1 . 我国是最早将辣椒作为药物使用的国家之一，中医用辣椒治疗胃寒、风湿等症。现代研究表明，其活性成分辣椒碱具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等方面的功效，其镇痛作用比吗啡更持久。辣椒碱又称辣椒素，其合成路线如图所示：

已知：①R-OHR-Br
②R-Br+R′-Na→R′-R+NaBr
③RCOOH+SOCl₂→RCOCl+HCl↑+SO₂↑
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_____，B中所含官能团的名称是_____，F的最简单同系物的结构简式为______。
(2)G→辣椒素的反应类型为_____，写出C→D的化学方程式：_______。
(3)下列反应类型，辣椒素不能发生的有_______(填序号)。
A．加成反应   B．取代反应   C．氧化反应     D．消去反应     E．聚合反应
(4)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：___________。
①能发生银镜反应
②分子中不存在碳碳双键或环状结构
③核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为6∶2∶1
(5)4-戊烯酸(CH₂=CHCH₂CH₂COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，设计由CH₂=CHCH₂OH为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线(限选合成路线及信息中的试剂)：____。

2 . 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室由芳香经A制备G的合成路线如图(部分反应条件省略)：

已知：
Ⅰ．苯环上连有烷基时，在引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位；而当苯环上连有羧基时，则取代在间位。
Ⅱ．(易被氧化)
回答下列问题：
(1)A的名称___________。
(2)F中含氧官能团的名称___________，F到G的反应类型___________。
(3)B到C的化学反应方程式为___________。
(4)下列关于上述合成路线说法正确的是___________。
a．C到D反应条件为光照             b．A到B是氧化反应
c．步骤②与③顺序可以互换          d．G的分子式为C₁₁H₁₂O₄N
(5)以A为原料可以合成H()，满足下列条件的H的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱上有四组峰，峰面积比为2：2：2：1的结构简式为___________。
①—NH₂直接连在苯环上；②能发生银镜反应。
(6)参照以上合成路线及信息，写出以A为原料制备的合成路线___________(其他无机试剂任选)。

3 . 抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体H的合成路线如图：

回答下列问题：
(1)B的名称为__；C的结构简式为__。
(2)F→G的反应类型为__；H中含氧官能团的名称为__。
(3)D→E的化学方程式为__。
(4)K与G互为同分异构体，满足下列两个条件的K有__种。
①能与NaHCO₃溶液反应②属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1的结构简式为____(任写一种)。
(5)结合信息，设计以和为原料，合成的路线(无机试剂任选)___。

6 . 液晶材料是一种高分子材料，因为其特殊的物理、化学，光学特性，20世纪中叶开始被广泛应用在轻薄型的显示技术上．下图是制备液晶材料的中间体化合物Ⅰ的一种方法，其分子中含有醛基和酯基．I可以用E和H在一定条件下合成:

已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱只有一个波峰；
②；
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④羟基连在双键碳上会异构化为醛酮；两个羟基连在同一个碳上会脱水成羰基．
回答下列问题:
(1)用系统命名法，A的化学名称为_________________________________．
(2)D的链状同分异构体(不包含D)有_______________种．
(3)E的分子式为___________________．
(4)F生成G的化学方程式为__________________．该反应类型为___________________．
(5)I的结构简式为____________________．
(6)I的同系物J比Ⅰ相对分子质量小14，J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式________________．

7 . 有机物J是合成降血脂药贝利贝特的重要中间体，其合成路线如下：

已知：①TBSCl为
②
③
(1)F中含有的含氧官能团名称为___________，F→G的反应类型为___________。
(2)试剂a的结构简式为___________，TBSCl的作用为___________。
(3)G中含有两个酯基，G的结构简式为___________，H→I的反应方程式为___________。
(4)满足以下条件的CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OH的同分异构体有___________种。
①能发生水解反应            ②1mol该物质发生银镜反应生成4molAg
(5)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选) ________。

8 . 化合物N是合成某种消炎药物的一种中间体。以丙烯为原料并应用麦克尔反应合成N的路线如图：

已知：①“Ph—”表示“苯基”
②麦克尔反应在有机合成中有重要应用，可用下面的通式表示：，其中Y可代表、；
③
回答下列问题：
(1)B的化学名称为___。
(2)H→M的反应类型为___；E中官能团的名称为___。
(3)C→D的化学反应方程式为___。
(4)M的结构简式为___。
(5)写出一种满足下列条件的H的同分异构体的结构简式___(不包括立体异构)。
i. 分子中存在由6个碳原子形成的六元环；
ii. 1mol该物质能与足量金属钠反应生成22.4L(标准状况)H₂；
ⅲ. 核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2：1：1：1。
(6)化合物常用作化妆品的香料，设计以和为原料，利用麦克尔反应制备的合成路线(无机试剂任选)___。