1 . 苯乙酮酸是医药合成中的一种重要中间体，某研究小组对苯乙酮酸展开如下设计研究：


请回答：
（1）下列说法正确的是_____________。
A．反应①②④都是取代反应                                   B.化合物C能发生消去反应
C．化合物D中含有两种官能团                                D.化合物E的分子式为C₁₇H₂₅NO₃
（2）反应④D→E的化学方程式是___________________________________。
（3）化合物M的结构简式是___________________________。
（4）写出同时符合下列条件的化合物的所有同分异构体的结构简式____________。
①能发生银镜反应
②¹H-NMR谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子。
（5）采用甲苯为原料制备苯乙酮酸（），请设计该合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）__________________________。

2 . 某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。


已知：；
RCHO+RCH=CHCO；
请回答：
(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体___________________________。
①红外光谱表明分子中含有结构；
②¹H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
(2)设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_________________。
(3)下列说法不正确的是__________。
A．化合物B能使Br₂/CCl₄溶液褪色       B．化合物C能发生银镜反应
C．化合物F能与FeCl₃发生显色反应     D．新抗凝的分子式为C₁₉H₁₅NO₆
(4)写出化合物的结构简式：D__________；E___________。
(5)G→H的化学方程式是_________________________________。

3 . 化合物H是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：

完成下列填空：
（1）物质G分子式为__________。
（2）反应③类型____________。
（3）若没有设计反应⑤，则化合物H中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，写出生成该杂质反应的化学方程式_________________________________。
（4）写出同时满足下列条件的物质H的所有同分异构体的结构简式______________。
①属于芳香族化合物；
②能发生银镜反应和水解反应；
③¹H-NMR谱表明分子中有5种氢原子，IR谱显示存在碳碳双键。
（5）已知：CH₂＝CHCH₂OHCH₂＝CHCOOH，写出以CH₂＝CHCH＝CH₂、为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任选）。（合成路线常用的表示方法为：）____________

4 . A、B、C是食品中常见的有机物，均只含C、H、O三种元素，其中A是天然高分子化合物，B、D均能与含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液反应。有机物之间存在如图1转化关系，请回答下列问题：

(1)工业上用石油得到E的方法是________(填字母)。
A．分馏   B．干馏   C．裂解   D．裂化
(2)F中所含官能团的名称是________，E→C的反应类型________。
(3)写出C→D的化学方程式： __________________________________；
(4)图2为实验室制取分子式为C₄H₈O₂的装置，有关该实验的说法不正确的是________。
A．饱和碳酸钠溶液可以除去产物中混有的乙醇和乙酸
B．浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
C．产物是一种无色透明不溶于水，密度比水大的液体

5 . 甘蔗是我们生活中较为常见的经济作物。

(1)B的分子式是_______________________。
(2)向试管中加入甘蔗渣，经浓硫酸水解后的混合液，先加NaOH溶液，再加新制氢氧化铜悬浊液，加热，可看到__________________(现象)。
(3)写出C→D的化学方程式：_________________________________。

6 . 烃A是一种重要的化工原料。已知A在标准状况下的密度为1.25 g·L^－1，B、D是生活中常见的两种有机物。它们之间的转化关系如下图所示：
       
请回答：
(1)有机物A的结构简式为________________________，有机物C中含有的官能团的名称是________。
(2)第③步反应生成D的同时还生成HBr，写出该步反应的化学方程式：___________________。
(3)下列说法正确的是________。
a．石油裂解是工业上大量获得烃A的主要方法
b．相同条件下，有机物B与钠反应比水与钠反应更剧烈
c．用浓NaOH溶液可除去混在乙酸乙酯中的B、D杂质
d．有机物A与D在一定条件下生成乙酸乙酯的反应属于加成反应

7 . 化合物I的分子式为C₆H₁₀O₄，75%的A溶液常用于医疗消毒，与I相关的反应如下：

根据以上信息回答下列问题。
(1)写出A中所含官能团的名称________；B的结构简式________。
(2)写出D―→E的化学方程式：_____________________________。
(3)写出F的同分异构体的结构简式(不要求环状) _____________________________________。
(4)工业上用B与O₂在催化剂条件下生产环氧乙烷，写出该反应的化学方程式：
______________________________________________________。
(5)若1 mol G可以和2 mol NaHCO₃反应，则I可能的结构简式为
_______________________________________________________________________________。

8 . [2017新课标Ⅱ]化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为____________。
(2)B的化学名称为____________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。
(4)由E生成F的反应类型为____________。
(5)G的分子式为____________。
(6)L是D的同分异构体，可与FeCl₃溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na₂CO₃反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

9 . 肉桂醛F （）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：

请回答：
（1）D的结构简式为________________；检验其中官能团的试剂为______________。 
（2）反应①～⑥中属于加成反应的是____________（填序号）。 
（3）写出有关反应③的化学方程式：__________________________。 
（4）下列关于E的说法正确的是______________（填字母）。
a．能与银氨溶液反应                            b．能与金属钠反应
c．1 mol E最多能和3 mol氢气反应        d．可以发生水解
（5）E的同分异构体有多种，写出其中符合条件的同分异构体的结构简式：___________________。
条件：①苯环上只有一个取代基，②属于酯类，能发生银镜反应。

10 . 香豆素（）可以看做是邻羟基肉桂酸的内酯，它是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核。下图是工业合成香豆素的两种方法：

已知：
①
②
③（CH₃CO）₂O+H₂O→2CH₃COOH
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。

A．化合物B、C容易被氧化

B．C与D反应生成E的反应类型是加成反应

C．在一定条件下，lmolD与NaOH充分反应最多消耗3mol NaOH

D．香豆素分子中所有原子共平面

(2)化合物A的结构简式是________
(3)写出符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式__________。
①¹H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子
②能发生水解反应并能使溴的CCl₄溶液褪色
③苯环侧链上无支链
(4)E→F的总化学方程式是__________
(5)请写出方法二中制备F的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选，标注反应条件）: __________