1 . 查阅医学资料，得知扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，工业合成扁桃酸衍生物D路线如下：

（1）A的结构式：_____。
（2）B含的官能团名称：_________ 。
（3） 写B生成C的化学方程式____________________________。
（4） C→D的反应类型是__________，1 mol D在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为_________mol。
（5）写出乙醛与A在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式______________________（不要求指明反应条件）。
（6）同时符合下列条件的D的所有同分异构体（不考虑立体异构）有____种；
①能与NaHCO₃溶液反应产生气体；
②苯环上只有2个取代基；
③遇氯化铁溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3:1:2:2:1的同分异构体是__________________（写结构简式）。
（7）已知：，请设计合成路线以A和C₂H₂为原料合成（无机试剂任选）：________________________。

2 . 化合物Ⅷ是一种常用的解热镇痛药，一种以丙酸为基础原料合成化合物Ⅷ的合成路线如下：

已知：RCH₂COOCH₃+R’CH₂Br+HBr
(1)有机物Ⅱ中含氧官能团名称为_______。
(2)V→Ⅵ的反应类型为_______。
(3)试剂b的分子式为，写出试剂b的结构简式：_______。
(4)在一定条件下，化合物Ⅶ和试剂c反应时，除生成Ⅷ外，还有生成，写出反应Ⅶ→Ⅷ的化学方程式：_______。
(5)Ⅸ是Ⅶ的同分异构体，符合下列条件的Ⅸ有_______种，其中核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶3∶2∶2的结构简式为_______(任写一种)。
①分子中含有苯环且苯环上有4个取代基。
②在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，甲能与溶液发生显色反应，乙最多能消耗。
(6)请设计以 、为原料制备 的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用)。