1 . 某研究小组拟合成抗抑郁药西酞普兰中间体 5-腈基苯酞。


已知：① ②
请回答：
(1)下列说法正确的是______。
A．化合物 C 具有弱碱性
B．化合物 D 中有两个硝基
C．从 B→C、F→G发生的都是取代反应
D．5-腈基苯酞的分子式为 C₉H₄NO₂
(2)化合物 F 的结构简式是______。
(3)写出 A→B 的化学方程式______。
(4)设计以乙炔和尿素为原料（无机试剂任选）制备 C 的合成路线______。
(5)写出化合物 F（C₈H₇NO₂）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式______。
¹H—NMR谱和IR谱检测表明：
①分子中有 4 种化学环境不同的氢原子
②分子中含苯环，没有羟基、过氧键（—O—O—）
③除苯环外无其它环状结构

2 . 有机物A是重要的工业原料，在一定条件下可合成多种药物或医药中间体。

已知： (R表示烃基，、表示烃基或氢原子)。请回答：
(1)下列说法中不正确的是__________(填字母)。
A.有机物G的分子式是
B.有机物A和F均能使溴水褪色
C.合成过程中设计反应①、②的目的是保护酚羟基不被氧化
D.1mol E与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗4mol NaOH
(2)有机物B的结构简式是__________。
(3)反应④中的合成原料除D外，还需要的有机物是__________、__________。(写结构简式)
(4)反应③的化学方程式是__________。
(5)写出化合物F同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式：__________。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；
②能发生水解反应，1mol该物质能消耗2mol NaOH
(6)依据提示信息，设计以A为原料制备的合成路线__________(提供及需要的无机试剂)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH₃CH₂OHH₂C=CH₂ BrH₂C-CH₂Br

3 . 某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其相对分子质量为92，现以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，F的分子式为C₇H₇NO₂，Y是一种功能高分子材料。

已知：(1)烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：
(2) (苯胺，易被氧化)
回答下列问题：
(1)X的名称为___________；①的反应类型为___________。
(2)化合物G的结构简式为___________；
(3)A →B 的反应条件为___________；④的化学方程式___________。
(4)M与E互为同系物，比E多一个碳原子，写出所有与M互为同分异构体的芳香酯类化合物(只有一个侧链)的结构简式___________。

4 . 有机物H是一种工业生产中常用的有机原料，它的一种合成路线如下图所示：

已知：   (R、R₁代表烃基)
请回答：
(1)下列有关说法正确的是____
A．G在一定条件下生成有机物H，该反应类型为氧化反应
B．有机物D的一种可能的结构简式为Br-CH₂CH=CH₂
C．¹H-NMR谱检测表明：有机物B中共有4种氢原子
D．有机物H的分子式为C₈H₁₄
(2)写出F → G的化学方程式____
(3)请写出E的结构简式____
(4)设计以CH₂=CH₂为原料合成CH₃CH₂CH₂CH₃的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____
(5)G存在多种同分异构体，请写出4种满足如下条件的同分异构体的结构简式____
①分子内含一个六元环
②与H₂完全加成后，产物分子结构中仅含有一个甲基

5 . 化合物H是一种著名的香料，某研究小组从苯出发，经两条路线合成化合物H。其中化合物D的分子式为C₇H₈ 。

已知：I.   RX＋Mg R－MgX (X为卤素原子)
Ⅱ. R-MgX+→RCH₂CH₂OMgXRCH₂CH₂OH
Ⅲ. R-MgX+ →
请回答：
(1)下列说法不正确的是________________________。
A．常温下，化合物A为褐色、密度比水大的液体
B．化合物C能发生消去反应
C．化合物D的一氯代物有4种
D．化合物E能发生水解反应和消去反应
(2)苯→D的化学方程式是___________________________________________。
(3)G的结构简式是_______________________________________。
(4)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________________________。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②¹H-NMR谱显示分子中含有四种不同环境的氢原子。
(5)设计以C和丙酮为原料制备H的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选，且不超过四步）。_____

6 . 某研究小组按下列合成路线合成镇痛药芬太尼：
   
已知：   
请回答：
(1)化合物C的结构简式是________。
(2)下列说法正确的是_________。
A．B→D的反应类型为加成反应
B．F和G都能与碳酸氢钠溶液反应
C．芬太尼的分子式为C₁₉H₂₃N₂
D．将A→C过程中的CH3OH改为C₂H₅OH，对芬太尼的结构无影响
(3)写出E→F的化学方程式__________________。
(4)写出符合下列条件的H的所有同分异构体________。
①含有     ②含   结构，且此环上无其它支链
③苯环上的一氯代物只有2种
(5)已知： ，设计以环己酮(   )和苯胺( )为原料合成有机物   （用流程图表示，其他无机试剂任选）。_____

7 . 某研究小组拟合成西他沙星的中间体X.其流程如下：

已知：①+CH₃CH₂Br
②R-CH₂Br+ +HBr
③R-COOR’+H-CH₂-COOR’’ RCOCH₂COOR’’+R’-OH
请回答：
(1)下列说法正确的是_________。
A.化合物A不能与发生加成反应
B.化合物D→E，发生了取代反应
C.化合物F的水解产物具有两性
D.化合物G分子式为
(2)化合物C的结构简式__________________。
(3)写出E→F的化学方程式__________________。
(4)中间体X有多种同分异构体，写出3种同时满足下列条件的X的同分异构体结构简式_______。
①分子中含有一个六元碳环        ②含有结构
(5)以乙醇为原料，设计合成A的路线(无机试剂任选，用流程图表示)__________。

8 . 有机物X是化工产品的重要中间体， 现以甲苯及常见有机原料合成X的流程如下：

已知：2CH₃CHOCH₃CH=CHCHO
试回答下列问题：
(1)有机物 X 中的官能团名称______。
(2)下列有关有机物 X 的说法正确的是 ________。
A．分子式是C₉H₁₀NO₂
B．属于α-氨基酸
C．能发生取代反应和缩聚反应
D．能形成内盐
(3)写出X→Y的化学方程式________
(4)分子式为C₇H₇NO₂且符合下列条件的芳香族同分异构体有多种，写出其中4种的结构简式 _______。
①能与 NaOH 反应                  ② -NH₂ 直接与苯环连接
(5)设计上述流程中的合成路线(无机试剂及溶剂任选)_________。

9 . 维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑部药，其关键中间体合成路线如下:

已知:R-X+→+H-X

(1)下列说法正确的是______(填编号)。
A化合物A不能使三氧化铁溶液显紫色
B.反应①④⑤均为取代反应
C.合成过程中反应③与反应④不能调换
D.反应②中K₂CO₃的作用是使反应向正方向移动
(2)写出物质C的结构简式:__________。
(3)写出反应②的化学方程式:_____________。
(4)设计以苯和乙烯为原料制备的合成路线(用流程图表示，其他无机试剂任选)____________。
(5)经过水解和氧化后可得到分子式为C₄H₉O₂N的物质F，写出物质F的可能的同分异构体结构简式__________。须同时符合:
①分子结构中有一个六元环；
②¹H-NMR谱显示分子中有3种氢原子。

10 . 某蓝色荧光材料D的合成路线如下：

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）①的反应类型为________。
（2）反应②的另一产物为甲醇,其化学方程式为________。
（3）下列说法正确的是________。
A．1mol A最多能与7molH₂加成                           B．化合物B能与FeCl₃溶液发生显色反应
C．化合物C具有碱性                                        D．化合物D的结构简式为
（4）写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体结构简式________。
①含苯环;②¹H-NMR 谱表明分子中有2 种氢原子。
（5）设计以和为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。