【推荐1】化合物H是治疗肠类痢疾的常用喹诺酮类抗菌药。其中一种合成路线如下：

   

已知：
①   
②   
(1)化合物B在水中溶解性比化合物D的_______(选填“大”、“小”、“无差别”)
(2)已知EMME的结构为   ，D与EMME发生取代反应生成E和小分子X，X的结构简式为_______。
(3)H的分子式为C₄H₁₀N₂，G→I的反应类型为_______。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①分子中有一个苯环和一个手性碳原子
②能发生银镜反应
③分子中有5种不同化学环境的氢原子
④碱性条件下水解，适当酸化后得到两种产物a、b，其中a遇FeCl₃溶液显紫色，b为氨基酸，a中杂化轨道类型为sp³的碳原子数与b中相同。
(5)设计以   和CH₃CH₂CH₂OH为原料，制备   的合成路线_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

【推荐2】具有抗菌作用的白头翁素衍生物I的合成路线如图所示：

已知：
ⅰ.R-HC=CH-R’+R”COOH
ⅱ.R-HC=CH-R”(以上R、R’、R”代表氢、烷基或芳基等)。
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型是___。
（2）写出反应②的化学方程式是___。
（3）合成过程中设计步骤①和④的目的是___。
（4）试剂a是___。
（5）下列说法正确的是___（选填字母序号）。
a.物质A极易溶于水                            b.③反应后的试管可以用硝酸洗涤
c.F生成G的反应类型是取代反应        d.物质D既能与盐酸反应又能与氢氧化钠钠溶液反应
（6）由F与I₂在一定条件下反应生成G的化学方程式是___；此反应同时生成另外一个有机副产物且与G互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是___。
（7）已知：RCH₂BrR-CH=CH-R₁
以乙烯起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）___。

【推荐3】药物Koseluge的上市，给神经性纤维瘤病儿童患者带来福音，下图是合成Koseluge的重要中间体的合成路线。

回答下列问题：
(1)B的结构简式为_______，C中含氧官能团的名称_______。
(2)由E生成F和F生成G的反应类型分别为_______、_______。
(3)由D生成E的化学方程式为_______。
(4)满足下列条件的B的同分异构体的数目为_______种，其中核磁共振氢谱为两组峰的结构简式为_______。
①属于芳香族化合物
②可以发生银镜反应、不与氯化铁发生显色反应
③不考虑O-F直接相连情况
(5)请仿照以上路线，无机试剂任选，设计由和合成的路线。_______。

【推荐1】香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）
   
已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢；        
②B可与FeCl₃溶液发生显色反应；
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________；
(2)香豆素的分子式为_______；由甲苯生成A的反应类型为___________；
(3)B的同分异构体中含有苯环的还有_____种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_____种；
(4)由B生成C的化学反应方程式为___________；
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）。

【推荐2】化合物 是一种新型抗癌药物的中间体， 其一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)的结构简式为_______， 写出 中除醚键)外的另外两种官能团的名称_______。
(2)④的反应类型为_______， 的结构简式为_______。
(3)反应③的化学方程式为_______反应⑤可能产生与 互为同分异构体的副产物，其结构简式为_______。
(4)芳香化合物 是 的同分异构体。已知 的苯环上只有 个取代基且分子结构中不含 中仅含四种不同化学环境的氢原子， 则 的结构简式为_______(任写一种)。
(5)参照上述合成路线， 设计由合成 的路线_______(乙醇、乙酸及无机试剂任选)。(合成路线常用的表达方式为：AB目标产物)

【推荐3】某化学兴趣小组利用以下线路合成有机化合物F:

已知:R－C≡CH+R´－BrR－C≡C－R´+HBr
（1）B中官能团的名称是______，E的化学名称是_______；
（2）F的结构简式为____，由D生成E的反应类型是_______；
（3）试推断在核磁共振氢谱中A有多少组峰__；
A.8 组        B.9 组        C.7 组
（4）写出C与足量NaOH 溶液在加热条件下反应的化学方程式:____________；
（5）2 分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物，该生成物的结构简式为_______ ；
（6） 同时满足下列条件的A 的同分异构体有___种( 不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物；
②能与碳酸氢钠溶液反应生成CO₂；
③在一定条件下能发生催化氧化，且其产物能发生银镜反应。

【推荐1】近期科研人员发现磷酸氯喹等药物对新型冠状病毒肺炎患者疗效显著。磷酸氯喹中间体N的合成路线如图：

已知：①化合物G可作汽车发动机的抗冻剂
②
③2CH₃COOC₂H₅CH₃COCH₂COOC₂H₅
请回答：
(1)有机物F中的官能团名称是________、_______。
(2)下列说法正确的是_________。
A.1mol化合物K最多能与4mol NaOH反应
B.化合物G能发生取代、氧化、缩聚反应，不与新制Cu(OH)₂反应
C.化合物M能形成内盐
D. L的分子式是C₁₂H₁₀NO₃Cl
(3)写出I→J的化学方程式______________。
(4)设计以化合物C和为原料制备X()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(5)化合物P在一定条件下可反应生成化合物Q()，写出同时符合下列条件的Q的同分异构体的结构简式______。
①¹H-NMR谱检测表明，分子中共有4种氢原子；
②具有一个苯环和一个五元环，苯环上只有两个邻位的取代基。

【推荐2】连花清瘟胶囊中抗菌杀毒的有效成分为绿原酸。某化学兴趣小组设计的一条合成绿原酸(G)的路线如下所示：
      B       C₇H₉O₂Cl₃(C)      (D)      (E)       (F)      (G)
已知：①   ；
②R₁COCl+R₂OH→R₁COOR₂+HCl。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)C的结构简式为___________，C→D的反应类型为___________。
(3)D→E的第(1)步反应的化学方程式为___________。
(4)设计反应E→F的目的是___________。
(5)有机物C的同分异构体有多种，同时满足以下条件的有___________种(不含C，不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶1∶1∶4∶2的结构简式为___________。
a．含有六元碳环
b．Cl原子均连在环上不同的C原子上
c．能与NaHCO₃溶液反应
(6)参照以上合成路线和信息，设计一条以2-丁烯和1，3-丁二烯为原料制备   的合成路线(无机试剂任选)。____________

【推荐3】化合物C₄H₈O₃有如下转化关系，且与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂。

（1）图中化合物C₄H₈O₃中的官能团为________（填官能团名称）。
（2）化合物C₄H₈O₃的结构简式为________，C的结构简式为________。
（3）化合物C₄H₈O₃转化为A的化学方程式为__________。
（4）B的一种同分异构体能发生水解反应和银镜反应，符合条件的同分异构体有_____种。
（5）请写出以乙烯和题中化合物C₄H₈O₃为原料制备化合物CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

_________________________________________

【推荐2】某有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl₃溶液不显色，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种， A和其他有机物存在如下图所示的转化关系：

已知： + NaOH R—H + Na₂CO₃
试回答下列问题：
（1）B化学式_______________。
（2）H→I反应类型为___________，J所含官能团的名称为_______________。
（3）写出H→L 反应的化学方程式___________________________。
（4）A的结构简式________________；A生成B和C的反应方程式：______________。
（5）F的同分异构体中含有苯环且官能团相同的物质共有_________种（不包括F），其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1︰2的是______________ （写结构简式）。