1 . 白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：

   

(1)B分子中碳原子的杂化方式为_____。
(2)C→D的反应类型为_____。
(3)白花丹酸分子中混有   ，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构的结构简式：_____
①分子中有四种不同化学环境的氢；②与FeCl₃溶液能发生显色反应，且1mol该物质最多能与3molNaOH反应。
(4)E的结构简式为_____。
(5)已知：R—BrRMgBr。根据已有知识并结合相关信息写出以   和CH₃CH₂OH为原料制备   的合成路线流程图_____。

2 . 芬太尼是一种强效麻醉镇痛药，某研究小组按下列路线合成芬太尼。

已知：
I．含碳碳双键的有机物与氨(NH₃)或胺类物质(RNHR’)反应生成新的胺类化合物。如：R₁CH=CH₂＋RNH₂R₁CH₂CH₂NHR
II． R₁COOR₂＋R₃CH₂COOR₄＋R₂OH
III． R₁X＋R₂NH₂→R₁NHR₂＋HX
请回答：
(1)化合物X的结构简式是___________。
(2)下列说法正确的是___________。

A．化合物A能与HCl发生反应

B．反应②③⑦都是取代反应

C．化合物F能发生加成、取代、氧化反应

D．芬太尼的分子式是C21H28N2O

(3)写出B→C的化学方程式___________。
(4)化合物Y()也常用于合成芬太尼。请写出化合物Y下列条件的同分异构体的结构简式___________。¹H-NMR谱和IR谱检测表明：
①分子中有4种化学环境不同的氢原子；
②分子中只含一个环且为六元环，环中至少有一个非碳原子，环上的原子均无双键；
③分子中无羟基。
(5)设计以环氧乙烷、CH₂=CH₂和NH₃、HCHO为原料制备Y()的合成路线_____ (用流程图表示，无机试剂任选)。已知：HO-CH₂CH₂CHO

3 . 有机物G是目前临床上常用的一种麻醉、镇静药物，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)C中官能团的名称为_______
(2)B中碳原子的杂化方式为_______，B→C的反应类型为_______。
(3)写出C→D的化学方程式：_______。
(4)H是E的同分异构体，1molH与足量的NaHCO₃溶液反应生成88gCO₂，则H的结构有_______种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3：2：1的结构简式是_______。
(5)由E’()合成G的类似物G’()，参照上述合成路线，写出相应的X’和F’的结构简式：_______、_______。X分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。

5 . 奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：

已知：
i.R-Cl RMgCl
ii.R³COOR⁴ + R⁵COOR⁶R³COOR⁶+ R⁵COOR⁴
(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是___________。
(2)B→C的反应类型是___________。
(3)E的结构简式___________。试剂a为___________。
(4)G的结构简式___________。
(5)J→K的化学方程式是___________。
(6)M→L的化学方程式是___________。
(7)已知： G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出___________(填物质名称)来促进反应。

6 . 化合物I是一种有机材料中间体。实验室用芳香烃A为原料的一种合成路线如图：

已知：①R-CHO+R′-CHO；
②R-CHO+R′-CH₂CHO；
③。
请回答下列问题：
(1)化合物B中的官能团名称为_______。
(2)化合物A的结构简式为_______，A→B+C的化学反应类型为_______。
(3)请写出D生成E的第①步反应的化学方程式：_______。
(4)写出E分子的顺式结构：_______，F中含有_______个手性碳原子。
(5)W是I的同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。
①属于萘()的一元取代物；②W能发生水解反应，且能发生银镜反应；
(6)根据题目所给信息，设计由CH₃CH₂CH₂OH和制备的合成路线(无机试剂任选)_______。

7 . 治疗消化不良药物甲磺酸萘莫司他的中间体J的合成路线如下：

已知：Ⅰ．(烃基，酰基)
Ⅱ．(烃基，酰基；，烃基)
Ⅲ．(烃基)
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________。
(2)C中所含官能团的名称为___________，符合下列条件的的同分异构体有___________种。
①能水解        ②能与氯化铁溶液发生显色反应
其中，核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为___________。
(3)H的化学式为___________，的反应类型为___________。
(4)E与I反应生成J的反应方程式为___________。
(5)已知： (R，，烃基)，综合上述信息，写出由和二甲胺制备的合成路线______。

8 . 某研究小组按下列路线合成药物库潘尼西（K）.

已知：

回答下列问题：
(1)化合物A的官能团名称是___________.
(2)下列说法不正确的是_____________.

A．B→C的反应只涉及加成反应、消去反应两步反应

B．在D→E的反应中的与作用与流程中的相同

C．K可在酸性或碱性条件下发生水解反应

D．流程中所涉及的有机物中有五种可与发生显色反应

(3)化合物D的结构简式是____________.
(4)写出的化学方程式___________.
(5)以、为原料合成有机物F.设计该合成路线___________（用流程图表示，无机试剂任选）.
(6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_____________.
①分子中除含有苯环不含其他环；

②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有、，无羟基、氮氧键.

9 . 镇静药物瑞马唑仑用于常规胃镜检查，合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。

已扣：i．
ii．
(1)A能使的溶液褪色，D分子含有的官能团_______(写名称)。
(2)B物质能发生银镜反应，B中共平面的原子最多有_______个。
(3)D→E的化学方程式是_______。
(4)E的同分异构体中，能发生水解反应的顺式同分㫒构体的结构简式是_______。
(5)F分子中苯环上有2种氢原子，生成G的化学方程式是_______。
(6)J的结构简式是_______。
(7)从K到M的合成路线如下。

R的结构简式是_______。

10 . 化合物Ⅰ是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。由化合物A制备Ⅰ的合成路线如图：

回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为___________。
(2)若B为乙酸则由A生成C的化学方程式为___________。
(3)由C生成D的反应类型是___________，E的化学名称是___________。
(4)Ⅰ的结构简式为___________。
(5)芳香化合物X是C的同分异构体，同时满足如下条件的X有___________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为的X的结构简式是___________、___________(写出两种)。
条件：
a．苯环上只有三个取代基，且甲基不与苯环直接相连；
b．能与溶液发生显色反应；
c．可与反应。