1 . 聚合物H ()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：

已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。
②Diels﹣Alder反应：。
(1)生成A的反应类型是________。D的名称是______。F中所含官能团的名称是______。
(2)B的结构简式是______；“B→C”的反应中，除C外，另外一种产物是______。
(3)D+G→H的化学方程式是___________________________________________。
(4)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则Q可能的结构有_____种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：3的结构简式为__________________________________(任写一种)。
(5)已知：乙炔与1，3﹣丁二烯也能发生Diels﹣Alder反应。请以1，3﹣丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成 ，写出合成路线_______________________(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

2 . 布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如图：

已知：①CH₃CH₂ClCH₃CH₂MgCl
②+HCl
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___，G→H的反应类型为___，H中官能团的名称为__。
（2）分子中所有碳原子可能在同一个平面上的E的结构简式为__。
（3）I→K的化学方程式为___。
（4）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式__(不考虑立体异构)。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②分子中有一个手性碳原子；③核磁共振氢谱有七组峰。
（5）写出以间二甲苯、CH₃COCl和(CH₃)₂CHMgCl为原料制备的合成路线：__(无机试剂任选)。

3 . 曲美替尼是一种抑制黑色素瘤的新型抗癌药物，下面是合成曲美替尼中间体G的反应路线：
   
已知：①D分子中有2个6元环；
   
请回答：
（1）化合物A的结构简式___________。A生成B的反应类型___________。
（2）下列说法不正确的是___________。
A.B既能表现碱性又能表现酸性
B.1moC在碱溶液中完全水解最多可以消耗4 molOH^－
C.D与POCl₃的反应还会生成E的一种同分异构体
D.G的分子式为C₁₆H₁₈O₃N₄
（3）写出C→D的化学方程式____________________________________________。
（4）X是比A多2个碳原子的A的同系物，写出符合下列条件的X可能的结构简式：_______________________________________________________。
①¹H-NMR谱显示分子中有3种氢原子，②IR谱显示分子中有苯环与－NH₂相连结构
（5）流程中使用的DMF即N，N-二甲基甲酰胺结构简式为   ，是常用的有机溶剂。设计以甲醇和氨为主要原料制取DMF的合成路线(用流程图表示，其他无机试剂任选)。_____________

4 . PVAc是一种具有热塑性的树脂，可合成重要高分子材料M，合成路线如下：

已知：R、R'、R"为H原子或烃基。

③羟基连在碳碳双键或碳碳三键上不稳定。
(1)已知标准状况下，3.36L气态烃A的质量是3.9g， A—B为加成反应，则X的结构简式为________；B中官能团的名称是_______。
(2)E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反应②的反应试剂和条件是____，在E→F→G→H的转化过程中，乙二醇的作用是______。
(3)反应①的化学方程式为_______。
(4)已知M的链节中除苯环外，还含有六元环状结构，则M的结构简式为____________。
(5)E的同分异构体中含有苯环和甲基，且甲基不与苯环直接相连的同分异构体有_____种。
(6)以甲醇、苯乙醛以及上述合成路线中的必要有机试剂为原料合成(其他无机试剂任选)，请写出合成路线_______。

5 . 2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，其工业合成方法(从F 开始有两条合成路线)如下：

已知：i.
ii.
iii.
回答下列问题：
（1）C的名称为_____________，反应④的反应类型为___________________。
（2）检验E是否完全转化为F的试剂是________________________。
（3）反应③的化学方程式为_______________________。
（4）D的同分异构体有多种，符合下列条件的D的同分异构体有______________，其中苯环上的一元取代物有2 种的结构简式为___________________ 。
①能发生银镜反应 ②能与FeCl₃溶液发生显色反应
③核磁共振氢谱的峰面积比为6：2：2：1：1
（5）路线二与路线一相比不太理想，理由是_____________________。
（6）参照上述合成路线，设计一条由CH₃COOH 制备HOOCCH₂COOH 的合成路线。（合成路线的表示方法为：AB……目标产物）___________________

