1 . enzalutamide是一种治疗晚期前列腺癌的药品，其中间体M的合成路线如图。

已知：①。

②RNCS结构为，可发生反应：。

(1)A中含氧官能团的名称为_______，F在酸性条件下生成羧酸类物质的名称为_______(用系统命名法命名)。
(2)D→G的化学方程式为_______。
(3)H的结构简式为_______，I→M分两步完成，第二步反应类型为_______。
(4)W是比B多一个碳原子的同系物，写出符合下列条件的W的同分异构体的结构简式_______(任写两种)。
①含有苯环，可与溶液反应产生无色无味的气体。
②核磁共振氢谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为。
(5)根据上述信息，设计以和为原料制备的合成路线_______ (无机试剂任选)。

2 . 3′-()是从大豆中分离出来的新型异戊烯基异黄酮，具有重要的生物防御活性，其合成路线如下。

(1)A的化学名称为_______，A→B的目的是_______。
(2)C中官能团的名称为_______，C→D过程①所需的试剂和反应条件是_______。
(3)G→H的化学方程式是_______，G和C₂H₅ClO生成H的产率大于90%，G分子中一个羟基未参与反应的主要原因是：G中的分子内氢键降低了其反应活性，在G的结构中画出存在的分子内氢键_______。
(4)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。
①含有苯环且只有一个侧链；②含有手性碳；③能发生银镜反应；
(5)化合物3′-的另一种合成路线如下：

已知：①

②

K+L→M的化学方程式是_______。

3 . 尼拉帕尼（J）是一种安全高效抗癌药，根据该药物的两条合成路线，回答下列问题。
已知：

路线一：

(1)A的结构简式为______。
(2)C→D的反应类型是______。D→E引入Boc基团的作用为______。
(3)符合下列条件的D的同分异构体有______种。
①有一个含两个氮原子的六元环，且两个氮原子处于对位
②有一个苯环和一个甲基             ③仅有一个碳原子不参与成环
(4)H→I反应的化学方程式为______。
路线二：

(5)K中含氧官能团的名称为______。L的分子式为______。
(6)N→I反应的化学方程式为______。

4 . I：现有六种有机物，请回答下列问题：

A．     B．   C．      D．      E．        F．

(1)B的分子式为___________。
(2)D的一氯代物最多有___________种。
(3)上述化合物中互为同分异构体的是___________(填字母，下同)；互为同系物的是___________。

II：苯、甲苯、乙苯、二甲苯、联苯()等可通过煤干馏获得。请回答下列问题：

(4)下列说法正确的是___________(填字母)。

A．苯能提取溴水中的溴是由于二者发生了加成反应

B．苯、二甲苯在一定条件下都能与H2发生加成反应，所以二者分子中都含有碳碳双键

C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色

D．等物质的量的二甲苯和联苯在一定条件下发生加成反应，消耗H2的量相同

(5)乙苯的一氯代物有___________种(不考虑立体异构)，联苯的核磁共振氢谱峰面积之比为___________。

5 . 由苯乙烯经下列反应可制得B、H两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

(1)聚合物B的结构简式是________，F转化为G的反应类型为________。
(2)G中所含官能团的名称为________，写出其中一种官能团的电子式________。
(3)写出G的符合下列条件的同分异构体X结构简式________。
A.属于芳香族化合物       B.能与碳酸氢钠反应       C.核磁共振氢谱有四组峰
(4)C转化为D是在热的氢氧化钠溶液中进行的水解反应，该反应的化学方程式为________。
(5)由D生成E的化学方程式为________。

6 . 中草药活性成分仙鹤草内酯（H）的一种合成路线如下：

已知：Ⅰ．。

Ⅱ．

Ⅲ．

回答下列问题：
(1)A→B的试剂和反应条件为______；A的同分异构体中，符合下列条件的结构简式为______（任写1种）。
a．与溶液反应放出气体
b．能发生水解反应，也能与溶液发生显色反应
c．含有四种化学环境的氢
(2)设计B→C反应的目的是______；E中含氧官能团的名称为______。
(3)C→E的反应过程分两步，第一步为加成反应，第二步反应类型为______；D的结构简式为______。
(4)F→G的化学方程式为______。
(5)根据上述信息，写出以苯乙酮和戊二酸二乙酯为主要原料制备的合成路线______。

7 . 化合物Ⅰ是合成抗HIV病毒活性药物的一种中间体，其合成路线如下：

已知：

Ⅰ．

Ⅱ． R，R'=H，羟基

Ⅲ． ，羟基

Ⅳ．

回答下列问题：
(1)A→B加入稍过量，化学方程式为_________；A与反应的目的是_______。
(2)B的同分异构体中，含苯环且能发生水解反应，但不能发生银镜反应的有______种。
(3)C中不对称碳原子的个数为_____；试剂X的结构简式为_______；D中含氧官能团的名称为_______。
(4)G→H的反应类型为___________；Ⅰ中含有两个五元环，其结构简式为______。

8 . 有机物F是药物合成的中间体，其一种合成路线如下图所示。

(1)A的结构简式为___________；G是与A组成元素种类相同的芳香族化合物，满足下列条件的G的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
a．相对分子质量比A大14；
b．能发生银镜反应；
c．能与金属钠反应放出，但不与反应。
(2)属于取代反应的有___________(填标号)；E中含氧官能团的名称为___________。
(3)反应③的化学方程式为___________。
(4)参照合成路线，以苯和1，3—丁二烯为原料合成的路线为___________(无机试剂任选)。

9 . 根据抗癫痫药物瑞替加滨(J)的两条合成路线，回答下列问题：
已知：R-NH₂   R-NH₂
路线一：
      
(1)A的化学名称为_______，C→D的目的是_______，D→E的反应所需试剂和反应条件为_______。
(2)将   为起始原料制备   的合成路线补充完整_______(在虚线框内写出物质的结构简式无需注明反应条件，其他试剂任选)。
   
路线二：
   
(3)H→I的反应类型为_______；I→J的过程中会得到多种有机副产物，请写出其中一种的结构简式_______。

10 . −氰基烯酸酯是常见黏合剂的单体，其分子结构的通式可表示为。
回答下列问题：
(1)—氰基丙烯酸甲酯(俗称501)结构简式为，—氰基丙烯酸乙酯(俗称502)结构简式为，写出俗称508的分子式___________。
(2)常温下，丙烯难聚合而502可快速聚合，从分子结构的角度分析502快速聚合的原因___________。
(3)−氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)具有黏合性的原因是发生加聚反应(微量水蒸气作用下)，反应的化学方程式为___________。
(4)医用胶也称医用黏合剂。
资料卡片
资料1：医用胶的固化时间过短，遇到血液时迅速固化而造成血细胞破坏。
资料2：−氰基烯酸酯分子中“”、“”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间。
资料3：氰基丙烯酸部分的结构中有两个或者多个碳碳双键，则可发生交联聚合，形成体型高聚物。
①504是常见医用胶，504相对502的优点是___________。
②以下为研究者从安全性及使用需求的角度出发，进行结构修饰后的三种新型医用胶分子。

上述分子中，可用于接骨的“接骨胶”(固化时间不能太短，且黏合后强度要高)的是___________(填标号)，利用501合成A还需反应物的结构简式为___________。