4 . 黄连素(化合物1)主要用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等肠道感染。一种合成路线如图：

已知：
①RCOOHRCOCl     

②CH₃NH₂+CH₃COCH₃

回答下列问题：
(1)符合下列条件的A的同分异构体有____种(不考虑立体异构)。
①含有两个酚羟基②苯环上有三个取代基③能发生银镜反应④能发生水解反应
(2)B的结构简式为____，B→C的反应类型为____，C中官能团的名称是____。
(3)C→D的化学方程式为____。
(4)F→G中，参与反应的位点是____(填“①”或“②”)，设计步骤E→F的目的是____。
(5)写出由制备的合成路线____。

7 . 有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图：

已知：Ⅰ.RX+MgR—MgX(格林试剂)     X=Cl、Br、I
Ⅱ.+R—MgX→
Ⅲ.+
(1)A→B的反应方程式为____，反应类型为____。
(2)反应中使用三甲基氯硅烷()的作用是____，在本流程中起类似作用的有机物还有____(填名称)。
(3)L中的官能团有____(填名称)，M的结构简式为____。
(4)符合下列条件的E的同分异构体有____种(不考虑立体异构)。
①能与金属钠反应产生氢气②含两个甲基③能发生银镜反应；
其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的面积比为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为____(只写一种)。
(5)已知：R₁—OH+R₂—OHR₁—O—R₂+H₂O。写出以苯、丙酮和格林试剂为原料合成的路线(其他试剂任选)____。

8 . 15-冠-5是一种高度对称的分子，核磁共振氢谱显示分子中只有一种氢原子，下图是这种分子的合成路线。

已知：A的分子式为C₂H₄O，分子中无不饱和键，B的分子式为C₂H₆O₂。
(1)A中的官能团___________，B的结构简式___________，写出含有两种官能团的B的同分异构体结构简式___________，C的分子式___________。
(2)B的沸点比D沸点高的原因是___________。检验D分子中含有氯原子所需要的试剂有硝酸银溶液、___________、___________(填化学式)。
(3)B经过一系列反应可以合成一种环酯E，E分子中的核磁共振氢谱只有一个峰，写出由B合成E的合成路线___________。