1 . 褪黑素是迄今发现的最强的内源性自由基清除剂。褪黑素的基本功能就是参与抗氧化系统,防止细胞产生氧化损伤,在这方面,它的功效超过了已知的所有体内物质。某研究小组以乙炔为原料,设计合成褪黑素,合成路线如下(部分反应条件已省略):
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/4/3/c7266261-8622-45d7-9fad-4fc3cb616fbf.png?resizew=585)
已知:无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应:![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/2244185bf8b64d009f305165f0758070.png)
回答下列问题:
(1)B→C的反应类型为___________ ,C中含氧官能团的名称为___________ ,C分子是否为手性分子:___________ (填“是”或“否”)。
(2)已知:
,通常用酯基和氨基生成酰胺基,不用羧基和氨基直接反应,结合成键元素间电负性差值大小 解释原因___________ 。
(3)E→F过程中,反应i的化学方程式为:___________ 。
(4)J的结构简式为___________ ,其中氮原子的杂化轨道类型为___________ 。
(5)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式___________ 。
i.含有3个六元环,其中1个是苯环;
ii.含有
结构,不含
键;
iii.含有4种不同化学环境的氢原子。
(6)综合上述信息并结合所学知识,在下图方框中填写合适的物质(写结构简式)。①________ ;②_________ ;③___________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/4/3/c7266261-8622-45d7-9fad-4fc3cb616fbf.png?resizew=585)
已知:无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应:
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/2244185bf8b64d009f305165f0758070.png)
回答下列问题:
(1)B→C的反应类型为
(2)已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/4/3/d13bd086-6e34-4ddc-81fd-e0dc5ea75485.png?resizew=463)
元素 | H | C | O |
电负性 | 2.1 | 2.5 | 3.5 |
(3)E→F过程中,反应i的化学方程式为:
(4)J的结构简式为
(5)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式
i.含有3个六元环,其中1个是苯环;
ii.含有
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/4/3/59616b43-04c9-410e-a598-b41a6c7f8ec2.png?resizew=68)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/95ae7e38d8b42fecc5ff8b8c77462a45.png)
iii.含有4种不同化学环境的氢原子。
(6)综合上述信息并结合所学知识,在下图方框中填写合适的物质(写结构简式)。①
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/4/3/3409ce7e-4f7b-4237-95fc-0979c760accb.png?resizew=559)
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解题方法
2 . 恩格列净是治疗2型糖尿病的一种原料药,其关键中间体(F)的合成路线如下:
已知:+RCOOH
回答下列问题:
(1)B分子含有的官能团名称为
(2)反应Ⅰ在
(3)反应Ⅱ生成两种有机物,一种为C,另一种产物的结构简式为
(4)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/40a0ece532672db7c1959e4cac448b10.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/176092c2a3314b34dc9edca98213afa2.png)
(5)V的反应类型为
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/124e3b7836d35b6456f4dd5c04fe86c6.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/e3e93d27e7057cafb1fa55b103a1c7e2.png)
(6)芳香族化合物G是C的同分异构体,请写出符合下列条件的G的结构简式
①能与溶液反应产生气体
②核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为6∶3∶2∶1。
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解题方法
3 . 化合物F是一种重要的有机合成中间体,某研究小组按下列路线进行合成:
已知:![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/f631bddf038589c1a8dc79b8c1db676a.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/9/89e27b20-74b9-4bd3-94ec-e22ce295a11d.png?resizew=105)
请回答下列问题:
(1)有机物B所含的官能团名称是___________ ,B→C的反应类型为___________ 。
(2)化合物E的结构简式是___________ 。
(3)写出D→E的化学方程式:___________ 。
(4)1分子有机物F分子中含有的手性碳原子数为___________ 。
(5)上述流程涉及的非金属元素中,电负性由大到小的顺序为___________ ,第一电离能最大的为___________ (填元素符号)。
(6)有机物H是D的同分异构体,写出符合下列条件的H的结构简式:___________ (任写一种)。
①IR谱检测表明:分子中含有一个苯环,有
键,无
、
键。
②
谱检测表明:分子中共有5种不同化学环境的氢原子。
③仅含有两种官能团,其中一种为
,且氨基与苯环直接相连。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/9/b86fb020-d632-47ff-878f-2c1beebdc9a9.png?resizew=636)
已知:
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/f631bddf038589c1a8dc79b8c1db676a.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/9/89e27b20-74b9-4bd3-94ec-e22ce295a11d.png?resizew=105)
请回答下列问题:
(1)有机物B所含的官能团名称是
(2)化合物E的结构简式是
(3)写出D→E的化学方程式:
(4)1分子有机物F分子中含有的手性碳原子数为
(5)上述流程涉及的非金属元素中,电负性由大到小的顺序为
(6)有机物H是D的同分异构体,写出符合下列条件的H的结构简式:
①IR谱检测表明:分子中含有一个苯环,有
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ab06eff917796afbfb0262049a035574.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/48db79cf1c4a01493006ba298b0a9e88.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/bddc313d61a20939e57a17e96be4200c.png)
②
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/39dc50aed652157e0b02347d4ef53634.png)
③仅含有两种官能团,其中一种为
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/8166c3a158fb0f57a49c437d1fd6c851.png)
