1 . 化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：

已知：RCOOH++H₂O
回答下列问题：
(1)反应①的反应条件为______，反应②的反应类型是______。
(2)F中含氧官能团的名称：______，______，______。
(3)D+H→E的化学方程式：______。
(4)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，X的结构简式为______。
(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有______种。
a.含苯环的单环化合物          
b.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1
(6)根据上述信息，设计由和为原料，制备的合成路线______(无机试剂任选)。

2 . 化合物H是合成一种能治疗头风、 痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：

已知下列信息：
①RCOOCH₃++CH₃OH
②
回答下列问题：
(1) A的分子式为_______；D中官能团的名称为_______。
(2) C的结构简式为_______ 。
(3)合成路线中D到E的反应类型为_______。
(4)鉴别E和F可选用的试剂为_______ (填标号)。
a.FeCl₃溶液        b.溴水               c.酸性KMnO₄溶液 d.NaHCO₃ 溶液
(5) G到H的反应方程式为_______。
(6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征：
i.比C少 3个碳原子；
ii.含甲基，能发生银镜反应；
符合上述条件的W有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：3 的W的结构简式为_______。

3 . 功能高分子P()的合成路线如图：

已知：ⅰ．R₁CHO+R₂CH₂CHO+H₂O
ⅱ．+
ⅲ．R₁CH=CHR₂+R₃CH=CHR₄R₁CH=CHR₄+R₃CH=CHR₂
(1)A属于芳香烃，分子式是C₈H₈。A的名称是___。
(2)C→D所需的试剂a是___。
(3)F→G的反应类型是___。
(4)E的分子式是C₉H₈O，D→E的化学方程式是___。
(5)H是五元环状化合物，分子式为C₅H₆，G→H的化学方程式是___。
(6)写出J的结构简式___。
(7)参照上述信息，写出以乙醇和1，3—丁二烯为原料(其他无机试剂任选)，制备的合成路线：___。(如：AB……用结构简式表示有机化合物)

4 . 化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下，已知：(R代表烃基，R'代表烃基或H)，请写出以、和(CH₃)₂SO₄为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。

5 . 酯类化食物与格氏试剂( RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物，化合物F的合成路线如图，回答下列问题：

已知信息如图：
①RCH=CH₂RCH₂CH₂OH
②
③RCOOCH₃
(1)A的结构简式为___________， C中官能团的名称为___________，
(2)B→C的反应类型为___________，
(3)C→D的反应方程式为___________。
(4)写出符合下列条件的D的一种同分异构体___________(填结构简式，不考虑立体异构)。
①含有五元环碳环结构；②能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体；③能发生银镜反应。
(5)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以 和CH₃OH和格氏试剂 为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)_________。

6 . 阿比朵尔是一种抗病毒药物，主要用于流行性感冒的治疗。F是合成阿比朵尔的中间体，可由下列路线合成：
   
已知：RCHO＋CH₃CHO RCH(OH)CH₂CHO
回答下列问题：
(1)A的名称为___________，B的结构简式为___________。
(2)E的分子式是___________，F的含氧官能团名称为___________。
(3)由乙醛生成B的反应类型为___________。
(4)CD的化学方程式为___________。
(5)D有多种同分异构体，其中既能与NaHCO₃反应，又能发生银镜反应有___________种。其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6∶1∶1∶2的结构简式为___________。
(6)写出用苯甲醇和乙醛为原料制备   的合成路线(其他试剂任选)：__________。

7 . 盐酸去氧肾上腺素可用于防治脊椎麻醉及治疗低血压。盐酸去氧肾上腺素可由化合物E制备得到，E的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的结构简式为________，CH₃OCH₂CH₂OCH₂Cl中的含氧官能团名称为________。
(2)C生成D的反应类型为________。
(3)设计A→B，D→E两步的目的为_______________________________________。
(4)F是E的同分异构体，且属于氨基化合物，不能与FeCl₃溶液发生显色反应，且分子中有5种不同化学环境的氢原子，则F共有________种，写出其中一种同分异构体的结构简式：_______________。
(5)参照上述合成路线，以、CH₃I为原料(无机试剂任选)，设计制备A的合成路线：____________________________。

8 . 酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F合成路线如下，回答下列问题：

已知信息如下：①RCH=CH₂RCH₂CH₂OH
②
③RCOOCH₃
(1)A的结构简式为_________，B→C的反应类型为________，C中官能团的名称为________，C→D的反应方程式为________。
(2)写出符合下列条件的D的同分异构体：________(填结构简式，不考虑立体异构)。
①含有五元碳环结构； ②能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂；   ③能发生银镜反应。
(3)判断化合物F中有无手性碳原子，若有则用“*”标出___________。
(4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以、CH₃OH和格氏试剂为原料制备的合成路线(其他试剂任选)_________。

9 . 4-（4-氨基苯基）吗啉3-酮常用于膝关节置换手术中的药物,其合成路线如图所示：

回答下列问题：
（1）A的同系物的通式为____；C中含氧官能团的名称是_____。
（2）C→D的反应类型为_______。
（3）G的结构简式为________。
（4）D→F的化学方程式为________。
（5）满足下列条件的D的同分异构体是________（写一种结构简式）。
①苯环上有3个取代基，其中两个氨基（- NH₂ ）直接和苯环相连
②与NaHCO₃溶液反应有气体生成，分子中无-COOOH 结构；
③核磁共振氢谱有 5组峰且峰面积之比为4：2：2：1：1
（6）请设计以有机物C为主要原料制备的合成路线：_________。

10 . 化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：

知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A的化学方程式为___________，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。
(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。
(3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。
(4)Br₂和的反应与Br₂和苯酚的反应类似，以 和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。