1 . 传统中药“金银花”中抗菌杀毒的有效成分是“绿原酸”。某高中化学创新兴趣小组运用所学知识并参考相关文献，设计了一种“绿原酸”的合成路线如图：

已知：① ；
② 。
回答下列问题：
（1）有机物A的名称是___，A→B的反应类型___。
（2）C的结构简式___，有机物F中官能团的名称是___。
（3）若碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。用星号(*)标出E中的手性碳：___。
（4）反应②的目的是__，写出D→E中第（1）步的反应方程式___。
（5）绿原酸在碱性条件下完全水解后，再酸化，得到的芳香族化合物的同分异构体有多种，满足以下条件的有___种（不考虑立体异构，任写一种）。
a.含有苯环
b.1mol该物质能与2molNaHCO₃反应
写出核磁共振氢谱显示峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为__。
（6）参照上述合成方法，设计由丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠的合成路线___(无机试剂任选)。

2 . 本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如下：

   

其中，-Ph为苯基(   )。

(1)室温下，在水中A的溶解度比B的___________(填“大”或“小”或“无差别”)。
(2)X的分子式为，常用作甲基化试剂，其结构简式为___________。
(3)Y的分子式为，B→C的反应类型为___________。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________。
碱性条件下水解后酸化生成两种产物。一种产物含有苯环，其核磁共振氢谱只有2组峰；另一种产物能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。
(5)D与等物质的量反应时会产生的污染性气体为___________(填化学式)。
(6)写出以   为原料制备   的合成路线流程图(须用，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。___________

3 . 化合物具有很好的杀菌能力，其人工合成路线如下(部分反应试剂与条件省略)：

已知：①(代表氢原子或烃基)

②“Joners试剂”可以将醇氧化为醛或者酮而不氧化分子中的双键和三键。

③

(1)化合物B中含有的官能团名称为___________。
(2)的反应类型为___________。
(3)D的分子式为，其结构简式为___________。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子
②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环、硝基，且遇溶液可以显色。
(5)写出以、、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。___________

5 . 化合物G是一种抗肿瘤药的中间体，其合成路线如下：

(1)B中的含氧官能团名称为________。
(2)D→E的反应类型为_______反应。A→B反应中，K₂CO₃的作用是________。
(3)D→E时可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为______。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
I．含有苯环，能发生银镜反应；
Ⅱ．能发生水解反应，水解后的有机产物有2种，一种具有酸性，一种具有碱性，每种产物均含有2种化学环境不同的氢原子。
(5)已知：①(R表示烃基)；
②+
写出以、为原料制备的合成路线流程图___________ (无机试剂任选)。

6 . 有机物H是一种新型大环芳酰胺的合成原料，可通过以下方法合成：

已知：①苯胺（）有还原性，易被氧化；
②硝基苯直接硝化主要产物为二硝基苯。
（1）写出A中含氧官能团的名称：_________。
（2）④的反应类型为________；F的结构简式为________。
（3）流程中设计步骤④和⑥的目的是___________。
（4）写出一种符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式__________。
①分子中含有2个苯环；②能与FeCl₃溶液发生显色反应；③分子中有3种不同化学环境的氢原子。
（5）对苯二胺是一种重要的染料中间体。根据已有知识并结合相关信息，写出以苯、(CH₃CO)₂O及CH₃COOH为主要有机原料制备对苯二胺的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

7 . 化合物G是合成氢化橙酮衍生物的中间体，其人工合成路线如下：

注：Bz基团为苯甲酰基，结构式为
(1)A中碳原子和氧原子杂化类型分别为_______、_______。
(2)E→F的反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶2∶1。
②碱性条件下水解，酸化后得2种产物，其中一种产物分子只含一种含氧官能团，另一种产物含有2种含氧官能团且能与发生显色反应
(5)写出以和、为原料制备的合成路线流程图______ (无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。

8 . 沐舒坦(结构简式为)是临床上使用广泛的祛痰药，其部分合成路线如下：

已知：①(具有酸性)；
②苯环上的氨基易被氧化，且具有碱性。
(1)写出反应①的反应条件、反应类型分别为________、________。
(2)反应②、反应③的顺序不能颠倒，其原因是________。
(3)写出G的结构简式________。
(4)反应④中，反应试剂M()的结构简式为_______；除用到反应试剂M外，还需要加入，其目的是为了中和______。
(5)写出一种满足下列条件的B的同分异构体的结构简式_______。
①既有酸性也有碱性：
②其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2

9 . 回答下列问题：
(1)某种芳香族化合物的蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍。该化合物由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%，则该芳香族化合物的分子式是_______。

某课题组拟用有机物A来合成阿司匹林和M，M是一种防晒剂，结构为：   

合成路线如下：

   

已知：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羧基

②   

③F除苯环外又形成八元环状化合物
根据以上信息回答下列问题
(2)M的分子式是_______，其核磁共振氢谱中显示有_______种不同化学环境的氢原子
(3)写出B的结构简式_______，H→I两步反应的反应类型_______、_______；
(4)写出下列反应的化学方程式：
D→E：①的化学方程式______
E→F：______
(5)阿司匹林有多种同分异构体，符合下列条件的所有同分异构体有_______种，任写出其中两种的结构简式_______、_______。
a.苯环上有3个取代基
b，属于酯类，且每摩该物质水解能消耗4mol NaOH
c.能发生银镜反应，且每摩该物质反应能生成4 mol Ag
(6)设计用I和(CH₃)₂CHCH₂OH从I到M的合成路线______ (无机试剂任选，用流程图表示)，示例：CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

   

10 . 香豆素（ ）是一种天然香料，常存在于黑香豆、兰花等植物中。
⑴香豆素的分子式是________，属于________（填“无机化合物”或“有机化合物”）。
⑵香豆素能使溴水褪色，因为结构中含________（填官能团名称），其与Br₂发生___反应（填反应类型）。
⑶香豆素具有还原性，向酸性高锰酸钾溶液加入足量的香豆素，充分振荡，实验现象为___。