组卷网 > 高中化学综合库 > 有机化学基础 > 认识有机物 > 研究有机化合物的一般步骤和方法 > 有机物分离提纯的几种常见操作 > 有机物重结晶
题型:解答题-实验探究题 难度:0.65 引用次数:466 题号:13092177
苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸,其反应原理简示如下:
+KMnO4+ MnO2 +HCl→+KCl
名称相对分
子质量
熔点/℃沸点/℃密度/(g·mL−1)溶解性
甲苯92−95110.60.867不溶于水,易溶于乙醇
苯甲酸122122.4(100℃左右开始升华)248——微溶于冷水,易溶于乙醇、热水
实验步骤:
(1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾,慢慢开启搅拌器,并加热回流至回流液不再出现油珠。
(2)停止加热,继续搅拌,冷却片刻后,从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液,并将反应混合物趁热过滤,用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液,于冰水浴中冷却,然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤,用少量冷水洗涤,放在沸水浴上干燥。称量,粗产品为1.0 g。
(3)纯度测定:称取0.122 g粗产品,配成乙醇溶液,于100 mL容量瓶中定容。每次移取25.00 mL溶液,用0.01000 mol·L−1的KOH标准溶液滴定,三次滴定平均消耗21.50 mL的KOH标准溶液。
回答下列问题:
(1)根据上述实验药品的用量,三颈烧瓶的最适宜规格为______(填标号)。
A.100 mL             B.250 mL             C.500 mL D.1000 mL
(2)在反应装置中应选用______冷凝管(填“直形”或“球形”),当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成,其判断理由是______
(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是___________;该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理,请用反应的离子方程式表达其原理__________
(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是_______
(5)干燥苯甲酸晶体时,若温度过高,可能出现的结果是_______
(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为_______
(7)若要得到纯度更高的苯甲酸,可通过__________方法提纯。

相似题推荐

解答题-实验探究题 | 适中 (0.65)
【推荐1】有“退热冰”之称的乙酰苯胺具有退热镇痛作用,在OTC药物中占有重要地位。乙酰苯胺在工业上可用作橡胶硫化促进剂、纤维酯涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂等。乙酰苯胺可通过苯胺()和乙酸反应(该反应是放热反应)制得。
已知:
1.苯胺在空气中易被氧化。
2.可能用到的有关性质如下:
名称相对分子质量性状密度/g∙cm3熔点/℃沸点/℃溶解度
g/100g水g/100g乙醇
苯胺93棕黄色油状液体1.02-6.3184微溶
冰醋酸60无色透明液体1.0516.6117.9
乙酰苯胺135无色片状晶体1.21155~156280~290温度高,溶解度大较水中大
Ⅰ.制备乙酰苯胺的实验步骤如下:
步骤1:在制备装置加入9.2mL苯胺、17.4mL冰醋酸、0.1g锌粉及少量水。
步骤2:小火加热回流1h。
步骤3:待反应完成,在不断搅拌下,趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有250mL冷水的烧杯中,乙酰苯胺晶体析出。冷却,减压过滤(抽滤),用滤液洗涤晶体2~3次。
请回答下列问题:
(1)写出制备乙酰苯胺的化学方程式___
(2)将三种试剂混合时,最后加入的试剂是___,这样做的原因是:___
(3)步骤2:小火加热回流1h,装置如图所示。请回答下列问题:

①b处使用的仪器为___(填“A”或“B”),该仪器的名称是___
②得到的粗乙酰苯胺固体,为使其更加纯净,还需要进行的分离方法是___
Ⅱ.实验小组通过控制反应温度,测得不同温度下产品的平衡产率如图所示:

(4)从图中可知,反应体系温度在100℃-105℃时,乙酰苯胺的产率上升的原因可能是:___
(5)①该实验最终得纯品10.8g,则乙酰苯胺的产率是___。(精确到小数点后1位)
②导致实际值低于理论值的原因可能是___(填字母标号)。
A.没有等充分冷却就开始过滤
B.抽滤后没有把滤液合并在一起
C.乙酰苯胺中的乙酸未除干净
2021-05-11更新 | 592次组卷
【推荐2】某兴趣小组利用葡萄糖酸钙[Ca(C6H11O7)2]与硫酸锌反应制备葡萄糖酸锌[Zn(C6H11O7)2]的流程为:

