1 . 环苯草酮是一种高效除草剂，其合成路线如图。

已知：

①

②

③

回答下列问题：
(1)的化学方程式为___________，反应类型为___________。
(2)C中含氧官能团名称为___________；中手性碳原子的数目为___________；的结构简式为___________。
(3)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式___________(任写一种)。
①苯环上有3个取代基，该有机物最多能与发生反应
②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为
(4)根据上述信息，写出以和为主要原料制备的合成路线___________。

2 . 奥培米芬（化合物J）是一种雌激素受体调节剂，其合成路线如图所示（部分反应条件简化）：

已知：①；②—Ph为苯基．

回答下列问题：
(1)E中所含官能团的名称为___________．
(2)C的结构简式为___________．
(3)由生成的反应类型是___________．
(4)的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为，其结构简式为___________．
(5)的结构简式为___________．
(6)为的一氯取代产物，有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有___________种。

3 . 有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
   
已知：i．为   
ii．   
iii．，   
(1)试剂a的结构简式_______，化合物E中的官能团的名称_______。
(2)的作用是_______。
(3)的反应方程式为_______。
(4)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)、、和_______、_______。
①分子中存在六元环：
②不与钠反应；
③显示只有4种不同化学环境的氢原子
(5)以和为原料，合成，写出路线流程图_______ (无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。

5 . 氯氮平是较早应用于抑郁症治疗的药物，某研究小组按下列路线合成该药物。

已知：
请回答：
(1)A的名称为_______；由C→E的反应推测，化合物D中硝基的_______(填“邻”或“间”)位氯原子更活泼。
(2)氯氮平的分子式为_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______、_______。
(3)E→G的化学方程式为_______。
(4)同时符合下列条件的化合物F的同分异构体，除、外，还有_______(写结构简式)。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N-H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
(5)请将以、、、为原料合成的路线图补充完整。_______

6 . 肉桂硫胺(M)是抗击新型冠状病毒潜在用药。以芳香烃A(相对分子质量92)为原料合成M的路线如下：

已知：回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______，检验B中官能团，所需试剂是_______。
(2)C→D的化学方程式为_______。
(3)E中最多有_______个原子共平面，F反式结构的结构简式为_______。
(4)E有多种同分异构体，其中能与反应放出且核磁共振氢谱显示为6组峰的芳香族化合物的结构简式为_______。

8 . 化合物M是一种医药中间体。实验室制备M的一种合成路线如图：

已知：①+
②RCNRCOONa
③
④RCOOHRCOCl
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，D中含氧官能团的名称是_______。
(2)C→D的反应类型是_______。
(3)F的结构简式是_______。
(4)D与NaOH溶液反应的化学方程式是_______。
(5)写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式_______。
①苯环上有3个取代基
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1
(6)参照上述合成路线，以苯酚和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。

9 . 化合物I是有机合成中的一种中间体，合成路线如图(部分反应条件已省略)，回答下列问题：

已知：①
②
③+H₂O
④
(1)B中含氧官能团的名称为_______. ；
化合物B→C的反应类型是_______。
(2)最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。A→B的反应属于最理想的“原子经济性反应”，化合物X结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(3)写出H→I的化学方程式：_______。
(4)写出两种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)：_______。
①包含两个碳环，且只含两个-CH₂-
②包含，是不对称碳原子，苯环上只有1个取代基
(5)以化合物为原料，设计的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。