1 . 奥拉帕尼是一种多聚ADP聚糖聚合酶(PARP)抑制剂，可通过肿瘤DNA修复途径缺陷优先杀死癌细胞。其中一种合成方法为：

回答下列问题：
(1)化合物A的名称为_______，A分子中最多有_______个原子共平面。
(2)化合物D中的官能团有_______(至少写出3种)。
(3)已知由B生成D的反应分两步进行：第①步：B+C→M；第②步：M→D+W，则第①步的反应类型为：_______，W的结构简式为_______。
(4)请写出E生成G的化学方程式_______。
(5)符合下列条件的F的同分异构体有_______种。
a、能发生银镜反应；b、含碳碳双键；c具有“”片段

4 . 双环胺F是一种抗痉挛药物，在医药工业中的一种合成方法如下：

已知：①含有-CN官能团的物质称为腈
② +C₂H₅OH
③+H₂O
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________；C含有的官能团名称为___________。
(2)中间体E的结构简式为_______，D→E的反应类型为________。
(3)A→B的化学方程式为___________。
(4)下列说法错误的是___________(填标号)。
①化合物A与B的物质类别相同，且互为同系物
②化合物E可以发生取代反应、加成反应
③由E→F可知，酯基不能够被Pt催化氢化
④由B→C可知，-CN在酸性条件下可以水解成-COOH
(5)已知：含有苯环()和吡啶环()的有机物都属于芳香族化合物。与A分子式相同且含碳碳三键结构的芳香族同分异构体的数目有___________种。
(6)药物中间体可以由出发，经过下列路线合成，则中间体I、II的结构简式分别为___________、___________。

6 . 维司力农是一种具有高度选择性的正性肌力药物，其一种合成路线如下：

已知：R—R—；(R、为烃基)。
回答下列问题：
(1)A的名称为___________；C中官能团名称为___________。
(2)D的结构简式为___________；D→E的反应类型为___________。
(3)1mol加入NaOH溶液中，最多能消耗___________molNaOH。
(4)写出G→维司力农的化学方程式：___________。
(5)写出2种符合下列条件的Ⅰ的同分异构体的结构简式：___________。
①既能发生银镜反应又能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②分子中含有手性碳原子；
③苯环上的一氯代物只有2种。
(6)以苯和其他必要的试剂为起始原料制备的合成路线如下：
。
①Y的结构简式为___________。
②反应①的化学方程式为___________。

7 . 酯类化合物在香料中占有特别重要的地位，一种酯类化合物H的合成路线如图所示（F的结构简式为C₂H₅OOCCH₂COOC₂H₅）：

已知：Ⅰ．+R₂CH₂COOR₃
Ⅱ．R₁COOR₂+R₃OHR₁COOR₃+ R₂OH
Ⅲ．+R₃CH₂COOR₄ +R₂OH
回答下列问题：
(1)A分子无支链，只含有一种官能团，该官能团的名称为___________。
(2)A→B的化学方程式为___________。
(3)C的结构简式为___________。
(4)B→D的化学方程式为___________，该反应的反应类型为___________。
(5)G的结构简式为___________，G→H的反应类型为___________。
(6)与C互为同分异构体，同时满足下列条件的芳香族化合物有___________种（双键碳原子上连羟基不稳定）。
a．除苯环外不含有其他环状结构       b．能与FeCl₃溶液发生显色反应

8 . 芬必得的主要成分是非甾体消炎镇痛药布洛芬，其消炎、镇痛和解热作用好且副作用小。一种名为Boots的传统合成路线为：

另一种名为BHC工艺的新型合成路线为：

(1)A的化学名称为___________，B→C的反应类型为___________，E中含氧官能团名称为___________。
(2)写出F发生反应①的化学反应方程式___________。
(3)工艺比合成路线的优点是___________(填字母)。

A．合成路线简单，步骤少	B．使用溶剂少，原子利用率高
C．三废少，符合绿色化学思想	D．副产物为乙酸可回收使用

(4)芳香族化合物H是G的同系物，其相对分子质量比G少56，则H的同分异构体有___________种。其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为___________(写出一种即可)。
(5)根据的合成信息，完成以甲苯为原料制备的合成路线(其它试剂任选) ___________。

9 . 下图是合成橡胶和TNT的路线。

回答下列问题：
(1)TNT的结构简式为_______。
(2)D的名称为_______，反应⑤所需的试剂和条件为_______。
(3)上述反应①～⑥中属于取代反应的有_______。
(4)反应⑥的化学方程式为_______。
(5)以E为原料(无机试剂任选)，用所学知识设计制备CH₂=CCl-CH=CH₂的合成路线：_______。