1 . 香豆素（ ）是一种天然香料，常存在于黑香豆、兰花等植物中。
⑴香豆素的分子式是________，属于________（填“无机化合物”或“有机化合物”）。
⑵香豆素能使溴水褪色，因为结构中含________（填官能团名称），其与Br₂发生___反应（填反应类型）。
⑶香豆素具有还原性，向酸性高锰酸钾溶液加入足量的香豆素，充分振荡，实验现象为___。

2 . Y()是由中草药五倍子制备而成。
(1) Y属于_____填“无机化合物”或“有机化合物”)。
(2) Y中含氧官能团有羧基和_____(填名称)。
(3) 向Y溶液中滴入溴水,溴水褪色,说明Y中含有_____。
(4) Y具有还原性。向Y溶液中滴入几滴酸性KMnO₄稀溶液,实验现象为______。

3 . 化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

   

已知：

①   

②   

(1)A具有酸性，B分子中碳原子的杂化类型为___________。
(2)E→F的反应类型为___________，G中官能团名称为___________。
(3)由D→E的过程中有副产物E＇生成，E＇为E的同分异构体，则E＇的结构简式为___________。
(4)E有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有___________种。

a．经红外光谱测定结构中含   结构，且苯环上只有两个取代基

b．能发生水解反应
c．能与新制Cu(OH)₂反应产生砖红色沉淀
写出其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2：9的有机物的结构简式___________。
(5)K分子中含有两个六元环，写出J→K的化学反应方程式___________。
(6)由CH₃CHO、   、   为原料(无机试剂任选)，设计制备有机物   的合成路线___________。

4 . 环戊烷通过一系列反应得到化合物E()，合成路线如下图：

已知：i.
ii.CH₃CH₂=CH₂CH₂CH₃CH₃COOH+CH₃CH₂COOH
iii.反应⑤由2分子的C反应得到1分子的D
(1)反应①的条件是___________
(2)C中碳的杂化类型___________
(3)D的结构简式___________。
(4)写出一种满足下列要求的E的同分异构体的结构简式___________
①1mol该有机物可以与足量NaHCO₃反应生成4molCO₂
②核磁共振氢谱显示有3组峰
(5)以为原料，设计路线合成，无机试剂任选___________。

5 . 阿司匹林(结构如图)是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。

（1）阿司匹林水溶液呈_____（填“酸性”、“碱性”、“中性”）。
（2）阿司匹林分子中虚线框内官能团的名称______（填名称）。
（3）阿司匹林必须密闭干燥存储，以防止在酸性条件下与水发生_______ 生成乙酸和水杨酸（）
A．水解反应            B．加成反应                 C．酯化反应
（4）向阿司匹林水溶液中滴加饱和NaHCO₃溶液，实验现象为______。

6 . 化合物G是抗2019-nCOV病毒药物 remde-sivir的中间体，其一种合成路线如下

(注Bn： ；A'：腺嘌呤类似物基团；TMSCN：)
(1)C→D的反应类型为_______。
(2)一个C分子中含有手性碳原子的数目为_______。
(3)X的分子式为C₅H₁₂O₂，A+X B+2CH₃OH，则X的结构简式为_______。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的一种结构简式_______。
①分子中有一个含一个氧原子的六元环
②分子中有五种不同环境的氢原子
③能发生银镜反应、水解反应
(5)设计以和X为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) _______。

7 . 化合物G是合成一种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)D→E的反应类型为_______。
(2)A的结构简式为_______。
(3)F→G的转化中生成一种与G互为同分异构的副产物H，H的结构简式为_______。
(4)B被NaBH₄还原后生成化合物H( )，H的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①含2个苯环，酸性条件下能够水解生成3种不同的物质
②3种水解产物都只有2种不同化学环境的氢
(5)已知： ，设计以 为原料制备 的合成路线_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)

9 . 化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：

(1)A中含氧官能团的名称为___________。
(2)C→D的反应类型为___________。
(3)化合物X的化学式为C₇H₅OCl，其结构简式是___________。
(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________(写出一种即可)。
①分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl₃发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)₂悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1。
(5)已知：，设计以和为原料制备的合成路线___________(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。

10 . 多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质，能影响人对事物的欢愉感受。多巴胺可用香兰素与硝基甲烷等为原料按下列路线合成：

(1)香兰素暴露在空气中易变色，其原因是_____。
(2)多巴胺属于_____有机物(填写序号）①酸性 ②碱性 ③两性；在多巴胺的核磁共振氢谱中可以发现有_____个特征吸收峰。
(3)写出反应②的化学方程式 _______。
(4)上述合成路线中，反应①、④的反应类型分别为_____、_____。
(5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_____。
①具有天然α-氨基酸的共同结构              
②能与FeCl₃溶液发生显色反应
③有6种不同化学环境的氢原子。