1 . 利伐沙班（Ⅰ）是一种新型抗凝血药物，其合成路线如下：

已知：①

②
请回答：
(1)下列说法正确的是______。

A．化合物B和苯甲酸互为同系物

B．化合物F→G的反应类型属于取代反应

C．1mol化合物G可以和5molNaOH反应

D．化合物H和Ⅰ都有碱性，且分子中都有2个手性碳原子

(2)化合物F的结构简式是______。
(3)写出D→E的化学方程式______。
(4)请写出5种同时符合下列条件的M（）的同分异构体的结构简式______。
①含有两个六元环，其中一个为苯环，且苯环上一氯代物有两种；
②无氮氧键；
③核磁共振氢谱显示有5组峰。
(5)合成M时，需要先合成中间产物，请以乙烯和为原料，设计的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）______。

2 . 物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：

已知：①
②
请回答：
(1)A中官能团的名称为_______、_______。
(2)下列说法不正确的是_______。

A．化合物J能与发生显色反应

B．G→H的反应类型是取代反应

C．在的反应中，碱的作用只是催化剂

D．H→I的反应可知羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂

(3)B的结构简式为_______。
(4)C→D反应的方程式为_______。
(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式为_______。
(6)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______ (无机试剂任选)。

3 . 某研究小组按下列路线合成某黄酮类物质H。

已知：CH₃CHO+CH₃CHO
请回答：
(1)化合物G的官能团名称是___________。
(2)化合物C的结构简式是___________。
(3)下列说法不正确的是___________。

A．A→B的反应类型为氧化反应

B．设计C→D反应的目的是保护酚羟基，防止其被还原

C．F→G的反应不用苯甲酸的原因可能是酚羟基和羧基不易发生反应

D．化合物H的分子式为

(4)写出F→G的化学方程式___________。
(5)设计以为原料合成(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环，不含“—O—O—”；       ②分子中有3种不同化学环境的氢原子

4 . 黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
   
回答问题：
(1)化合物D的官能团名称是___________。
(2)黄酮哌酯的分子式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。

A．A→B的反应类型为氧化反应

B．化合物B为一元强酸，可以制备合成洗涤剂

C．可以用溶液鉴别E和F

D．化合物E与氢氧化钠溶液反应，耗2molNaOH

(4)写出D→E的反应方程式___________。
(5)X是F的分异构体，符合下列条件的X可能的结构简式为___________。
①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰
(6)设计以   为原料合成   的路线___________(其他试剂任选)。

5 . 氟伐他汀钠(L)是第一个全化学合成的降胆固醇药物，是一种优良的降血脂药，其合成路线如图：

   

已知：①   

②   

请回答：
(1)化合物A的官能团名称是_______
(2)化合物J的结构简式是_______
(3)下列说不正确的是_______

A．先加成后消去	B．有机物的一氯取代物有8种
C．有机物能与和反应	D．化合物存在手性碳原子

(4)写出的化学方程式_______
(5)设计以   和1，丁二烯为原料，合成   的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______
(6)和发生加成反应后的产物为，写出4种同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式_______
①分子中含有两个环，其中一个是苯环；②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，且含键

6 . 乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：
RCNRCOOH
RCOOHRCOClRCOOR′
请回答：
(1)的结构简式_______；
(2)下列说法正确的是_______；

A．化合物中所有原子共平面	B．化合物能与氯化铁溶液反应显紫色
C．化合物能发生还原反应	D．为加成反应

(3)的化学方程式是_______；
(4)写出化合物同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式_______；
①红外光谱检测表明分子中含有氰基；
②谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以乙醇为原料制备的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)_______。

7 . 电影《我不是药神》中治疗白血病的药物格列宁(化合物I)的合成路线如下：
   
已知：①   
②   
回答下列问题：
(1)化合物F中官能团名称____________。
(2)化合物B的结构简式是____________。
(3)下列说法正确的是____________。

A．化合物D的核磁共振氢谱有三种吸收峰

B．化合物G具有碱性

C．若反应④是加成反应，则试剂X：H2N-C≡N

D．化合物I的分子式是C24H30N7O

(4)C→E的化学方程式为____________。
(5)写出同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式____________。
①IR谱检测表明：分子中含苯环，不含C=C键、C—N键、C≡N键；
②¹H-NMR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(6)设计以CH₂=CH₂和CH₃NH₂为原料合成化合物D的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____________。

8 . 吲哚布芬为抗血栓形成药，用于治疗动脉硬化引起的缺血性心血管、脑血管病变。其合成路线如图所示

   

已知：RBr+NaCN→RCN+NaBr (R为烃基)；M的核磁共振氢谱有两组峰。
请回答：
(1)化合物B的官能团名称是_______。
(2)M的结构简式是_______。
(3)下列说法正确的是_______。

A．反应①和②的反应类型相同

B．化合物H可发生加成、取代反应，也能使酸性高锰酸钾和溴水褪色

C．吲哚布芬的分子式是C18H16NO3

D．化合物C和D互为同系物

(4)写出D生成E的化学反应方程式_______。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式_______

①分子中含   ；

②H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为4：2：2：1：1，无碳氮双键和碳氮叁键；
③在碱性环境下彻底水解，产物中有氨气。
(6)设计以B为原料合成   的路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。

9 . 某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成医药中间体α-羟基苯丁酸。
   
请回答：
(1)反应①所需试剂和反应条件分别是___________、___________；化合物C的名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。

A．化合物B的同分异构体中遇氯化铁溶液显紫色的有2种

B．化合物D分子中所有原子不可能共平面

C．化合物E中含氮官能团的名称是氰基

D．化合物F既能发生加聚反应又能发生缩聚反应

(3)反应②的化学方程式是___________。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式___________。
谱和谱检测表明：①分子中含有苯环、酰胺基、碳碳三键；②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以为原料合成CH₃-CH=CH-COOH的路线___________(用流程图表示，其它无机试剂、有机溶剂任选)。

10 . 有机物H是一种酯类化合物，H的一种合成路线如下：
DEGH
已知：RCOCH₃+R′CHORCOCH=CHR′+H₂O(R、R′为H或烃基)。
回答下列问题：
(1)B中官能团的名称是_______。
(2)由G生成H的反应类型为_______。
(3)G的结构简式为_______。
(4)写出由B→C反应的化学方程式(Cu作催化剂)：_______。
(5)M是E的芳香族同分异构体，写出一种满足下列条件的M的结构简式：_______。
①能发生水解反应且1mol M能与2mol NaOH恰好完全反应；
②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6。
(6)利用题中信息，设计以乙酸、甲醛和苯酚为原料合成下面聚合物的合成路线：_______(其他无机试剂任选)。