1 . 以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图：

已知：①同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：RCH(OH)₂→RCHO+H₂O。
②R₁CHO+R₂CH₂COOHR₁CH=CHR₂+CO₂↑+H₂O。
③
请回答下列问题：
(1)G中含氧官能团的名称为____。
(2)C→D的反应类型是____，C的分子式为____。
(3)E的结构简式为____。
(4)F→G的化学方程式为____。
(5)H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H有____种(不包括立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；
②能发生水解反应；
③苯环上只有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1的结构简式为____(写一种即可)。
(6)根据上述路线中的相关知识，设计以 和乙酸为原料制备 的合成路线____。(无机试剂任选)

3 . 有机物H是某新型材料的重要中间体，其合成路径可能为:

已知：RCHO+R^’CH₂CHORCH=C(R^’)CHO
试回答下列问题：
(1)已知A是链烃、且含有两种不同化学环境的氢原子，A的结构简式为___________；按系统命名法C的化学名称为___________。
(2)G中含氧官能团的名称为___________；反应⑤的反应类型为___________。
(3)写出反应⑥的化学方程式：___________。
(4)写出D发生银镜反应的化学方程式___________。
(5)M是G的同分异构体，M具有如下结构性质：
①M遇FeCl₃溶液发生显色反应；②1molM最多能与3 molNaOH反应：③核磁共振氢谱有5种峰，且峰面积之比为1：2：2：2：9。
则M的结构简式为___________(写出1种即可)。
(6)写出以、CH₂=CHCHO、CH₃CH₂COCl为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、催化剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)___________。

6 . W是急性缺血性脑卒中患者神经功能缺损改善性药物，其合成路线如下：

已知：①(R、R₁、R₂为烷基或H)；
②W是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______；由A生成B反应类型为_______。
(2)C的结构简式为_______，该分子中官能团的名称为_______。
(3)由H生成W的化学方程式为_______(注明反应条件)；一定条件下，H可生成另一种高分子化合物，该化合物的结构简式为_______。
(4)G的芳香族同分异构体中，能与FeCl₃发生显色反应且核磁共振氢谱含有5组峰的结构简式为_______ (任写一种)。
(5)设计由和CH₃MgBr为原料合成的路线流程图：(其他试剂任选)。_______

8 . 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

(1)D的分子式为___________；E中官能团的名称是___________。
(2)A的化学名称是___________；B→C的反应类型为___________。
(3)F→G的化学方程式是___________。
(4)同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构共有___________种(不包含C)，请写出所有核磁共振氢谱具有四组峰的结构简式：___________。
a．属于芳香族化合物        b．能发生银镜反应
(5)已知：可与HCl在催化剂作用下通过加成反应制得，参照上述部分合成路线，完成由为原料制备化合物的剩余合成路线(其它无机试剂任选)。
___________

9 . 我国是最早将辣椒作为药物使用的国家之一，中医用辣椒治疗胃寒、风湿等症。现代研究表明，其活性成分辣椒碱具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等方面的功效，其镇痛作用比吗啡更持久。辣椒碱又称辣椒素，其合成路线如图所示：

已知：①R-OHR-Br
②R-Br+R′-Na→R′-R+NaBr
③RCOOH+SOCl₂→RCOCl+HCl↑+SO₂↑
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_____，B中所含官能团的名称是_____，F的最简单同系物的结构简式为______。
(2)G→辣椒素的反应类型为_____，写出C→D的化学方程式：_______。
(3)下列反应类型，辣椒素不能发生的有_______(填序号)。
A．加成反应   B．取代反应   C．氧化反应     D．消去反应     E．聚合反应
(4)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：___________。
①能发生银镜反应
②分子中不存在碳碳双键或环状结构
③核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为6∶2∶1
(5)4-戊烯酸(CH₂=CHCH₂CH₂COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，设计由CH₂=CHCH₂OH为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线(限选合成路线及信息中的试剂)：____。

10 . 抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体H的合成路线如图：

回答下列问题：
(1)B的名称为__；C的结构简式为__。
(2)F→G的反应类型为__；H中含氧官能团的名称为__。
(3)D→E的化学方程式为__。
(4)K与G互为同分异构体，满足下列两个条件的K有__种。
①能与NaHCO₃溶液反应②属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1的结构简式为____(任写一种)。
(5)结合信息，设计以和为原料，合成的路线(无机试剂任选)___。