1 . 化合物H是合成一种能治疗头风、 痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：

已知下列信息：
①RCOOCH₃++CH₃OH
②
回答下列问题：
(1) A的分子式为_______；D中官能团的名称为_______。
(2) C的结构简式为_______ 。
(3)合成路线中D到E的反应类型为_______。
(4)鉴别E和F可选用的试剂为_______ (填标号)。
a.FeCl₃溶液        b.溴水               c.酸性KMnO₄溶液 d.NaHCO₃ 溶液
(5) G到H的反应方程式为_______。
(6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征：
i.比C少 3个碳原子；
ii.含甲基，能发生银镜反应；
符合上述条件的W有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：3 的W的结构简式为_______。

2 . 功能高分子P()的合成路线如图：

已知：ⅰ．R₁CHO+R₂CH₂CHO+H₂O
ⅱ．+
ⅲ．R₁CH=CHR₂+R₃CH=CHR₄R₁CH=CHR₄+R₃CH=CHR₂
(1)A属于芳香烃，分子式是C₈H₈。A的名称是___。
(2)C→D所需的试剂a是___。
(3)F→G的反应类型是___。
(4)E的分子式是C₉H₈O，D→E的化学方程式是___。
(5)H是五元环状化合物，分子式为C₅H₆，G→H的化学方程式是___。
(6)写出J的结构简式___。
(7)参照上述信息，写出以乙醇和1，3—丁二烯为原料(其他无机试剂任选)，制备的合成路线：___。(如：AB……用结构简式表示有机化合物)

3 . 阿魏酸乙酯是生产用于治疗心脑血管疾病及白细胞减少等症药品的基本原料。合成阿魏酸乙酯的流程如图所示：

已知：(1)
(2)
(3)
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___________。
A．化合物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．化合物C、E都能发生银镜反应
C．化合物F能与足量的FeCl₃溶液发生显色反应
D．阿魏酸乙酯的分子式是C₁₂H₁₄O₄
(2)写出化合物A的结构简式___________。
(3)写出G和D反应生成阿魏酸乙酯的化学方程式___________。
(4)以B为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
(5)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
①H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种氢原子，无碳氮双键、氧氧单键和-NO₂；
②除了苯环外无其他环。

4 . 有机物I可作为高分子沈膨强胀剂，工业上一种合成路线图如下：

已知：①H中仅有一-种官能团
②RCNRCOOH
③ (R、R´、R〞表示烃基，X表示卤原子)
回答下列问题：
(1) A中官能团的名称为___________。
(2) C的结构简式为___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A．有机物B、C、D均能与金属钠反应
B．有机物H可以发生氧化、还原、消去反应
C．有机物I的分子式为C₂₅H₃₂O₆
D．由A生成E的反应、由C生成D的反应均为取代反应
(4)写出D、E和F生成G的反应方程式___________。
(5)写出符合下列条件的有机物G的四种同分异构体的结构简式___________。
①核磁共振氢谱显示有4种氢
②能发生银镜反应，并且l mol G能与3 mol NaOH反应
③除苯环外不含其它环
(6)已知：RCH₂COOH
设计以1，3-丁二烯和有机物D为原料合成的合成路线___________。

5 . 高血压患者在新型冠状病毒感染肺炎病例当中多为重症，甚至死亡占比较大。而卡托普利E是用于治疗各种原发性高血压的药物，合成路线如图：

（1）下列关于卡托普利E说法正确的是_____________。
a.能发生取代反应               b.在氧气中充分燃烧的产物中含有SO₂
c.能与Na反应生成氢气       d.E的分子式为C₉H₁₆NO₃S
（2）A的结构简式是_________。
（3）已知：高分子H的结构简式为。写出以B为原料（用流程图表示，无机试剂任选），制备H的合成路线（限定三步反应完成）。______________。
写出合成路线中最后一步反应的化学方程式____________。
（4）D的消去产物F的结构简式为，F有多种同分异构体，如等。写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式___________、___________。
a.含有苯环，不含甲基
b.能与NaOH溶液以物质的量之比1：1完全中和
c.苯环上一氯代物只有一种

