1 . 根据抑制癌细胞增殖药物的恩杂鲁胺G()的合成路线，回答下列问题。

已知：①；

②。

(1)B的化学名称为___________(用系统命名法命名)；D中官能团的名称为___________。
(2)写出的第二步反应的化学方程式：___________，该反应的反应类型为___________，F的结构简式为___________。
(3)已知在碱性条件下水解生成，则和足量的溶液反应，最多消耗的物质的量为___________。
(4)化合物H是B的同分异构体，符合下列条件的H有___________种。
①含有苯环，苯环上有三个取代基，含且与苯环直接相连；
②最多消耗。
(5)结合以上合成路线，设计以对硝基甲苯和为基本原料合成的路线：___________。

2 . 化合物J是一种EED抑制剂的中间体，其合成路线如下：

已知：—Boc代表。

回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称为__________。
(2)E的结构简式为__________。
(3)检验F中含碳碳双键的试剂为__________。
(4)C→D的反应类型为__________。
(5)已知A→B为取代反应，该反应的化学方程式为____________________。
(6)与B具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)。
(7)根据题干信息，补全虚线框内剩余片段，使其合成路线完整__________。

4 . 布洛芬是一种常用药物，一种由丁酸制备布洛芬的合成路线如图：

已知：ClSO₂H 是一种强酸，易分解为HCl和SO₂。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________，其用系统命名法命名的名称为___________。
(2)上述A→G的合成路线中，属于取代反应的共有___________步，E中官能团名称为___________。
(3)写出A→B的化学方程式：___________。
(4)有机物 H 是 C 的同分异构体，符合下列条件的 H 有___________种，其中存在手性碳原子的分子的结构简式为___________(任写 种)。
①分子中仅有一种官能团   
②含有苯环，无其他环状结构   
③苯环上仅有一种取代基
(5)以乙醇和苯为原料，其他无机试剂和必要的有机试剂任选，设计合成苯乙烯的路线___________。