1 . 研究小组用如图所示合成路线合成具有镇静和催眠作用的有机化合物H：

请回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为_______；化合物D的名称为_______；化合物H中所含官能团名称为_______。
(2)D→E的变化要两步完成，第二步用NaHCO₃而不用NaOH的目的是_______。
(3)写出F→G的化学反应方程式_______。
(4)化合物D有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体的数目为_______。
①属于芳香化合物     ②能水解，且水解产物之一能与FeCl₃溶液反应显紫色；
其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为_______。
(5)依据上述合成路线，设计以乙醇为原料制备的HOOCCH₂COOH合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。_______。

2 . 现有分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯环上有四个取代基，且苯环上一溴代物仅有一种，其核磁共振氢图谱有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1：2：6：1，在一定条件下可发生如图所示一系列反应，其中C、D都能发生银镜反应，D遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水发生取代反应。

已知：①在稀NaOH溶液中，溴苯难发生水解；
②→CH₃CHO+H₂O。
请回答下列问题：
(1)C的结构简式为___________。
(2)写出A→B的化学方程式：___________。
(3)X中官能团的名称是___________，I的结构简式为___________。
(4)E不具有的化学性质有___________(填序号)。
a．取代反应b．消去反应c．氧化反应d．1molE最多能与2molNaHCO₃反应
(5)只写出一种试剂鉴别C和E，该试剂试是___________。
(6)写出D→E转化的反应①的化学方程式：___________。
(7)同时符合下列条件的E的同分异构体共有___________种。(不考虑立体异构)
a．属于芳香族化合物；
b．不能发生水解反应；
c．遇FeCl₃溶液不显色
d．1mol该同分异构体最多能分别与1molNaOH和2molNa反应。

4 . 华法林(Warfarin)又名杀鼠灵，美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

已知：醛和酮在NaOH溶液中受热会发生如下反应：     
(R₁、R₂为烃基)
回答下列问题：
(1)A的名称为_______，F中官能团名称为_______。
(2)⑤的反应类型为_______。
(3)G分子苯环上的二氯代物共有_______种。
(4)由C生成D的化学方程式为_______
(5)F的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有_______种。
a.能与FeCl₃溶液发生显色反应     b.能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_______。
(6)参照上述合成路线中的④⑤⑥，完善以苯酚(
)、乙酸酐(CH₃CO)₂O 和苯甲醛(
)为原料(其他无机试剂任选)，制备
的合成路线(反应条件未给出)：_______

5 . 2，二羟基苯甲酸属于医药中间体，该物质对环境可能有危害，最近研究发现以该物质为原料可以合成一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：

已知：①由B和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C。
②
回答下列问题：
(1)A的分子式为_______。
(2)E中含氧官能团的名称为_______。
(3)由B与一溴代烃生成C的化学反应方程式为_______。
(4)由物质的反应类型为_______。
(5)A的一种同分异构体与足量溶液发生反应的化学方程式为_______。
(6)F的结构简式为_______。
(7)同时符合下列条件的B的同分异构体中还有_______种；
①含有苯环   ②苯环上有3个取代基   ③消耗与之比为2∶3
其中核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2∶2∶1的所有同分异构体的结构简式为_______。

6 . 苯巴本妥具有具有镇静、催眠、抗惊厥作用，主要用于治疗失眠、焦虑及运动障碍等。一种合成苯巴本妥的路线如图所示。

已知：①RCNRCOOH
②RCOCOOHRCOOH＋CO↑
回答下列问题：
(1)路线中E→F的反应类型为_______，D的结构简式为_______。
(2)写出B→C的化学方程式：_______。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有_______种(不包括立体异构)。
①遇FeCl₃溶液不变紫色　   ②可以发生银镜反应　③属于芳香族化合物
其中能与金属钠反应生成H₂，且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为_______、_______。
(4)设计以CH₂=CH₂和CO(NH₂)₂为原料合成的路线(无机试剂任选)。_______

7 . 化合物M是制备一种抗菌药的中间体，实验室以芳香化合物A为原料制备M的一种合成路线如下：

已知：R₁CH₂BrR₁CH=CHR₂
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________；E中官能团的名称为___________
(2)C→D的反应类型为___________
(3)写出D与氢氧化钠水溶液共热的化学方程式___________
(4)X是D的同分异构体，同时符合下列条件的X可能的结构有___________种(不含立体异构)
①苯环上有两个取代基，含两个官能团； ②能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱显示4组峰的结构简式是___________(任写一种)
(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳。写出F的结构简式___________，用星号(*)标出F中的手性碳
(6)参照上述合成路线和信息，以乙烯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线___________

8 . 醋硝香豆素化合物H是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为： 。醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。

已知：R₁-CHO+H₂O
回答以下问题：
(1)A的名称为___________。
(2)反应⑥的反应类型是___________。
(3)反应②的化学方程式为___________。
(4)E的结构简式为___________。
(5)检测物质E中是否混有物质D可选用下列___________试剂(填序号)。
a.酸性高锰酸钾b.溴水c.新制氢氧化铜
若含D，写出检测时发生反应的化学方程式___________。
(6)F分子中含四元环，则F的结构简式为___________。
(7)分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有___________种。
①可与氯化铁溶液发生显色反应；
②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。
其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为___________。

9 . 某研究小组合成抗心绞痛药物雷诺嗪，设计合成路线如图：

已知：(1)ROHRCl
(2)
(3)
请回答：
(1)下列说法正确的是___。
A.¹H—NMR谱显示化合物F中有3种不同化学环境的氢原子
B.F→G的反应类型是氧化反应
C.1molE与足量NaOH反应，最多消耗NaOH4mol
D.雷诺嗪的分子式是C₂₄H₃₃N₃O₄
(2)化合物X的结构简式是___；雷诺嗪的含氧官能团名称是___。
(3)B+C→D的化学方程式是___。
(4)化合物M是化合物Y的同分异构体，同时符合下列条件的种类有___种。
①含苯环；
②1molM可与足量钠反应生成1mol氢气。
(5)已知：+R—Cl+HCl。以苯和丙烯为原料，设计化合物()的合成路线___(用流程图表示，无机试剂任选)

10 . 有机物M 有抗菌作用，其合成路线如下图所示:

已知:
①RCH₂Br R-HC=CH-R´
②
③
(以上R、R'、R”代表氢、烷基或芳基等)
（1）A的结构简式是___________。
（2）B 的名称是__________，M 中的官能团名称是__________ 。
（3）分别写出B-C、G-H 的反应类型__________ 、__________ 。
（4）写出C-D 的化学方程式__________________。
（5）E 的同分异构体中，符合下列条件的结构共有_______种。
①苯的二元取代物   ②与E 具有相同的官能团   ③能发生银镜反应和水解反应
（6）由F 与I在一定条件下反应生成G 的化学方程式是__________；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是__________。