已知:①有关物质在水和乙醇中的溶解性:
葡萄糖酸钙葡萄糖酸锌硫酸锌硫酸钙
可溶于冷水,易溶于热水易溶微溶
乙醇微溶难溶
②葡萄糖酸锌稍高于100℃即开始分解。
回答下列问题:
(1)反应须控温90℃,可以采用的加热方式为___,反应控温在90℃的原因为___
(2)“趁热抽滤”的目的是___。在“蒸发浓缩至黏稠状,冷却至室温”后添加95%乙醇的作用是___
(3)对粗产品进行提纯操作的名称是___
(4)用EDTA(乙二胺四乙酸的二钠盐)滴定法测定粗产品中锌的含量,步骤如下:
Ⅰ.取5.200g粗产品溶于水配成100.00mL溶液,取25.00mL置于锥形瓶中,并向其中加入少量EBT(一种指示剂,溶液呈蓝色,与Zn2+形成的配合物溶液呈酒红色)。
Ⅱ.向锥形瓶中加入2.000mol·L-1EDTA10.00mL(过量),振荡。
Ⅲ.用1.000mol·L-1锌标准溶液进行滴定至终点,消耗锌标准溶液17.00mL。
已知:向滴有指示剂的粗产品溶液中加入EDTA时,会发生反应:Zn—EBT+EDTA=Zn—EDTA+EBT。
①滴定终点的现象为___
②该粗产品中Zn的质量分数为___。已知葡萄糖酸锌中Zn的质量分数为14.29%,则造成此次测定结果偏差的可能原因是___
A.该粗产品中混有ZnSO4杂质
B.滴定前滴定管的尖嘴部分有气泡,滴定后气泡消失
C.配制粗产品溶液,定容时俯视刻度线
D.未用锌标准溶液润洗滴定管
2021-05-25更新 | 329次组卷
解答题-实验探究题 | 适中 (0.65)
名校
【推荐3】己二酸是一种二元弱酸,通常为白色结晶体,微溶于冷水,易溶于热水和乙醇。
I.制备己二酸的一种反应机理如下:+HNO3(浓)HOOC(CH2)4COOH+NO2↑+H2O(未配平)。制备己二酸的装置如图所示(夹持、加热装置省略)。

(1)向三颈烧瓶中加入2mL浓HNO3,再缓慢滴加1mL环己醇,保持80℃持续反应2h。反应结束冷却至室温后,在冰水浴中冷却,分离出己二酸粗品,用冰水浴的目的是______。分离出己二酸粗品时,所用的玻璃仪器有______
(2)图中装置的缺陷为______
Ⅱ.用浓HNO3做氧化剂的合成方法中,浓HNO3会严重腐蚀设备。科学家改进了合成己二酸的方法,以环己醇()为原料制取己二酸HOOC(CH2)4COOH的实验流程如图:

已知:①“氧化”过程在(如图所示)三颈烧瓶中进行,发生的主要反应为:KOOC(CH2)4COOK H<0
②不同温度下,相关物质在水中的溶解度:
物质己二酸氯化钠氯化钾
25℃时溶解度/g2.136.134.3
70℃时溶解度/g6837.848
100℃时溶解度/g16039.556.3
回答下列问题:
(3)图1中冷却水从冷凝管_______(填“a”或“b”)口流入。

(4)“氧化”过程,在不同环己醇滴速下,溶液温度随时间变化曲线如图2,应选择的环己醇滴速为____滴/min。
(5)流程中操作1为______(填“趁热”或“冷却”)减压过滤,操作2为_____
(6)流程中最后一次洗涤沉淀的方法为______(填字母)。
A.用乙醇洗涤                    B.用热水洗涤             C.用冷水洗涤
(7)除去己二酸晶体中含有的氯化钠杂质采取的实验方法为______
(8)称取己二酸(M=146g/mol)样品0.2920g,用新煮沸的50.00mL热水溶解,滴入2滴酚酞试液作指示剂,用0.1500mol·L-1NaOH溶液滴定至终点,进行平行实验及空白实验后,消耗NaOH的平均体积为20.00mL,计算己二酸样品的纯度。(已知:己二酸的电离平衡常数:Ka1=3.8×10-5Ka2=3.9×10-6)
①滴定终点的现象为:滴入最后一滴NaOH溶液,_______
②己二酸样品的纯度为______(保留4位有效数字)。
2021-07-02更新 | 412次组卷
共计 平均难度:一般