4 . 酯类是工业上重要的有机原料，具有广泛用途。由乙烯合成乙酸乙酯的几种可能的合成路线如图所示。

请回答下列问题：
(1)乙醇的结构式是___________，乙酸分子中官能团的名称是___________，反应⑤的化学方程式为___________。
(2)指出上述路线中涉及的反应类型，反应①：___________；反应⑤：___________。
(3)在实验室中获得的乙酸乙酯往含有乙醇，乙酸，为提纯乙酸乙酯，加入的试剂为___________，分离的操作方法是___________。
(4)分子式为且属于羧酸和酯的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)。
(5)某同学欲探究上述路线中④的反应机理，过程和现象如下：把一根卷成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰上加热，红色的铜丝变成黑色，把它立即插入盛有乙醇的试管中，铜丝又变为红色；重复几次同样的操作，试管内生成具有刺激性气味的液体。请写出上述机理涉及反应的化学方程式：___________、___________。

8 . 截止2021年底，我国乙烯总产能为4168万吨/年，约占全球总产能的18%。回答下列问题：
I.蒸汽裂解制备乙烯为最主要途径。
(1)丁烷为蒸汽裂解制备乙烯的主要原料，丁烷有两种同分异构体，写出沸点较低的同分异构体的结构简式____，理由是____。
(2)已知正丁烷和异丁烷燃烧的热化学方程式分别如下：
C₄H₁₀(g，正丁烷)+O₂(g)→4CO₂(g)+5H₂O(l) △H=−2878 kJ∙mol⁻¹
C₄H₁₀(g，异丁烷)+O₂(g)→4CO₂(g)+5H₂O(l) △H=−2869 kJ∙mol⁻¹
由此可得异丁烷转化为正丁烷的热化学方程式为____，正丁烷的稳定性____异丁烷(填“大于”“小于”或“等于”)。
II.石油化工和煤化工是化学工业的基石，石油化工和煤化工产品合成有机化合物的路线如图所示(反应条件和部分反应产物省略)，其中有机物A可以用作水果催熟剂。

(3)图中标有I、II、III的过程中属于物理变化的是____，A的结构简式为____。
(4)图中标有①②③④⑤的反应中属于氧化反应的有____，写出反应④的化学方程式____。
(5)若B的相对分子质量为M，则D的相对分子质量为____(用含M的代数式表示)。