1 . 明代《本草纲目》对生姜的记载：生用发散，熟用和中……，姜皮消浮肿腹胀痞满，去铁翳。姜酮酚存在于生姜中，具有多种重要的生物活性，其合成路线如图所示：

已知：

Ⅰ．

Ⅱ．

回答下列问题：
(1)已知中反应Ⅱ的反应类型为________，E的结构简式为，名称为________。
(2)1mol物质G能与________molNa完全反应。
(3)根据题中信息写出由H制备姜酮酚的反应条件________。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。
①能发生水解反应
②能与三氯化铁溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(5)TBS是一种基团，其在本合成路线中的作用是________。
(6)结合姜酮酚的合成路线与已知信息，以苯甲醛为反应物，选择不超过4个碳原子的有机物，其他试剂任选，设计化合物的合成路线：________。

2 . 化合物H是合成盐酸伊托必利的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)H中含氧官能团的名称是___________。
(2)B的化学名称为___________。
(3)C的结构简式为___________，E→F的反应类型为___________。
(4)B转化为D的过程中，的作用是___________。
(5)E中氮原子的杂化方式为___________。
(6)G有多种同分异构体，符合下列条件的有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为的结构简式为___________(写出一种)。
a．遇溶液显紫色       b．与溶液反应生成       c．苯环上有2个取代基
(7)已知：。利用题给相关信息，写出以甲苯和为原料合成的路线图___________(合成过程中无机试剂任选)。

3 . 我国科学家实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如图。

已知：ⅰ．

ⅱ．
ⅲ．碳碳双键直接与羟基相连不稳定
(1)试剂为_______；中官能团的电子式为_______。
(2)(苯胺)具有碱性，转化为的反应中，使过量可以提高的平衡转化率，其原因是_______(写出一条即可)。
(3)的化学方程式为_______。
(4)的结构简式为_______；的反应类型为_______。
(5)是的同分异构体，其中能使溴的四氯化碳溶液褪色的结构还有_______种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。

4 . 化合物I是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下。

已知：i．

ii．

iii．R₁-COOH+ R₂NH₂

(1)A→B反应所需的试剂和条件是___________。
(2)已知：2CH₃COOH→a+H₂O。C→D的化学方程式为___________。
(3)E→F的反应类型是___________。
(4)由C合成F的过程中，C→D的目的是___________。
(5)G→H的化学方程式为___________。
(6)化合物I的另一种合成路线如下：

已知：

①K的结构简式为___________。
②M→I的过程中，还可能生成高分子化合物N。写出N的一种结构简式___________。

5 . M可用于合成一种治疗肺炎的试用药物，一种合成M的路线如图所示：

回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______；D中所含官能团的名称为_______。
(2)反应④中生成的副产物小分子为_______(填化学式)。
(3)反应④分两步进行，两步反应的反应类型依次为_______和_______。
(4)反应②的化学方程式为_______。
(5)反应⑤中除了生成M外，还能生成，但其产率远低于M的原因为_______。
(6)A的同分异构体中，属于芳香族化合物且核磁共振氢谱有4组峰的有_______种。
(7)参照上述合成路线和信息，以苯和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______。

6 . 有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下：

(1)化合物的含氧官能团有______（填官能团名称）。
(2)化合物C的名称是______，分子式是______。
(3)由到的转化过程中涉及的反应类型有______、______和______。
(4)写出化合物可通过频哪醇和联硼酸的脱水反应制备的化学方程式______。
(5)有机物B的同分异构体有多种，满足下列条件的有______种；其中一种同分异构体能溶解于水溶液，遇不显色。核磁共振氢谱检测到三组峰（峰面积比为1：2：2），其结构简式为______。
①结构内含有苯环且能发生银镜反应             ②溴原子与氧原子不能直接相连
(6)某同学分析以上合成路线，发现制备化合物和的反应类型都属于取代反应。进而提出了化合物的另外一种制备方法：首先在的催化下，化合物与反应合成新的化合物I，其结构简式为______。化合物在的催化下与化合物反应即可生成化合物。

7 . 替纳帕诺片可用于控制正在接受血液透析治疗的慢性肾脏病(CKD)成人患者的高磷血症。替纳帕诺片的有效成分I的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)写出A的分子式___________。
(2)B中含氧官能团的名称为___________。
(3)H→I的反应类型为___________。
(4)F分子中采取sp³杂化的碳原子个数为___________。
(5)由D生成E的方程式为___________。
(6)试剂1的分子式为C₈H₉NCl₂，符合下列条件的试剂1的同分异构体还有___________种(不考虑立体异构)。
①与足量NaOH溶液反应，1mol该物质最多消耗4molNaOH；
②苯环上只有三个取代基。
(7)综合上述信息，以为原料制备的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M、N、Z的结构简式分别为___________、___________、___________。

8 . 化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下：

(1)反应分为两步，第二步是消去反应．X的结构简式为______；
(2)C的分子式为的结构简式为_____；
(3)须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是_____；
(4)时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____；
(5)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：_______；
I．与溶液显紫色；
Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢．
(6)已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为（卤素原子），则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为，则新进入基团则在其间位．

②

③可将羰基或酯基还原为醇

写出以、为原料制备的合成路线流程图_____（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

9 . 山油柑碱是一种广谱抗癌药，一种合成路线如图：

回答下列问题：
(1)有机物ⅱ的名称是______，A中含有的官能团的名称是______。
(2)B→C中的作用是______，D→山油柑碱的反应类型是______。
(3)等物质的量的ⅰ、D分别与足量溴水反应，消耗的物质的量之比为______。
(4)A→B的化学方程式为____________。
(5)有机物M分子中比B多2个H，符合下列条件的M的同分异构体有______种。

①含有，且只有一个苯环上有取代基；

②遇溶液发生显色反应，能与溶液反应；
③直接连在苯环上，且所有取代基连在同一个苯环上。
(6)以苯酚和1,3-丁二烯为原料合成，设计合成路线_________（其他试剂任选）。

10 . 药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法正确的是

A．X分子中一定共面的碳原子有8个

B．有机物X可发生取代、加成、氧化反应

C．Y在碱性溶液中反应可用于生产肥皂

D．1 mol有机物Z与足量的氢气发生加成反应最多可消耗6 mol氢气