组卷网 > 高中化学综合库 > 有机化学基础 > 烃的衍生物 > 乙酸 > 乙酸乙酯制备实验 > 酯化反应的机理
题型:解答题-实验探究题 难度:0.65 引用次数:121 题号:9456553
苯甲酸具有弱酸性,可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯(密度1.05g•cm-3)稍有水果气味,用于配制香水香精和人造精油,也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。制备苯甲酸乙酯的过程如下:
I.制备粗产品:如图所示装置中,于50ml圆底烧瓶中加入8.0g苯甲酸(Mr=122)、20ml乙醇(Mr=46,密度0.79g•cm-3)、15ml环己烷、3ml浓硫酸,摇匀,加沸石。在分水器中加水,接通冷凝水,水浴回流约2h,反应基本完成。记录体积,继续蒸出多余环己烷和醇(从分水器中放出)。

粗产品纯化:加水30ml,分批加入固体NaHCO3,分液,然后水层用20ml石油醚分两次萃取。合并有机层,用无水硫酸镁干燥。回收石油醚,加热精馏,收集210~213℃馏分。
相关数据如下:
沸点(℃,1atm)
苯甲酸 苯甲酸乙酯 石油醚 乙醇 环己烷 共沸物环己烷乙醇
249 212.640~80 100 78.380.7562.6
根据以上信息和装置图回答下述实验室制备有关问题:
(1)写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式_____________________________________
仪器a的名称______________,冷凝水的进水口为______(填a或b)。
(2)在本实验中可以提高苯甲酸乙酯产率的方法有:_________________________________
A.加入环己烷形成水乙醇环己烷三元共沸物分离出反应过程中生成的水
B.加过量的乙醇
C.使用分水器及时分离出生成的水
(3)如何利用实验现象判断反应已基本完成_____________________________________
(4)固体NaHCO3的作用______________________________,加入固体NaHCO3后实验操作分液所用到的主要玻璃仪器为____________________

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【推荐1】某化学兴趣小组设计图甲装置制备苯甲酸异丙酯,其反应原理如下:

物质的性质数据如下表所示:

物质

相对分子质量

密度/()

沸点/℃

水溶性

苯甲酸

122

1.27

249

微溶

异丙醇

60

0.79

82

易溶

苯甲酸异丙酯

164

1.08

218

不溶

实验步骤:
步骤ⅰ.在图甲干燥的仪器a中加入24.4g苯甲酸、20mL异丙醇和10mL浓硫酸,再加入几粒沸石;
步骤ⅱ.加热至70℃左右保持恒温半小时;
步骤ⅲ.将图甲的仪器a中的液体混合物进行如下操作得到粗产品:

步骤ⅳ.将粗产品用图乙所示装置进行精制。

回答下列问题:
(1)图甲中仪器a的名称为_______,步骤ⅰ中选择的仪器a的容积大小为_______(填标号)。
A.50mL                           B.100mL                           C.250mL                           D.500mL
(2)实验中,加入的异丙醇需过量,其目的是_______
(3)本实验一般可采用的加热方式为_______
(4)操作Ⅰ中饱和碳酸钠溶液洗涤的目的是_______,操作Ⅱ中加入无水硫酸镁的作用为_______
(5)步骤ⅳ操作时应收集218℃的馏分,如果温度计水银球位置偏上,则收集的精制产品中可能混有的杂质为_______(填物质名称)。
(6)如果得到的苯甲酸异丙酯的质量为27.88g,那么该实验的产率为_______
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物质熔点/℃沸点/℃密度/g·cm-3
乙醇-117.378.50.789
乙酸16.6117.91.05
乙酸乙酯-83.677.50.90
浓硫酸(98%)338.01.84
实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在30mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液;
②按图1连接好装置(装置气密性良好),用小火均匀地加热装有混合液的大试管3~5min;
③待试管B收集到一定量产物后停止加热,撤去试管B并用力振荡,然后静置分层;
④分离出乙酸乙酯层、洗涤和干燥。
请根据题目要求回答下列问题:
(1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式:____
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用不包括____(填字母代号)。
A.反应乙酸B.吸收部分乙醇
C.降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层析出D.吸收挥发出的硫酸,加快反应速率
(3)步骤②中需要加热并且小火均匀加热的原因是____
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(1)试管a中反应的化学方程式为_____________;若乙醇为CH3CH218OH,反应完成后,物质的分子中含有18O的是_______(填化学式)
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