1 . 有机化合物Y是一种医药中间体，合成Y的路线如下图所示。

已知：①；

②-NH₂是邻对位定位基，-NO₂是间位定位基。
(1)反应①和反应⑤的反应类型分别是___________、___________。
(2)B中的官能团名称是___________。
(3)E的结构简式为___________。
(4)B→C的反应方程式为___________。
(5)有机物B的同分异构中只含1个环，且能与FeCl₃溶液发生显色反应的有___________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为___________。
(6)写出以为原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。