1 . 磷酸氯喹是一种抗疟疾的药物，已在临床上使用多年。研究表明，磷酸氯喹对治疗新冠肺炎具有一定疗效，一种由芳烃(A)制备磷酸氯喹(I)的合成路线如图所示。

已知：①
②和苯酚相似，具有酸性。
回答下列问题：
(1)B的名称为______，G的结构简式为______。
(2)A→B的反应类型为______。
(3)F中含氧官能团的名称为______。
(4)反应E→F分两步进行，先与氢氧化钠反应，再酸化。写出E和10%NaOH溶液反应的化学方程式______。
(5)G在一定条件下可以转化为M()，同时符合下列条件的M的同分异构体有______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为______(写一种)。
①除苯环外无其他环状结构       ②苯环上有两个取代基③氯原子与苯环直接相连          ④含有与饱和碳相连的氨基

2 . 乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。 某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：

（1）甲苯与氯气反应生成 A的条件是________。
（2）物质 B中含有的官能团是________。
（3）物质 D 的结构简式是_________。
（4）下列说法正确的是________。
a．化合物 A不能发生取代反应
b．乙酰基扁桃酰氯属于芳香烃
c．化合物 C 能与新制的 Cu(OH)₂发生反应
（5）E＋F→G 的化学方程式是_______。
（6）化合物 D 有多种同分异构体,同时符合下列条件的同分异构体共有_______ 种，写出其中两种的同分异构体的结构简式_______。
①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)；
②¹H-NMR 谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
（7）设计以乙醇为原料制备 F 的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) _______。

3 . 已知有机化合物A、B、C、D、E存在下图所示转化关系，且C能跟NaHCO₃发生反应，C和D的相对分子质量相等，E为无支链的化合物。

请回答下列问题：
(1)已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则E的分子式为_________________。
(2)B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为_________________。
(3)D也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取，写出此反应的化学方程式_________________。
(4)反应①的化学方程式_________________。
(5)B有多种同分异构体，请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式：_________________。
a．能够发生水解                       
b．能发生银镜反应
c．能够与FeCl₃溶液显紫色
d．苯环上的一氯代物只有一种

4 . 已知有机化合物 A、B、C、D、E存在下图所示转化关系，且C能跟NaHCO₃发生反应，Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，E为无支链的化合物。

请回答下列问题：
(1)已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则E的分子式为___________。
(2)B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为___________。
(3)C的核磁共振氢谱中有___________个峰；D也可以由卤代烃F在NaOH溶液中加热来制取，写出此反应的化学方程式___________。
(4)A的结构简式是___________。
(5)B有多种同分异构体，请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式：___________。
a.能够发生水解                            b.能发生银镜反应
c.能够与FeCl₃溶液显紫色 d.苯环上的一氯代物只有一种

5 . 现有以异丁烯为原料合成某二酸的合成路线如图：

已知：R-CH₂CNR-CH₂COONa+NH₃
(1)A的系统命名是___________，B的官能团名称___________。
(2)步骤③的反应类型是___________。
(3)同一有机物中的两个同种官能团在反应时，一者参与反应占绝大多数，另一者几乎不反应，这被称之为“位置专一性”。请从反应物结构角度，简要解释步骤②中消去氯原子时的位置专一性：___________。
(4)步骤⑤的产物C经酸化后，可发生分子内酯化，写出该内酯的结构简式___________。
(5)写出步骤⑥的化学方程式___________。
(6)写出一种符合下列条件B的同分异构体___________。
a．所有碳原子一定共平面；b．核磁共振氢谱有3组峰。
(7)利用题目给的信息，写出由异丁烯为原料，两步合成的路线流程___________。

6 . 酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
   
(1)   的化学名称为___________。
(2)酮基布洛芬中官能团的名称为___________，D→E的反应类型为___________。
(3)A-G中含有手性碳原子的物质是___________。
(4)B在NaOH水溶液加热，生成物与酸反应生成有机物M，写出在一定条件下M生成高聚物的化学反应方程式___________。
(5)H为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有___________种。
①含的酯类化合物
②两个苯环上还有一个取代基
其中核磁共振氢谱有8组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：2：1：1：1的结构简式为___________。
(6)以和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的一种合成路线。___________。

7 . 化合物I是一种合成西药的中间体，以下是I的合成路线，回答下列问题：

已知：
(1)化合物D和I的结构简式分别是_______、_______。
(2)E→I的化学方程式为_______。
(3)A→B和C→D的反应类型分别是_______、_______。
(4)M是E的同分异构体，符合下列条件的M有_______种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为_______。
①属于芳香族化合物；
②能与碳酸氢钠反应放出。

8 . 有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图：

已知：Ⅰ、(格林试剂)X=Cl、Br、I
Ⅱ、
Ⅲ、
(1)A→B的反应方程式为___________。
(2)反应中使用三甲基氯硅烷()的作用是___________，在本流程中起类似作用的有机物还有___________(填名称)。
(3)L中的官能团有___________(填名称)，M的结构简式为___________。
(4)符合下列条件的E的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①能与金属钠反应产生氢气②含两个甲基③能发生银镜反应；
其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的面积比为6：2：1：1：1：1，且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为___________(只写一种)。
(5)已知：。写出以苯、丙酮和格林试剂为原料合成的路线(其他试剂任选)___________。

9 . 在北京冬奥会中，为了减小空气阻力，速滑竞赛服的手脚处，使用了蜂窝样式的聚氨酯材料，以求最大限度提高运动员成绩。甲苯二异氰酸酯是合成聚氨酯的主要原料，甲苯二异氰酸酯与酯G的主要合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：

回答下列问题：
(1)烃A的名称为_______；反应⑤中需要的反应试剂和条件为_______。
(2)B的结构简式为_______；B→C的反应类型为_______。
(3)反应③的化学方程式为_______；反应⑥的化学方程式为_______。
(4)符合下列条件的G的同分异构体H有_______种(不考虑立体异构)。
①能发生水解②能发生银镜反应
其中H核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1:1:2:6的有机物结构简式为_______(写出其中一种的结构简式)。

10 . 醇酸树脂附着力强，并具有良好的耐磨性、绝缘性等，在油漆、涂料、船舶等方面有广泛的应用。下面是一种醇酸树脂G的合成路线：

已知：
(1)①的反应条件为_______。
(2)②⑤的反应类型分别为_______、_______。D中所含官能团的名称是_______。
(3)反应④的化学方程式为_______。
(4)合成G的过程中可能会生成另一种醇酸树脂，其结构简式为_______。
(5)写出一种符合下列条件的F的同分异构体：_______。
a.1mol该物质与4mol新制氢氧化铜悬浊液反应
b.遇溶液显紫色
c.核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1
(6)设计由1-溴丙烷()为原料制备聚丙烯醇()的合成路线(无机试剂任选)：_______。