1 . Prolitane是一种抗抑郁药物，以芳香烃A为原料的合成路线如下：

请回答以下问题：
(1)D的化学名称为_______，H→Prolitane的反应类型为_______。
(2)E中含有的官能团的名称为_______。
(3)B的结构简式为_______。
(4)F→G的化学方程式为_______。
(5)C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_______种(不含立体异构)；
①属于芳香化合物　　　②能发生银镜反应          ③能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为4组峰，峰面积比为3:2:2:1，写出符合要求的该同分异构体的结构简式：_______。

2 . 2020年2月4日李兰娟院士指出阿比多尔是第6套治疗“新冠肺炎”的首选药物，其合成路线如图所示：

回答下列问题：
(1)A的名称为_______；B→C的反应类型为_______。
(2)阿比多尔分子中含氧官能团的名称为_______；C的结构简式为_______。
(3)写出D在足量的烧碱溶液中反应的方程式：_______。
(4)芳香族化合物H是B的同分异构体，符合下列条件的H的结构共有_______种。
①属于苯的三元取代物；②能够水解且能够发生银镜反应；③1mol H水解时能够消耗4mol NaOH。
其中核磁共振氢谱有4种峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为_______。
(5)设计以苯、丙酮为原料制备的合成路线_______。

3 . 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。在实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下所示：

(1)A的名称为___________。
(2)写出下列反应的化学方程式。
反应③：___________；反应④：___________(提示：生成物中还有氯化亚铁等物质)。
(3)已知吡啶是一种有机碱，吡啶在反应⑤中的作用是___________。
(4)E中的官能团名称为___________。已知T(C₇H₇NO₂)是E在碱性条件下的水解产物，符合下列条件的T的同分异构体有___________种。
①-NH₂直接连在苯环上；②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。

4 . 葛根素具有广泛的药理作用，临床上主要用于心脑血管疾病的治疗，其一种合成路线如图：
   
已知：
i．BnBr为   
ii．   
iii．RCH₂CHO+R₁CH₂CHORCH₂CH=CHCHO+H₂O
iv.    
(1)A的名称为 ___________，D的分子式为 ___________。
(2)由B到C的化学方程式为 ___________，反应4的反应类型为 ___________。
(3)试剂2中官能团名称是 ___________。
(4)反应1和反应3的目的是 ___________。
(5)B的同分异构体有多种，其中符合下列条件的结构有 ___________种。
①属于芳香族化合物；
②与B具有相同种类的数目的官能团。
(6)结合题述信息。由乙醇和苯甲醇合成的路线是 ___________。

6 . 有机物F是一种可使杂草选择性地发生枯死的药剂，常用以抑制植物生长。有机物F的一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的名称是___________。
(2)A→B的反应类型为___________。
(3)F中官能团的名称为___________。
(4)E的结构简式为：___________。
(5)B与足量碳酸钠溶液反应的化学方程式为：___________。
(6)D的芳香族同分异构体中符合下列条件的有___________种。
①能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂；②能与FeCl₃溶液发生显色反应；③能发生加聚反应。
其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式可能为______。(写一种即可)
(7)根据所学知识，设计以为起始原料制备有机物的合成路线，无机试剂任选____。

7 . 异甘草素(Ⅶ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如图，回答下列问题：

已知：①氯甲基甲醚结构简式为：CH₃OCH₂Cl
②RCH₂CHO+R′CHO
(1)化合物Ⅰ在空气中长时间放置会变红，原因是_____。
(2)化合物Ⅴ所含的官能团名称是_____。
(3)氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是_____。
(4)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中间产物的结构简式是_____。
(5)符合下列条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有_____种。
①能使FeCl₃溶液显色；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
(6)结合题给信息，设计由和为原料制备 ,的合成路线(其他无机试剂任选，合成路线示例见本题题干)_____。

8 . 华法林(物质F)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用，可用于预防栓塞性疾病。某种合成华法林的路线如图所示。请回答下列相关问题。

(1)B→C的反应类型___。
(2))物质F中含有手型碳原子数目为___。
(3)A→B的氧化剂可以是___(填标号)。
a.银氨溶液          b.氧气        c.新制Cu(OH)₂悬浊液        d.酸性KMnO₄溶液
(4)物质C的同分异构体中符合下列条件的有___种(不考虑立体异构)。并写出其中一种的结构简式___。
①含有苯环；②苯环上有两个取代基；③含有—COO—结构且不含甲基。
(5)以和(CH₃CO)₂O为原料制备写出合成路线___(无机试剂任选)。

10 . 回答下列问题：
(1)某种芳香族化合物的蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍。该化合物由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%，则该芳香族化合物的分子式是_______。

某课题组拟用有机物A来合成阿司匹林和M，M是一种防晒剂，结构为：   

合成路线如下：

   

已知：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羧基

②   

③F除苯环外又形成八元环状化合物
根据以上信息回答下列问题
(2)M的分子式是_______，其核磁共振氢谱中显示有_______种不同化学环境的氢原子
(3)写出B的结构简式_______，H→I两步反应的反应类型_______、_______；
(4)写出下列反应的化学方程式：
D→E：①的化学方程式______
E→F：______
(5)阿司匹林有多种同分异构体，符合下列条件的所有同分异构体有_______种，任写出其中两种的结构简式_______、_______。
a.苯环上有3个取代基
b，属于酯类，且每摩该物质水解能消耗4mol NaOH
c.能发生银镜反应，且每摩该物质反应能生成4 mol Ag
(6)设计用I和(CH₃)₂CHCH₂OH从I到M的合成路线______ (无机试剂任选，用流程图表示)，示例：CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH