1 . 我国医学专家团队初步测试发现，在体外细胞实验中，阿比朵尔在10~30μmol浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒，阿比朵尔的合成路线如图所示。
   
已知：
回答下列问题：
(1)C的分子式为___________。
(2)反应①可看作分为两步进行，第二步为+H₂O；第一步反应的化学方程式为___________，反应类型为___________。
(3)D的结构简式为___________。
(4)1molE与足量加成反应，最多消耗___________mol。
(5)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体总数有___________种(不考虑立体异构)。
A．能与碳酸氢钠溶液反应产生气体　　　B．能发生银镜反应
写出符合上述条件且核磁共振氢谱有四组峰的结构简式：___________(写一种)。A的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是___________(填标号)。
A．质谱仪　　　B．红外光谱仪　　　C．元素分析仪　　　D．核磁共振仪
(6)反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式：___________。

2 . 某研究小组按下列路线合成治疗慢性粒细胞白血病药物尼洛替尼(部分反应条件已简化)。

请回答：
(1)化合物E的含氧官能团名称是_______。
(2)化合物C的结构简式是_______。
(3)下列说法正确的是_______。

A．化合物A的酸性强于D

B．化合物E→F的反应类型是取代反应

C．化合物E与HCl溶液共热，可生成D

D．化合物A→D的转化，是为了使-NO2更有效地取代在甲基的邻位

(4)写出反应F→G的化学方程式_______。
(5)化合物X()是B的同分异构体，设计以CH₃CH₂OH和甲苯为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
(6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①除苯环外无其他环状结构，有-CHO结构，无-O-O-结构；
②¹H-NMR谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其中苯环上只有一种

3 . 某研究小组按下列路线合成药物氯氮平：
   
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A中碳的轨道杂化类型有___________种。
(2)B的化学名称是___________。
(3)C中的官能团名称是___________。
(4)E的结构简式是___________。
(5)化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为___________。
(6)写出C→E的化学方程式___________。
(7)同时符合下列条件的化合物F的同分异构体有___________种(不考虑碳原子的手性造成的旋光异构)
①分子中含一个五元环
②分子中含有一个—NH₂
在符合条件的同分异构体中¹H-NMR谱表明有四组峰，峰面积之比为1︰1︰2︰2的结构简式是___________。

6 . 奴佛卡因是口腔科局麻用药，某兴趣小组以甲苯和乙烯采用如图合成路线进行制备。

已知：苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。
请回答下列问题：
(1)B的名称________C中官能团的名称_______。
(2)F的结构简式_______， 反应⑤的反应条件_______。
(3)下列有关反应的说法正确的是_______(填字母)。

A．步骤①和②可以互换

B．1molH物质最多和4mol氢气发生加成反应

C．步骤①和⑤是取代反应，步骤⑥是还原反应

D．E中所有原子处于同一平面

(4)写出A→B的反应方程式_______。
(5)写出两种同时符合下列条件的B的同分异构体_______、________(任写两种)
①红外光谱检测分子中含有醛基；
②lH-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(6)参照上述路线，写出以苯和 为原料合成 的路线图_______。

7 . 奴佛卡因H是口腔科局部麻醉药，某兴趣小组以甲苯和乙烯为主要原料，采用以下合成路线进行制备。

已知:苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。
请回答下列问题:
(1)A的名称_______，C中官能团的名称___________。
(2)F的结构简式____________，反应⑤的反应条件______________。
(3)下列有关反应的说法正确的是:_______。(填标号)

A．步骤①和②可以互换	B．步骤①→⑤共有2个取代反应
C．E中所有原子处于同一平面	D．1 mol H物质最多和4 mol氢气发生加成反应

(4)写出A→B的反应方程式______________。
(5)写出两种同时符合下列条件的B的同分异构体____________________、______________。
①红外光谱检测分子中含有醛基;
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(6)参照上述路线，写出以苯和为原料制取的合成路线图_____________________。

8 . 中医研究表明，中药姜黄对治疗新型冠状病毒性肺炎具有良好效果，姜黄的主要活性成分为姜黄素(C₂₁H₂₀O₆)，一种合成姜黄素的路线如图所示：

已知：+CO₂↑
R₁-CHO++H₂O
(R₁、R₂、R₃为烃基或氢原子)
回答下列问题：
(1)由C生成D的反应类型是_______；中含有的官能团为_______、_______(写名称)。
(2)姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是_______。
(3)下列有关B物质的叙述不正确的是_______。
a.能与NaHCO₃溶液反应
b.能发生消去反应
c.1molB最多能与4molH₂发生加成反应
d.能与浓溴水发生取代反应
(4)A能与新制银氨溶液反应，写出反应的化学方程式_______。
(5)F(C₈H₈O₃)的同分异构体中，同时符合下列条件的结构简式为_______。(写2种，不考虑立体异构)。
①苯环上的一取代物只有2种；
②核磁共振氢谱中有5组吸收峰；
③遇FeCl₃溶液显紫色
④1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗2molNaOH。
(6)参照上述合成信息，设计由甲醛和溴乙烷制备C(CH₂OH)₄的合成路线_______(无机试剂任选)

9 . 苯巴比妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴比妥的路线如下图所示。



已知：①；
②。
回答下列问题：
(1)路线中生成A的反应类型为_______，D的结构简式为_______。
(2)写出B→C的化学方程式：_______。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有_______种(不包括立体异构)。
①属于芳香族化合物；
②遇溶液不变紫色；
③可以发生银镜反应。
其中能与金属钠反应生成H₂且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为_______。
(4)设计以和为原料合成的路线_____(无机试剂任选)。