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解题方法
4 . 有机物K合成路线如下图 (部分条件已省略)。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/6/3745b7ef-0606-4911-a9a3-e341a829904a.png?resizew=666)
已知:
①![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/6/49c1ca7a-8d80-4c20-8046-5a4fd220a4f4.png?resizew=528)
②
(
表示烃基)。
请回答下列问题。
(1)K的分子式为_______ 。
(2)A中官能团的名称是_______ ,G→H的反应类型是_______ 。
(3)B→D的化学方程式为_______ 。
(4)F→G中NaOH的作用是_______ 。
(5)D+H→J中形成酰胺键。在有机合成中常用酯基和
生成酰胺基,而不是用羧基和
直接反应生成酰胺基,请结合元素电负性和键的极性解释原因:_______ 。(元素电负性:H-2.1 C-2.5 O-3.5)
(6)由J生成K可以看作三步反应,如下图所示。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/7/10de743a-2d14-4ba3-a6de-72574b5f3122.png?resizew=581)
①P中有两个六元环结构。P的结构简式为_______ 。
②Q和K是互变异构关系,K比Q稳定的原因是_______ 。
(7)X是D的同分异构体,符合下列条件的X的结构简式是_______ 。
a.1molX能与足量银氨溶液反应生成4molAg
b.X中核磁共振氢谱中出现3组吸收峰,峰面积比为1:1:3
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/6/3745b7ef-0606-4911-a9a3-e341a829904a.png?resizew=666)
已知:
①
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/6/49c1ca7a-8d80-4c20-8046-5a4fd220a4f4.png?resizew=528)
②
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/6/f6b93a8a-302b-4465-911b-54f4cc9517ca.png?resizew=386)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/dc6c29fc72643390b8b6b74e59c32faf.png)
请回答下列问题。
(1)K的分子式为
(2)A中官能团的名称是
(3)B→D的化学方程式为
(4)F→G中NaOH的作用是
(5)D+H→J中形成酰胺键。在有机合成中常用酯基和
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/8721a0a590d725814e2ef692543c55de.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/8721a0a590d725814e2ef692543c55de.png)
(6)由J生成K可以看作三步反应,如下图所示。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/7/10de743a-2d14-4ba3-a6de-72574b5f3122.png?resizew=581)
①P中有两个六元环结构。P的结构简式为
②Q和K是互变异构关系,K比Q稳定的原因是
(7)X是D的同分异构体,符合下列条件的X的结构简式是
a.1molX能与足量银氨溶液反应生成4molAg
b.X中核磁共振氢谱中出现3组吸收峰,峰面积比为1:1:3
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5 . 乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/2/25/3440918763880448/3441540580491264/STEM/a15a381cfc314470861c1d54f7a8665d.png?resizew=465)
已知:
,回答下列问题:
(1)A的化学名称为___________ ,C中含氧官能团的名称为___________ 。
(2)M的结构简式为![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/2/25/3440918763880448/3441540580491264/STEM/97e736d8582f48849fc2adb67889ca85.png?resizew=74)
①M中电负性最强的元素是___________ 。
②M与
相比,M的水溶性更_________ (填“大”或“小”),原因是__________ 。
(3)写出反应③的化学方程式:___________ 。
(4)化合物Q是A的同系物,相对分子质量比A的多14;Q的同分异构体中,同时满足下列条件(不考虑立体异构):
a.能与
溶液发生显色反应;
b.能发生银镜反应;
c.苯环上有2个取代基;
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为
的结构简式为___________ 。
(5)以
和
为原料,参照上述合成路线,设计三步合成
的路线_________ (无机试剂任选)。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/2/25/3440918763880448/3441540580491264/STEM/a15a381cfc314470861c1d54f7a8665d.png?resizew=465)
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/2/25/3440918763880448/3441540580491264/STEM/8b2c9aa5d5724e579159bec519a7372c.png?resizew=168)
(1)A的化学名称为
(2)M的结构简式为
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/2/25/3440918763880448/3441540580491264/STEM/97e736d8582f48849fc2adb67889ca85.png?resizew=74)
①M中电负性最强的元素是
②M与
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/2/25/3440918763880448/3441540580491264/STEM/d69c3f2b662b42c7b1a640798e499a58.png?resizew=73)
(3)写出反应③的化学方程式:
(4)化合物Q是A的同系物,相对分子质量比A的多14;Q的同分异构体中,同时满足下列条件(不考虑立体异构):
a.能与
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/bba8c268b645f045374466cb02f50759.png)
b.能发生银镜反应;
c.苯环上有2个取代基;
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/699d298f428efb62ad0c373d6c771ba8.png)
(5)以
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/2/25/3440918763880448/3441540580491264/STEM/73b18a72805c44399208148a5ce75ed3.png?resizew=27)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/2/25/3440918763880448/3441540580491264/STEM/3194ec7627fd4ad6884564f370511ff2.png?resizew=82)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/2/25/3440918763880448/3441540580491264/STEM/d93d40641afc42bd8bfd85b6bbb28362.png?resizew=55)
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