1 . 一种有机抗癌药物I的合成路线如图：

已知：+RCOOCOR+RCOOH
请回答：
(1)B的结构简式：___。
(2)流程图中C生成D的反应类型是____。
(3)下列有关说法不正确的是___。

A．I的分子式是C20H20N5O6

B．化合物A分子中所有原子共平面

C．化合物C能发生加成、取代、氧化、缩聚等反应

D．化合物I具有两性

(4)请写出由F生成G的化学方程式：___。
(5)D有多种同分异构体，请写出同时满足下列条件的3种同分异构体：___。
①苯环上有2个取代基；
②有碳氧双键无—COO—结构，无氧氢键，有且仅有2个—CH₃；
③¹H—NMR谱图有5组峰。
(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)___。

2 . 间氨基苯乙炔(K)是新型抗肿瘤药物盐酸厄洛替尼的关键中间体。用苯为原料的合成路线之一如图所示：(注：Et表示乙基；DMF表示N，N—二甲基甲酰胺)

已知：手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子。
回答下列问题：
(1)化合物B的化学名称为___；化合物H的非氧官能团名称为___。
(2)写出化合物C、化合物G的结构简式为___、___；写出合成路线中存在两个手性碳原子的化合物分子的结构简式是___(用“*”在手性碳原子旁边标注)。
(3)F→G反应的化学方程式为___(注明反应的条件)。J→K的反应类型为___。
(4)G的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体有___种。
①与G含有相同的官能团；②属于二取代芳香族化合物。
写出其中核磁共振氢谱有4种峰，其峰值面积比为1∶2∶2∶2的结构简式为___。
(5)设计由、乙醛、无水乙醚和本题合成路线中的无机试剂制备的合成路线：(合成需要四步)___。

3 . 某食品合成香料(M)的一种制备流程如下(部分产物省略)：

请回答下列问题：
(1)A、B、C均属于_______(填“烷烃”或“烯烃”)。
(2)D→F的化学方程式为_______，该反应的反应类型为_______。
(3)G的结构简式为_______。
(4)设计实验探究M的化学性质，实验结果如下：

序号	操作	现象
①	向溴的四氯化碳溶液中加入过量M，振荡	溶液褪色，不分层
②	向酸性溶液中加入过量M，振荡	溶液褪色，分层
③	向NaOH溶液中加入适量M，加热	油层消失，不分层

能证明M含酯基的实验是_______(填序号)。
(5)利用如图装置(加热装置省略)制备M。在三颈瓶中加入一定量F、浓硫酸和G，加热一段时间后，打开油水分离器，放出水层。待反应完全后，在混合物中加入饱和碳酸钠溶液，充分振荡，静置，分液得到较纯净的M。

①仪器a的名称为_______。
②“反应完全”的标志是_______。
③饱和碳酸钠溶液的作用是_______。

4 . 苹果醋具有解毒、降脂等药效，其主要成分苹果酸的合成路线如下：

(1)环丁烯含有的官能团名称是____，其与酸性溶液反应的现象为____。
(2)丁二酸与在光照条件下反应得到的一氯代物有_______种。
(3)现有丁二酸溶液、NaOH固体、固体、金属Na，选择试剂设计定量实验证明丁二酸是二元酸___(写出简略操作步骤)。
(4)苹果酸不能发生的反应类型有____(填标号)。
A．取代反应       B．加成反应       C．加聚反应       D．氧化反应
(5)苹果酸可在一定条件下与反应生成，其化学方程式为____。
(6)下列说法正确的是____(填标号)。
A．环丁烯分子中所有原子共平面
B．苹果酸与乙醇反应生成的酯有2种
C．0.1mol苹果酸与足量Na反应可生成3.36L(标况)
D．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别丁二酸和苹果酸

5 . H是工业合成防止静脉血栓形成的药物贝曲西斑的中间体，合成它的一种合成路线如下：

已知：①。
②苯环上只有一个氨基的化合物命名为苯胺，有弱碱性，易被氧化。
回答下列问题：
(1)B的结构简式是_______。
(2)能否将“”过程改为“”？_______(填“能”或“不能”)，理由是_______(用C相应的结构简式说明)。
(3)C+D→E的化学方程式是_______；E→F的反应类型是_______。
(4)根据以上合成路线，以甲苯为原料设计一条合成 的路线：_______(无机试剂任选)。

6 . 小分子药物高分子化能延长药效，减小副作用，是改进现有药物的重要方法之一。某研究小组以异丙苯为原料，制备具有缓释水杨酸的高分子药物F(如图)。合成路线如下：


