1 . 【加试题】已知化合物A能使紫色石蕊试液变红，化合物F合成路线如下:

已知：
(1)B→C的反应类型是_______________。
(2)下列说法不正确的是____________________。
A.化合物A含有羧基       B.化合物B能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.化合物D能与盐酸反应                           D.化合物E具有联苯结构
(3)写出E→F的化学反应方程式_____________。
(4)已知：
① ②③
设计以氯苯和简单有机物(不超过两个碳原子)为原料制备A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选）___________。
(5)写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式（任写出两种）________________。
①分子中有两个苯环②H-NMR谱表明分子中有5种氢原子③能发生银镜反应

3 . I是一种抗抑郁药，用于治疗和预防抑郁症及其复发，其合成路线如下：
   
已知：
①R-COOHR-COCl   
②
③   
请回答：
(1)化合物D的含氧官能团名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。

A．化合物D、F中均不含手性碳原子

B．涉及两步反应，依次为加成反应、消去反应

C．化合物A与化合物F互为同系物

D．化合物I的分子式为

(3)化合物B的结构简式是___________。
(4)写出G→H的化学方程式___________。
(5)结合上述合成路线的信息，写出以苯和   为原料制备   的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。_____________
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式___________。
①分子中有5种不同化学环境的氢原子；
②碱性水解后酸化得到2种同碳原子数的产物，且均含有2种官能团。

4 . 以苯酚为原料合成防腐剂尼泊金丁酯（对羟基苯甲酸丁酯）、香料G (结构简式为)的路线如下：

已知：
①
②
注：R、R′为烃基或H原子，R″为烃基
请回答：
(1)下列说法正确的是_________。
A.反应②F→G，既属于加成反应，又属于还原反应
B.若A→B属于加成反应，则物质X为CO
C.甲物质常温下是一种气体，难溶于水
D.上述合成路线中，只有3种物质能与FeCl₃溶液发生显色反应
(2)上述方法制取的尼泊金酯中混有属于高聚物的杂质，生成该物质的化学方程式为_________。
(3)E的结构简式为_____________。
(4)写出同时符合下列条件并与化合物B互为同分异构体的有机物的结构简式____________。
①分子中含有苯环，无其它环状结构；
②¹H-NMR谱表明分子中有4种氢原子：
③能与NaOH溶液反应。
(5)设计以乙烯为原料制备1-丁醇的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选）____________。

5 . 某研究小组以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X和高聚物Y：

已知：（R或R'可以是烃基或H原子）
请回答下列问题：
(1)若反应①、②的原子利用率均为100%，则A的名称为________。
(2)反应③的条件是________________，反应⑤的反应类型是________________。
(3)写出反应④的化学方程式________________________________________。
(4)写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：___________________。
ⅰ.属酚类化合物，且是苯的对位二取代物；ⅱ.能发生银镜反应和水解反应。
(5)以CH₃CHO为原料可合成Y，请结合本题信息，设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。_____________________________
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图。CH₃CH₂OHH₂C=CH₂BrH₂C—CH₂Br

6 . 有机化合物甲()有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：

已知：RXRMgX(R、R´、R"代表烃基或氢)

(1)A的结构简式为___________。
(2)B中官能团的名称为___________。
(3)E→F的化学方程式为___________。
(4)甲的同分异构体众多，写出符合如下条件的同分异构体的结构简式___________。
①属于芳香化合物且只含两个甲基；②核磁共振氢谱有4种峰，且峰面积之比为3∶2∶1∶1
(5)下列说法正确的是___________。

A．E有属于酚类的同分异构体

B．D、F、X的核磁共振氢谱均只有两组峰，且峰面积之比均为1∶1

C．B在水中的溶解度比A大

D．X的分子式为C10H8Br2

(6)根据已有知识并结合相关信息写出以和 CH₃CH₂OH为原料制备的合成路线流程图(合成路线流程图示例参考本题题干)______。

7 . 丁苯酞(NBP)是一种用于治疗缺血性脑卒中等疾病的药物。ZJM－289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

   
已知信息：    (R¹=芳基)
请回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称为________。
(2)G→H的反应类型为________。
(3)E→F中(步骤1)的化学方程式为________。
(4)D(   )有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为________。
①可发生银镜反应，也能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3。
(5)通常酯化反应需在酸催化且加热条件下才能进行，而HPBA通过酯化反应转化为NBP在常温下就可以进行，从HPBA的结构角度说明反应更易发生的主要原因_______。
(6)W是合成某种药物的中间体类似物。设计由对氯甲苯(   )和苯乙酸(   )制备W(   )的合成路线_______。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)

8 . 某研究小组按下列路线合成药物氯吡格雷。
   
已知：
   
请回答：
(1)化合物C的官能团名称是___________；化合物F的结构简式是___________。
(2)写出A→B的化学方程式___________。
(3)下列说法正确的是___________。

A．B→C的反应类型是还原反应	B．氯吡格雷存在手性异构体，能发生水解反应
C．G转化H时会生成副产物	D．化合物E的分子式为C5H9NS

(4)设计C→…→D的合成路线用流程图表示，简单有机物和无机试剂任选___________。
(5)写出同时符合下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式___________。
①含有苯环；
②¹H-NMR谱表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子。

9 . 烃A的相对分子质量为28。由A为原料合成E(具有水果香味)的路线如图：

请回答：
(1)B的结构简式_______。
(2)D中所含官能团的名称是_______。
(3)C和D反应生成E的化学方程式是_______。
(4)下列说法正确的是_______。

A．足量的金属钠与C反应生成氢气22.4L(标况下)

B．目前石油裂解已成为生产A的主要方法

C．由A制备B的反应为氧化反应

D．实验室制备E时可以用NaOH溶液收集产物

10 . Tamibarotene(H)用于治疗复发或难治性急性早幼粒细胞白血病，其一种合成路线如下。

已知：
回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是_______
A.反应A→B发生加成反应
B.化合物D的分子结构含有2个亚甲基
C.化合物E中无手性碳
D.有机物H的分子式
(2)写出化合物C的结构简式_______，化合物F的结构简式_______
(3)由D生成E的化学方程式为_______
(4)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式_______
①能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱显示有2组峰
(5)设计由苯和乙酰氯()制备乙酰苯胺( )的合成路线(无机试剂任选)_______。