6 . 工业上以苯酚为原料合成I的合成路线如下：

请回答：
(1)下列说法正确的是____________。
A.化合物C能与FeCl₃溶液发生显色反应
B.化合物E具有弱碱性
C.A→G发生加成反应
D.化合物I的分子式是C₁₈H₁₈NO₅
(2)化合物D的结构简式是____________。
(3)写出F+H→I的化学方程式____________。
(4)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式：____________。
①属于α—氨基酸(α碳上须含有氢原子)：
②¹H-NMR谱表明分子中含有苯环。
(5)设计G→的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。____________

7 . 某课题组以苯酚为主要原料，采用如图路线合成药物中间体E：

已知：①
②RCOCH₃
回答下列问题：
（1）B的结构简式为___。
（2）E的含氧官能团名称为___。
（3）写出C→D的化学方程式：___。
（4）苯酚可与甲醛在一定条件下发生缩聚反应生成线型结构或体型结构的酚醛树脂，得到线型结构的酚醛树脂所需的反应条件是___、加热。
（5）F是D的同分异构体，写出符合下列条件的F的结构简式：___。
①能发生银镜反应
②1molF水解时最多消耗2molNaOH
③核磁共振氢谱有5组峰④分子中不含N-H键、N-O键
（6）设计以异丙醇()和正丙醇(CH₃CH₂CH₂OH)为原料制备X()的合成路线(其他试剂任选)，用流程图表示：___。

8 . 某研究小组以甲苯以及化合物C为原料按下列路线合成利尿药呋塞米：

已知：（1）氯原子与苯环相连时可在加热的条件下水解
（2）
请回答：
（1）下列说法正确的是_______。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是Cl₂和光照
B 1mol B 可与5mol氢氧化钠完全反应
C 反应Ⅱ涉及加成反应、消去反应
D 呋塞米的分子式是C₁₂H₁₀ClO₅N₂S
（2）写出化合物C的结构简式：_______。
（3）写出反应Ⅲ的化学反应方程式：_______。
（4）已知甲基与相连时性质与甲苯中甲基性质相似，请设计以D为原料合成E的路线（用流程图表示，无机试剂任选）_______。
（5）化合物E同时符合下列条件的同分异构体有多种，写出除以外的符合条件的同分异构体的结构简式_______。
①¹H−NMR谱表明分子中共有3种氢原子；②含有一个五元含氮杂环（环上有氮原子）。

9 . 物质M是一种酰胺类局麻药，某研究小组以A、E两种烃为有机原料，按以下路线合成M。

已知：①
②RCOOHRCOCl；
③
请回答：
(1)化合物D的结构简式为________。
(2)下列说法正确的是________。
A 由A生成B的反应属于加成反应
B 由F生成G时，若条件控制不当，G可能进一步与生成盐，影响产率
C 化合物H与H₂反应最多可消耗4 mol H₂
D 碱性条件可以促进D+G→H的反应，进而提高H的产率
(3)写出H＋乙二胺→M的化学方程式： _____________。
(4)写出满足下列条件的化合物F的所有同分异构体的结构简式： __________。
a 除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基且苯环上只有2种不同环境的氢原子
b 不能发生银镜反应
c 能与FeCl₃溶液发生显色反应
(5)化合物HOOCCH₂N(CH₂CH₃)₂是一种药物合成的中间体，请设计以烃A为原料制备化合物HOOCCH₂N(CH₂CH₃)₂的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)： ______________________。

10 . 某研究小组以苯和乙烯为原料，拟按照下列所示路线合成药物X。

已知1：ROH SOCl；RCOOH RCOCl
已知2：
请回答：
(1)化合物F的结构简式是_____________。
(2)下列说法正确的是______________。
A.B到C的反应是加成反应
B.化合物D、E、F都具有碱性
C.化合物A可发生银镜反应、加成反应、取代反应D.药物X的分子式为C₂₁H₂₅ClN₂O₃
(3)D→E的化学方程式为____________________。
(4)写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：__________。
①无环状结构；②H - NMR谱图表明分子中有2种化学环境的H
(5)设计以苯和乙烯为原料制备C₇H₅ClO(苯环上有3种化学环境的H)的合成线路(用流程图表示，无机试剂任选)__________________________。