1 . 化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化合物X的路线如下(部分反应条件省略)：
   
已知：       
n-BuLi：CH₃CH₂CH₂CH₂Li DMF：HCON(CH₃)₂
(1)化合物M中含氧官能团有___________(写名称)
(2)下列说法正确的是___________。

A．化合物I在水中的溶解度比间苯二酚大

B．可以用红外光谱鉴别化合物I和化合物Ⅳ

C．化合物V中所有碳原子一定共平面

D．Ⅵ→Ⅶ的反应属于还原反应

(3)已知I→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使Br₂的CCl₄溶液褪色，则化合物a的结构简式为___________。
(4)Ⅲ→Ⅳ的化学方程式是___________。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有___________种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9：2：2的结构简式为___________。
条件：a)含有一个苯环且苯环上有两个取代基，其中一个为硝基；
b)不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线__________。(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)

2 . 中国科学院上海药物所研究发现，中成药双黄连口服液对新型冠状病毒(2019-nCoV)有抑制作用，其中黄芩素(F)为药物有效成分之一，其合成路线如下：

已知：R-COOH   
回答下列问题：
(1)关于化合物F的性质，下列说法正确的是______。
a．可与溴水反应，1mol F最多消耗2mol
b．可发生水解反应
c．可与金属钠反应，1mol F最多生成3mol
d．可使酸性溶液褪色
(2)A可以发生银镜反应，则A的化学名称为______；其核磁共振氢谱有______组吸收峰。
(3)化合物E中含有官能团的名称为______。
(4)反应①中生成的B和另一种产物均能与溶液反应，则反应①的化学方程式为______。
(5)X的分子式为，则X的结构简式为______；反应③的反应类型为______。
(6)B有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有______种(包含立体异构)。
①除苯环外，无其他环状结构
②苯环上仅有两个邻位取代基
③能与溶液和新制的悬浊液反应
(7)参考题中所给信息，写出以   和为原料合成   的合成路线。______。

3 . 酮基布洛芬是一种优良的非甾体抗炎镇痛药，具有剂量小、疗效高、副作用少的特点。一种以芳香烃A(C₇H₈)为起始原料合成酮基布洛芬的路线如下图所示。
   
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___________。

A．化合物A不溶于水，密度比水大

B．化合物D和F可通过红外光谱鉴别

C．化合物F的分子式为C15H12O2

D．化合物G中最多有14个碳原子共面

(2)B的结构简式为___________。
(3)C的名称为___________，G中官能团的名称为___________。
(4)若—R代表   ，E→F的反应历程为：
   
③、④的反应类型为___________、___________。
(5)W是C的同分异构体，满足下列条件的W的结构有___________种。
①能发生银镜反应
②溴原子直接连在苯环上
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：2的结构简式为___________。
(6)口服酮基布洛芬对胃肠道有刺激，用   对酮基布洛芬进行成酯修饰后的药物，症状明显减轻，写出该反应的化学方程式___________。

4 . 艾乐替尼为肺癌靶向药物，是一种酪氨酸激酶抑制剂，其重要中间体H[2-(4-乙基-3-碘苯基)-2-甲基丙酸]的合成路线如下。回答下列问题：

   

已知：四甲基二硅氧烷能还原-COOH、-CHO、   ，不能还原   。

(1)A能与反应生成，A的结构简式为___________；H中含有的官能团名称为___________。
(2)反应③中所涉及的化合物K的系统命名为___________。
(3)综合分析整个流程，反应①②的目的是___________。
(4)反应⑦的化学方程式为___________。
(5)若芳香族化合物W是A的同分异构体，则满足以下要求的W的结构有___________种。
i．能发生水解反应和银镜反应
ii．含有1个手性碳原子
(6)以苯甲酸为主要原料，其他原料可自选，合成对乙基苯甲酸乙酯，请设计出你认为的最佳合成路线图___________。

