1 . 含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：
(1)B的结构简式为_______；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；

(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：

①    ②    ③   

(6)   (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H₂C=C=CH-CHO外，还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr₃催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。

2 . 化合物E(   )是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用2—甲基丙酸(A)为原料，按如图路线合成：

回答下列问题：
(1)C中官能团的名称为_______，D的分子式为_______。
(2)A→B的反应类型为_______，C→D的反应方程式为_______。
(3)M为A的同系物，且相对分子质量比A大28，M的结构有_______种，写出核磁共振氢谱中峰面积比为9：2：1的结构简式_______。

3 . 化合物G ()是 合成盐酸沙格雷酯的中间体， 以水杨酸为原料合成化合物G的一种路线(部分反应条件略去)如下：

已知：Ⅰ. R-CHORCH₂OH，
Ⅱ． R-CHO+ R'-CH₂-PO(OC₂H₅)₂→R-CH=CH- R'。
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称为___________ ； A→B反应过程中，Na₂CO₃的作用是___________。
(2)F的结构简式为___________ ； 为了检验G中是否含有未反应完的F，最合理的试剂是___________ (填序号)。
A．溴水                      B．酸性高锰酸钾
C． FeCl₃溶液             D．溴的四氯化碳溶液
(3)B→C的反应类型为___________ ； D→E 产生了C₂H₅OH，则该反应的化学方程式为___________。
(4)B的同分异构体中，同时符合下列条件的有___________种 (不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；
②含有结构。
(5)根据以上信息，写出以为主要原料合成的路线(其他无机试剂任选)___________。

4 . 吡咯(   )及其衍生物为有机化学中一类重要的杂环化合物，下图是一种合成吡咯类化合物G的方法(部分反应条件已省略)：
   
已知：①化合物B的相对分子质量为46
②F的分子式为
③   
回答下列问题：
(1)B的结构简式为___________，G中含氧官能团的名称为___________。
(2)C的名称是___________，C转化为D的化学方程式为___________。
(3)C和D在碱性条件反应还可以生成分子式均为的X和Y，X中含3个甲基，写出X的结构简式：___________。
(4)G中吡咯环上N原子是杂化而不是杂化的原因是___________。
(5)D的链状同分异构体中发生水解反应产物均为羧酸的结构有___________种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱只含2组峰的结构：___________。
(6)若用乙酰丙酮(   )代替上述路线中的D，按照类似D→E→F→G的方式可以合成另一种吡咯类化合物Z，Z的结构简式为___________。

5 . 双氯酚酸钠是一种抗炎镇痛药，心冠患者在发热发烧时为减轻疼痛，也可服用此药，其合成方法为：
   
已知：         。其中：－Ph代表苯基。
(1)A的分子式为C₆H₁₀O，其核磁共振氢谱显示有3组峰，其比为1：2：2，则A物质的结构简式为______。B中含有的官能团名称为______。
(2)由C→D的反应过程中，可能涉及的反应类型是______。
(3)写出由D→E的化学反应方程式：______。
(4)分子式为C₄H₇NCl₂，其分子结构中，含有一个由氮原子参与形成的环，其核磁共振氢谱显示有2组峰，符合条件的结构共有______种(不考虑立体异构)；其中氢原子数个数比为6：1的有机物结构简式为______。
(5)已知：RCOOH+PX₃→RCOX，设计由苯胺和ClCH₂COOH为原料合成   路线图______。

6 . 不对称分子梳M是一种性能优良的表面防污涂层材料，其合成路线如下图所示。
   
ⅰ.   
ⅱ.   
(1)A中不含环状结构，A分子中含有的官能团有___________。
(2)E→F的反应类型是___________。
(3)下列说法中正确的是___________(填字母)。
a．化合物D的同分异构体共有5种
b．化合物A、B、E均能使酸性褪色
c．化合物E的沸点低于化合物F
d．化合物G、I中均含手性碳原子
(4)F＋G→I的化学方程式是___________。
(5)化合物J的结构简式为___________。
(6)聚合物L的结构简式为___________。
(7)分子梳M的抗污性能与梳齿中的基团有关，为了测定分子梳中梳齿的“密度”(分子梳主链上接入的梳齿数与主链链节数之比)，测得某M样品的核磁共振氢谱中，主链上所有a处H原子与梳齿中b处H原子的两组信号峰面积比，则梳齿2的密度为___________。

