1 . 化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成化合物M的路线如下(部分反应条件省略)：

   

已知：ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使的溶液褪色，
ⅱ)   
(1)化合物Ⅰ中含有的官能团名称是_______。
(2)化合物a的结构简式为_______。
(3)下列说法正确的是_______。

A．   在水中的溶解度比化合物Ⅰ小

B．1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗2mol

C．化合物Ⅷ中含有2个手性碳原子

D．Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应

(4)Ⅵ→Ⅶ的化学方程式为_______。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有_______种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为_______。
ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基；
ⅱ)其中一个取代基为硝基。
(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线_______。(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)

3 . 有机物F在医学上可作为药物原料或中间体合成新型抗流感病毒药。

已知：I．(易被氧化)             
II．
III．R′OH+RCl→R′OR
请回答：
(1)下列说法不正确的是___________(填字母)。
a．浓硝酸和浓硫酸是反应①②③其中一步的反应试剂
b．反应①②③中至少两个是氧化还原反应
c．化合物A具有手性
d．反应④的反应类型为加成反应
(2)化合物B中的官能团名称是羟基、氨基以及___________；化合物C的结构简式是___________。
(3)写出D+B→F的化学方程式___________。
(4)化合物F分子中采取杂化的原子数目共___________个。
(5)同时符合下列条件的化合物B的同分异构体有___________种，写出其中一种的结构简式___________。
①谱检测表明分子中共有5种不同化学环境的氢原子，有N—O键。
②分子中只含有两个六元环，其中一个为苯环。
(6)已知，，氰基(—CN)可被催化还原成。设计以为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。

4 . 木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机，再利用对二甲苯为起始原料结合生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，路线如下：

回答下列问题：
(1)化合物Ⅶ的命名为___________。
(2)化合物Ⅳ的分子式是___________，化合物Ⅴ的结构简式为___________。
(3)根据化合物Ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号	反应试剂和条件	反应形成的新结构	反应类型
a	___________	___________	酯化反应
b	银氨溶液，加热	___________	___________

(4)化合物Ⅲ的同分异构体中符合下列条件的有___________种(不含立体异构)。
①含有环戊二烯()的结构；②O原子不连在杂化的C上
(5)写出Ⅷ生成Ⅸ的化学方程式___________。
(6)参照上述信息，以丙烯和为原料合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到卤代烃制醇的反应，其化学方程式为___________(注明反应条件)。

5 . 普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：

(1)化合物B的命名为___________；F分子中含氧官能团的名称为___________。
(2)D→E反应的条件为___________，F→G的反应类型为___________。
(3)在如图用“*”标出G化合物中的手性碳原子。____________

(4)在加热条件下，G在LiOH水溶液中发生的化学反应方程式是___________。
(5)符合下列条件的同分异构体，共有___________种。
i．和E互为同系物，且比E相对分子质量少14；
ii．能发生银镜反应，且有机物和Ag的物质的量之比为；
其中核磁共振氢谱中有三组峰且峰面积比为的是___________(写结构简式)。
(6)已知：酚不容易与羧酸反应生成酚酯，可以用ii反应制取酚酯。
i．
ii．+   
参考以上合成路线及反应条件，以和和必要的无机试剂为原料，合成，写出路线流程图。___________

6 . 基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。利用木质纤维素为起始原料结合CO₂生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路线如下：

回答下列问题：
(1)化合物I的分子式为___________。
(2)分析化合物Ⅱ的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。

序号	变化的官能团的名称	可反应的试剂(物质)	反应后形成的新物质	反应类型
①	___________。	O2		氧化反应
②	___________。	___________。	___________。	加成反应

(3)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅢ与1mol化合物a反应得到1molⅣ，则化合物a为___________。
(4)已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，写出化合物V的结构简式：___________。
(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有___________种(不含立体异构)。
①最多能与相同物质的量的Na₂CO₃反应；
②能与2倍物质的量的Na发生放出H₂的反应。
(6)关于Ⅶ生成Ⅷ的反应的说法中，不正确的有___________。

A．反应过程中，有H-O键断裂

B．反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成

C．该反应为缩聚反应

D．CO2属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键

(7)参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成的路线(无机试剂任选)。________

7 . 化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：

已知：
i．+（R为烃基）
ⅱ．(R为烃基)
回答以下问题。
(1)化合物A中含有的官能团名称为_______；D→E的反应类型为_______。
(2)化合物I的结构简式为_______。
(3)F→H的化学方程式为_______。
(4)符合下列条件的C的同分异构体有_______种。
①只有苯环1个环状结构
②能发生银镜反应和水解反应，1mol该有机物发生银镜反应可生成4molAg
③核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：6
写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_______。
(5)写出以对甲基苯酚和一溴甲烷为原料制取的合成路线：_______。

8 . 苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下：
   
(1)A的分子式是_______，B→C的反应类型为_______。
(2)1mol物质D在碱性条件下反应，最多消耗NaOH的物质的量为_______。
(3)E的结构简式为_______。
(4)C→D的化学方程式为_______。
(5)下列关于上述流程中的物质说法正确的是_______(填序号)。
a．化合物A易溶于水
b．化合物D具有两性
c．一定条件下，F物质能够发生还原、加成、取代等类型的反应
d．在一定条件下，1mol苯达莫司汀与足量的氢气反应，最多能消耗5molH₂
(6)链状有机物G是   的同分异构体，G能发生银镜反应，能与NaHCO₃溶液反应产生气体，符合上述条件的G的结构有_______种(不考虑立体异构)，请写出其中任意一种结构的结构简式_______。
(7)根据以上合成路线和已学知识，请在答题卡的方框内写出以甲苯和   为原料制备   的合成路线(无机试剂任选) _______。

9 . 有机物H具有抗氧化作用，能清除人体内的自由基，其合成路线如下图所示(部分反应条件已略去)。
   
已知：   。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。
(2)由C生成D的反应类型为___________。设计C→D步骤的目的是___________。
(3)由D生成E的化学方程式为___________。
(4)化合物A～H中，属于手性分子的是___________(填有机物标号)。
(5)X是C的同分异构体，符合下列条件的X有___________种。
(1)能与溶液发生显色反应；
(2)与足量的钠反应生成；
(3)苯环上取代基的数目不超过3个。
其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为的结构简式为___________(任写一种)。
(6)设计由       和乙醛制备   的合成路线________(无机试剂任选)。

10 . Ⅰ．下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的和的质量来确定有机物的分子式。请回答下列问题：
          
(1)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.44g该样品，经充分反应后，D装置质量增加0.36g，E装置质量增加0.88g，已知该物质对的相对密度是22，则该样品的实验式为___________，分子式为___________。
(2)若该有机物的核磁共振氢谱如下图所示，峰面积之比为1：3，则其结构简式为___________，其所含官能团的名称为___________。
   
(3)有同学发现该装置在设计上有一定的缺陷，为确保该实验结果的准确性，你的改进措施为___________。
Ⅱ．烃是一类重要的有机化合物，其结构与性质密切相关。
(4)下图是辛烷的一种结构M(只画出了碳架，没有画出氢原子)，回答下列问题：
   
①用系统命名法命名为___________。
②含有一个甲基支链和一个乙基支链的M的同分异构体有___________种。
③若M由单烯烃与氢气加成得到，则该单烯烃的可能结构有___________种。
(5)分子式为的烯烃与水发生加成反应，所得加成产物只有一种结构，且该烯烃与完全加成后的产物的一卤代物的同分异构体有3种，符合此条件的烯烃的结构简式为___________。