5 . 双氯酚酸钠具有良好的清热消炎作用，化合物(H)是合成双氯酚酸钠的重要中间体，其一种合成路线如下所示：
   
已知：有机物分子中若含有一个手性碳原子(该碳原子连有4个不同的原子或原子团)，则存在两种立体异构体。
回答下列问题：
(1)有机物B的名称为___________，有机物E中含氧官能团的名称为___________。
(2)反应①所需要试剂为___________，有机物H中N原子杂化方式为___________。
(3)反应⑥的反应类型为___________。
(4)写出反应③的化学方程式___________。
(5)满足下列条件的E的同分异构体有___________(含立体异构)种。
A．能与FeCl₃发生显色反应
B．苯环上仅有2个取代基
C．含-CN
其中，核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为_______(任写一种)。
(6)利用原子示踪技术追踪帮助分析有机反应过程，如：
   
根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成   的路线(无机试剂任选)___________。

6 . 有机物Ⅰ存在如图转化关系，有且只有一个六元环的M是Ⅰ的同分异构体(不考虑立体异构)，下列说法正确的是
       

A．M的结构有三种

B．化合物Ⅳ只有一种结构

C．有机物Ⅱ能使溴水因发生加成反应而褪色

D．有机物Ⅲ能发生加成反应、取代反应、氧化反应

7 . 合成抗炎药莫非拉唑的前体E的路线如下：

已知：

   

回答下列问题：
(1)反应①反应类型为___________；反应①与②不能交换顺序的原因是___________。
(2)C中含有的官能团有___________；反应⑤中加入的试剂为___________。
(3)E的结构简式为___________；反应④的化学方程式为___________。
(4)D的同分异构体中，符合下列条件的有___________种。
①有苯环且能发生银镜反应但不能发生水解反应
②能使溶液显紫色
③含有四种化学环境的氢
(5)根据上述信息写出以苯乙酸和甲醇、甲醇钠作为原料(无机试剂任选)制备   的合成路线___________。

8 . K是某药物的活性成分，K的结构简式为   ，K的一种合成路线如图：

   

已知：I和J互为同分异构体。请回答下列问题：
(1)D中官能团的名称为____________；B的分子式为 ____________。
(2)G→I可看作两步反应，第一步反应为加成反应，则第二步反应为______；J的结构简式为______，1个J分子含______个手性碳原子。
(3)写出B→C的化学方程式：__________________。
(4)M为A的同分异构体，M的结构中含有苯环且有4个取代基与苯环直接相连，其中有1个取代基为，另3个取代基完全相同，则满足条件的M的结构有______种。
(5)4-羟基查尔酮(   )具有多种生物活性，根据上述信息，以对羟基苯甲醇(   )、苯乙酮(   )和   为原料制备4-羟基查尔酮，设计合成路线_____ (无机试剂及有机溶剂任选)。

9 . 有机物G是制备对羟基肉桂酸甲酯的一种有机合成中间体，其合成路线如下。

回答下列问题：
(1)的化学名称是___________。
(2)写出由A生成B的化学方程式___________。
(3)试剂X的结构简式为___________。
(4)D中的含氧官能团的名称为___________。
(5)由C生成D的反应类型为___________。
(6)由E生成F所需的试剂、条件为___________。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体总数有___________种(不考虑立体异构)。
a．含有苯环和酯基(Br原子不与酯基相连)；
b．不能发生银镜反应；
c．苯环上的一氯代物有2种。
在上述B的同分异构体中，___________、___________、___________(写结构简式)在酸性环境下的水解产物含酚羟基。

10 . Remdesivir是治疗新冠肺炎的有效药物，I是合成该药物的关键中间体，合成I的路线如下：

已知：   ；Et：。
回答下列问题：。
(1)物质A的核磁共振氢谱的峰面积之比为___________。
(2)B转化为C时，需要加入稍过量的，则B→C的化学方程式为___________，D→E的反应类型是___________。物质G中含有的官能团名称为醚键、___________。
(3)根据合成I的路线可知，B→C的目的是___________，符合下列条件的F的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①苯环上连有两个对位取代基，且还含有；
②含有一个手性碳原子，N原子上必须有H；
③该同分异构体发生银镜反应最多生成，发生水解反应时，最多消耗。
(4)参照上述反应路线，写出以邻二甲苯、苯和   为原料(其它试剂任选)合成   的路线图___________。