7 . 化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化合物X的路线如下(部分反应条件省略)：
   
已知：       
n-BuLi：CH₃CH₂CH₂CH₂Li DMF：HCON(CH₃)₂
(1)化合物M中含氧官能团有___________(写名称)
(2)下列说法正确的是___________。

A．化合物I在水中的溶解度比间苯二酚大

B．可以用红外光谱鉴别化合物I和化合物Ⅳ

C．化合物V中所有碳原子一定共平面

D．Ⅵ→Ⅶ的反应属于还原反应

(3)已知I→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使Br₂的CCl₄溶液褪色，则化合物a的结构简式为___________。
(4)Ⅲ→Ⅳ的化学方程式是___________。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有___________种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9：2：2的结构简式为___________。
条件：a)含有一个苯环且苯环上有两个取代基，其中一个为硝基；
b)不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线__________。(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)

8 . 中国科学院上海药物所研究发现，中成药双黄连口服液对新型冠状病毒(2019-nCoV)有抑制作用，其中黄芩素(F)为药物有效成分之一，其合成路线如下：

已知：R-COOH   
回答下列问题：
(1)关于化合物F的性质，下列说法正确的是______。
a．可与溴水反应，1mol F最多消耗2mol
b．可发生水解反应
c．可与金属钠反应，1mol F最多生成3mol
d．可使酸性溶液褪色
(2)A可以发生银镜反应，则A的化学名称为______；其核磁共振氢谱有______组吸收峰。
(3)化合物E中含有官能团的名称为______。
(4)反应①中生成的B和另一种产物均能与溶液反应，则反应①的化学方程式为______。
(5)X的分子式为，则X的结构简式为______；反应③的反应类型为______。
(6)B有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有______种(包含立体异构)。
①除苯环外，无其他环状结构
②苯环上仅有两个邻位取代基
③能与溶液和新制的悬浊液反应
(7)参考题中所给信息，写出以   和为原料合成   的合成路线。______。

9 . 酮基布洛芬是一种优良的非甾体抗炎镇痛药，具有剂量小、疗效高、副作用少的特点。一种以芳香烃A(C₇H₈)为起始原料合成酮基布洛芬的路线如下图所示。
   
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___________。

A．化合物A不溶于水，密度比水大

B．化合物D和F可通过红外光谱鉴别

C．化合物F的分子式为C15H12O2

D．化合物G中最多有14个碳原子共面

(2)B的结构简式为___________。
(3)C的名称为___________，G中官能团的名称为___________。
(4)若—R代表   ，E→F的反应历程为：
   
③、④的反应类型为___________、___________。
(5)W是C的同分异构体，满足下列条件的W的结构有___________种。
①能发生银镜反应
②溴原子直接连在苯环上
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：2的结构简式为___________。
(6)口服酮基布洛芬对胃肠道有刺激，用   对酮基布洛芬进行成酯修饰后的药物，症状明显减轻，写出该反应的化学方程式___________。

10 . 艾乐替尼为肺癌靶向药物，是一种酪氨酸激酶抑制剂，其重要中间体H[2-(4-乙基-3-碘苯基)-2-甲基丙酸]的合成路线如下。回答下列问题：
   
已知：四甲基二硅氧烷能还原-COOH、-CHO、   ，不能还原   。
(1)A能与反应生成，A的结构简式为___________；H中含有的官能团名称为___________。
(2)反应③中所涉及的化合物K的系统命名为___________。
(3)综合分析整个流程，反应①②的目的是___________。
(4)反应⑦的化学方程式为___________。
(5)若芳香族化合物W是A的同分异构体，则满足以下要求的W的结构有___________种。
i．能发生水解反应和银镜反应
ii．含有1个手性碳原子
(6)以苯甲酸为主要原料，其他原料可自选，合成对乙基苯甲酸乙酯，请设计出你认为的最佳合成路线图___________。