1 . K是合成抗胆碱药物奥昔布宁的中间体。以芳香族化合物为起始原料合成K的路线如图：
   
已知：   
回答下列问题：
(1)B→C的反应试剂和条件是___________，试剂E是___________(填结构简式)。
(2)K中官能团的名称为___________。
(3)H→I的反应类型是___________。
(4)L是D的同分异构体，同时具备下列条件的L的结构有___________种。(不考虑立体异构)
①属于芳香族化合物       ②与足量银氨溶液反应，最多生成
其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为的结构简式为___________(写一种)。
(5)以甲苯、丙酮为原料合成   ，设计合成路线________(有机溶剂和无机试剂任选)。

2 . 有机物M是合成抗尿失禁药酒石酸托特罗定的重要中间体，其一种合成路线如下：

已知：+，其中、为氢或烃基。
回答下列问题：
(1)的化学名称是___________。
(2)M分子中官能团的名称为___________。
(3)F的结构简式为___________，F生成M的反应类型为___________。
(4)写出C→D第①步反应的化学方程式：______________________。
(5)E的芳香族同分异构体有多种，其中分子结构中有两个苯环，且分子中不同化学环境的氢原子的个数比为3：2：2的同分异构体的结构简式为______________________(写出一种即可)。
(6)利用所学知识和题中信息，设计以和苯酚为原料制备的合成路线：______________________(其他原料任选)。

3 . 酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
   
(1)   的化学名称为___________。
(2)酮基布洛芬中官能团的名称为___________，D→E的反应类型为___________。
(3)A-G中含有手性碳原子的物质是___________。
(4)B在NaOH水溶液加热，生成物与酸反应生成有机物M，写出在一定条件下M生成高聚物的化学反应方程式___________。
(5)H为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有___________种。
①含的酯类化合物
②两个苯环上还有一个取代基
其中核磁共振氢谱有8组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：2：1：1：1的结构简式为___________。
(6)以和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的一种合成路线。___________。

4 . 化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：

已知：+HI
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是___________；A→B的反应类型为___________。
(2)D的结构简式为___________，F的分子式为___________。
(3)写出C与新制Cu(OH)₂发生反应的化学方程式：___________。
(4)G是C的同分异构体，同时满足下列条件的G有___________种(不考虑立体异构)。
①G的苯环上有两个取代基
②1molG与足量的银氨溶液反应能生成4molAg
其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为2：2：1的结构简式为___________。
(5)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂和有机溶剂任选)___________。

5 . 化合物M是灭活细菌药物的前驱体。实验室以A为原料制备M的一种合成路线如图所示：

已知：①
②
回答下列问题：
(1)A中含有的官能团的名称为_______；
(2)由D生成E、由F生成G的反应类型分别为_______、_______；
(3)由C生成D的化学方程式为_______；
(4)同时满足下列条件的M的同分异构体的结构简式为_______；
①除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基。       ②含有。
③核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学位移的氢原子，且峰面积之比为2：2：2：1。
(5)参照上述合成路线和信息，以和为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线：_______。

6 . 有机物M可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如图：

已知：
请回答下列问题：
(1)B的名称为_______。
(2)M中含氧官能团的名称为_______。
(3)F→G的反应类型为_______。
(4)C→D的化学反应方程式为_______。
(5)H的结构简式为_______。
(6)同时满足下列条件的F的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。写出其中一种核磁共振氢谱有4种吸收峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式：_______。
①属于芳香族化合物；②能发生水解反应和银镜反应。
(7)参照上述合成路线和相关信息，设计以乙烯和乙醛为原料(无机试剂任选)制备有机物 的合成路线：_______。

7 . 苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等的中间体，下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法：

回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______。
(2)反应①的反应类型为_______，反应②的条件为_______。
(3)反应③的化学方程式为_______。
(4)两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F，则F的结构简式为_______。
(5)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：_______(填一种)。
a.既能发生银镜反应，又能发生水解反应
b.苯环上有2种化学环境的氢原子
(6)乙醇酸()可用于工业制备聚乙醇酸，已知：，请以乙醇为原料设计制备乙醇酸的合成路线(无机试剂任选)：_______。(合成路线的表示方法：甲乙……目标产物)

8 . 肉桂硫胺(I)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图：

回答下列问题：
(1)肉桂硫胺(I)能使溴的四氯化碳溶液褪色是因为分子中含有_______(填写官能团名称)。
(2)B→C的反应类型为_______，E的结构简式为_______。
(3)G→H反应的化学方程式为_______。
(4)化合物Y与D互为同分异构体，且满足下列条件：
①能水解，且能发生银镜反应；
②与NaOH溶液反应时，1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH；
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶6。
则Y的结构简式为_______(任写一种)。
(5)根据上述路线中的相关知识，设计以为原料合成的路线_____。

9 . 醇酸树脂附着力强，并具有良好的耐磨性、绝缘性等，在油漆、涂料、船舶等方面有广泛的应用。下面是一种醇酸树脂G的合成路线：

已知：
(1)①的反应条件为_______。
(2)②⑤的反应类型分别为_______、_______。D中所含官能团的名称是_______。
(3)反应④的化学方程式为_______。
(4)合成G的过程中可能会生成另一种醇酸树脂，其结构简式为_______。
(5)写出一种符合下列条件的F的同分异构体：_______。
a.1mol该物质与4mol新制氢氧化铜悬浊液反应
b.遇溶液显紫色
c.核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1
(6)设计由1-溴丙烷()为原料制备聚丙烯醇()的合成路线(无机试剂任选)：_______。

10 . 一种用于治疗高血脂的新药I的合成路线如图：

已知：①RCHO+CH₃CHO；
②→RCHO。
回答下列问题：
(1)B的化学名称为_______；H的分子式为________。
(2)E的结构简式为________；G中所含官能团的名称是________。
(3)②的反应类型是_______。写出反应①的化学方程式_________。
(4)化合物W比C多一个“CH₂”，能同时满足①遇FeCl₃溶液显紫色、②属于芳香族化合物、③能发生银镜反应条件的W的结构有___________种(不考虑立体异构，填字母)。
a.10            b.12             c.13               d.14
(5)设计用乙醇为原料制备CH₂=CH-CH=CH₂的合成路线(其他无机试剂任选)___________。