7 . 点击化学及其应用
2001年诺贝尔化学奖获得者K．B．Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击(Click)反应，类似炔烃与叠氮化合物发生了1，3－偶极环加成反应。这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域，Sharpless教授也因此获得了2022年度诺贝尔化学奖。
Click反应示例：

科学家以环己烯为原料，经过多步转化和click反应合成化合物E，请按要求回答下面的问题。在四氢呋喃溶剂中，环己烯与NBS(N－溴代丁二酰亚胺)反应生成关键中间体A，A与水发生反应生成化合物B化合物B经过碳酸钾处理可以高产率合成化合物C，化合物C也可以通过环己烯与间氯过氧苯甲酸反应直接制得；化合物C与叠氮化钠反应可以合成D，D与苯乙炔在碱的存在下及碘化亚铜的催化下发生Click反应生成E。

请给出关键中间体A，产物B、C、D、E的结构式，请用楔形式标注产物中的立体化学_____、_____、_____、_____、_____。

8 . 尖防己碱(Acutumine)是一类氯代氮杂螺桨烷生物碱，1929年首次由Goto和Sudzuki从中草药青风藤中分离得到，该分子官能团密集，具有多种重要的生理活性。尖防己碱合成难度大，其合成工作引起了科学家们广泛的研究兴趣。在设计合成尖防己碱环骨架的过程中，曾进行了如下的研究工作：

(THF为四氢呋喃，HMPA为六甲基磷酸三胺，是常用有机溶剂；t-BuOH为叔丁醇)解答以下问题时不考虑反应过程中的立体化学。
(1)写出A、B、C的结构和D代表的反应条件____、_______。
(2)化合物(5)在叔丁醇中加热处理，依次经3个中间物E、F、G，生成产物(6)，E和G各含3个羰基，F含2个羰基。
①请写出E、F、G的结构_______。
②用电子转移箭头标明G到(6)的机理_______。
(3)用格氏试剂(7)和化合物(1)反应，然后依次用CH₃I、CH₃COOH处理，得到化合物(8)，如下式所示：

请写出从J到(8)的反应历程，用弯箭头标明电子转移的方向_____，并说明(1)与(2)和(1)与(7)反应，为何采用相同的反应条件，却得到不同类别的反应产物(3)和(8)(用结构简式表示)_______。

9 . 2-吡喃酮(N)的衍生物广泛存在于自然界，有强心、抑菌等作用。化合物L真空热裂解，经中间体M转化为N。M是具有一定稳定性和强反应活性的非环状分子。
M(C₅H₄O₂)→
利用该反应原理，起始原料O通过系列反应，成功合成2-吡喃酮衍生物T。Q→R的反应具有很好的立体选择性。
QR(C₁₇H₁₆O₂)ST(C₁₂H₁₀O₃) 备注：DCM=CH₂Cl₂
(1)请写出M及Q、R、S、T的结构简式(如为立体选择性反应产物，须表明立体化学结构)_____、_____、_____、_____、_____。
(2)判断化合物N有无芳香性_____，并简述理由_____。
(3)请比较化合物N及1，3-环己二烯作为双烯体发生Diels-Alder反应的相对活性大小_____，并简述理由_____。
(4)请指出在Q → R反应中，PhOH的作用_____。

10 . 某高能炸药D和F可由CH₃CHO制备而得，流程由如图所示，其中¹H核磁共振谱(H—NMR)中显示D只有两种化学环境的氢原子，E和F有三种化学环境的氢原子，实验室中的乙醛常以类似C的形式存在。

已知：+R—NH₂→
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___。
A.反应①属于加成反应，反应⑤属于取代反应
B.D在水溶液中有一定的碱性
C.化合物E中含有亚氨基和次甲基
D.1molC在一定条件下最多消耗6molNaOH
(2)写出C的结构简式____，F的结构简式___。
(3)A→E的化学方程式___。
(4)写出E的同分异构体，满足以下条件___(不包括立体异构体，不包含E)。
①仅含有一个6元环
②核磁共振氢谱中只有4种氢
(5)以CH₃OH为原料合成(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___。