请回答：
(1)已知A能使FeCl₃溶液显紫色。若反应②为加成反应，则试剂X的结构式为____；化合物C的结构简式为_____。
(2)下列说法正确的是___。

A．异丙苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

B．水杨酸含有苯环、羟基、羧基三种官能团

C．化合物D中4个碳原子在同一平面上

D．1 mol药物F与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH

(3)写出反应④的化学方程式____。
(4)写出两种同时符合下列条件的所有水杨酸的同分异构体结构简式______。
①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②分子存在对映异构现象；③分子中含有水杨酸所具有的官能团，无环状结构且至少有4个碳原子在同一直线上。
(5)设计以乙烯为原料制备M()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) ______

7 . 化合物L常用作香料，配制苹果、香蕉、醋栗和树莓等果香型香精，用于食品、饮料。其合成路线如图，请回答下列问题：

已知：H不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(1)A的俗称是_______。
(2)B→C的反应类型是_______；I的结构简式是_______。
(3)写出D→E 的化学方程式：_______。
(4)写出G＋K→L的化学方程式：_______。
(5)满足下列条件的L的同分异构体有_______种。
①分子中含有一个由六个碳原子形成的环；
②能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成气体。
(6)设计以B和HOOCCOOH为原料制备的合成路线(无机试剂任选) _______。

8 . 美替拉酮是一类治疗抗抑郁类药物，某研究小组以3-乙基吡啶(其结构简式为或)或为原料，其合成路径如图：

已知：

①

②

(1)化合物A的结构简式是___________；化合物G的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。

A．化合物A具有酸性，所有原子可以共平面

B．反应①中一定条件为液氯和铁粉，X为乙酸乙酯

C．化合物I(美替拉酮)的分子式为

D．A→B为取代反应，G→H为消去反应

(3)写出化合物C→化合物D的化学方程式___________。
(4)在制备化合物Ⅰ过程中还生成了一种相同分子式，且原环结构与支链位保持不变的副产物，用键线式表示其结构___________。
(5)化合物C有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体___________。

①只含苯环且无其他环状结构，且为苯的四取代物，无—O—O—、等结构

②¹H-NMR谱表明分子中含有4种氢原子
③能够发生银镜反应
(6)螺环化合物()可以由中间体M()制得，请以1-氯环戊烷()为原料，设计合成中间体M的路线___________(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

9 . І.天然麝香是珍稀中药材，其有效成分是麝香酮。为保护野生动物，研究人员设计合成酯类麝香酮(H)的工艺如图。

回答下列问题：
(1)A在酸性条件下水解，产物中能与浓HBr反应的物质是_______(填名称)。
(2)F和E互为同分异构体，E的结构简式为_______。
(3)反应Ⅷ的化学方程式为 _______ 。
Ⅱ.已知：①(易被氧化)；
②羧基为间位定位基(当苯环上已有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位)。图为由甲苯为原料经三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸的路线：
中间体X中间体Y
(4)请分析：反应①的试剂为_______；中间体Y的结构简式为_______。
Ⅲ.(5)写出分子式为C₁₃H₁₄O₂同时符合下列条件的结构简式(任写2种，不包括立体异构体)_______。
①包含 (双键两端的C不再连接H)片段；     ②包含；③除①中片段外只含有1个-CH₂-

10 . 有机物完全燃烧，产物依次通过盛有浓硫酸的洗气瓶和装有碱石灰的干燥管，两个装置的质量分别增加和，质谱图显示质荷比最大值为42，且A能使溴水褪色。有机物B的核磁共振氢谱图有3组峰。D也是有机物。由A和C(异戊二烯)为原料合成酯类物质E的转化关系如图：

已知：烯烃与酸性溶液反应的氧化产物对应关系：

烯烃被氧化的部位
氧化产物

请回答：
(1)A的分子式为_____。B＋D→E的反应类型是_____反应。
(2)D中官能团的名称是_____。
(3)下列说法正确的是_____。

A．等物质的量的A和B完全燃烧消耗氧气的质量不相等

B．用饱和的碳酸钠溶液可以鉴别B、D和E

C．物质F不存在顺反异构体

D．有机物E的分子式为

(4)F的键线式为_____。
(5)写出A→B的化学方程式_____。
(6)某烃，其相对分子质量比异戊二烯大14，它的同分异构体有多种，写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_____。
①链状②含碳碳三键③核磁共振氢谱显示有二组峰