶液发生显色反应。
(5)依据以上合成信息，写出以乙烯和氯苯为原料合成 的路线，无机试剂自选__。

8 . Prolitane是一种抗抑郁药物，以芳香烃A为原料的合成路线如下：

请回答以下问题：
(1)D的化学名称为_______，H→Prolitane的反应类型为_______。
(2)E中含有的官能团的名称为_______。
(3)B的结构简式为_______。
(4)F→G的化学方程式为_______。
(5)C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_______种(不含立体异构)；
①属于芳香化合物　　　②能发生银镜反应          ③能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为4组峰，峰面积比为3:2:2:1，写出符合要求的该同分异构体的结构简式：_______。

9 . 化合物Ⅰ是制备褪黑素的一种原料。研究小组以乙炔为原料制备化合物Ⅰ，合成路线如下(部分反应条件已省略)：

已知：①
②
③
请回答：
(1)G中所含官能团的名称为___________。
(2)B→C的反应类型是取代反应，C→D的反应类型是___________。
(3)F的结构简式为___________。
(4)写出符合下列条件的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式___________。
ⅰ．含有3个六元环，其中1个是苯环；
ⅱ．含有结构，不含N-H键；
ⅲ．含有4种不同化学环境的氢原子。
(5)综合上述信息，写出由和制备的合成路线(无机试剂、有机溶剂任选) _________。

10 . 药物瑞德西韦对新型冠状病毒有抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体，其合成路线如图：

已知：①；
②。
回答下列问题：
(1)C物质中含氧官能团名称是___________
(2)B的结构简式为___________。
(3)已知E分子中含两个Cl原子，则E在一定条件下生成F的化学方程式为___________。
(4)芳香族化合物X与C互为同分异构体，写出符合下列条件的X的同分异构体的结构简式：___________(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应，遇溶液不显色；②能发生水解反应，且1molX最多可消耗4molNaOH；③苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)请结合已知信息，写出以 为原料制备化合物的合成路线___________(无机试剂任选，合成路线示例见本题题干)。