6 . 以芳香烃A为原料发生如下图所示的变化，可以合成两种高聚物G和H。已知：两个羟基连在同一碳原子上不稳定，会自动脱水。

回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称是_____________；C的结构简式为_____________。
(2)B→C的反应条件是____________，D→E的反应类型是_______________。
(3)写出E→G 的化学方程式：_____________________。
(4)E的同分异构体中，苯环上有4 个取代基、遇FeCl₃溶液显紫色且能与碳酸氢钠溶液反应生成 CO₂的共 有__________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢的结构简式为_____________(写出一种即可)。
(5)参照上述合成路线，以丙炔为原料(无机试制任选)，设计可降解塑料聚乳酸(PLA)的合成路线________________。

7 . 化合物H是一种仿生高聚物()的单体。由化合物A(C₄H₈)制备H的一种合成路线如下：

已知：A与M互为同系物。回答下列问题：
(1)A的系统命名为_______。F分子中含有的官能团名称为_______。
(2)B→C的反应条件为_______。反应③、⑥的反应类型分别为_______、_______。
(3)反应⑧的化学方程式为_______。
(4)化合物X为H单体的同分异构体，X能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，还能与Na₂CO₃饱和溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱有4种峰。写出两种符合要求的X的结构简式_______。
(5)根据上述合成中的信息，试推写出以乙烯为原料经三步制备CH₃-COOCH=CH₂的合成路线_______(其他试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

8 . 聚酰亚胺是重要的特种工程材料，广泛应用在航空、纳米、激光等领域。某聚酰亚胺的合成路线如下（部分反应条件略去）：

已知：
①有机物A的质谱与核磁共振氢谱图如下：

②2RCOOH +H₂O
③
回答下列问题：
(1)A的名称是__________________；C中含氧官能团的名称是________________。
(2)反应②的反应类型是____________________。
(3)反应①的化学方程式是__________________________。
(4) F的结构简式是_____________________。
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体共有___________种(不含立体结构)；写出其中一种的结构简
式：________________。
①能发生银镜反应 ②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeC1₃溶液发生显色反应
③1 mol该物质最多能与8 mol NaOH反应
(6) 参照上述合成路线，以间二甲苯和甲醇为原料（无机试剂任选）设计制备 的合成路线：_______________________。

9 . 以苯和乙烯为原料最终可以合成香料——香兰素。其合成路线如下：

已知：
(1)香兰素中含有的官能团名称为醚键、___________、_____________。
(2)上述反应中，反应①③④⑤属于加成反应的是__________(填代号)。
(3)X的结构简式为__________；反应④的产物有多种同分异构体，其中既属于芳香醇类又属于酚类，且核磁共振氢谱有7个峰，峰面积之比为2：1：1：1：1：1：1的结构简式为(填一种)____________________。
(4)反应⑤的产物与NaHCO₃溶液反应的离子方程式为_________________________，反应⑥的化学方程式为________________________________________。
(5)上述反应⑤中的另一种有机物原料乙醛酸(OHC-COOH)是由乙二醛(OHC-CHO)经由硝酸在一定条件下氧化生成的。请以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成乙醛酸，写出合成路线_________________________ (用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

10 . 芳香族化合物A常用来合成药物B及医药中间体G，其流程如图：
   
(1)D中除硝基外还含有的官能团的名称___________________。D生成E的反应类型是__________。
(2)鉴别A和E可用的试剂是_________________________。
a．氢氧化钠溶液          b．氯化铁溶液          c．碳酸氢钠溶液 d．浓溴水
(3)写出F与过量NaOH共热时反应的化学方程式_________________。
(4)B有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种物质的结构简式_________。
①只有一种官能团     
②能发生银镜反应
③苯环上的一氯取代物只有二种
④核磁共振氢谱共有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1