1 . 丹参素具有广泛的生理药理学活性，临床上可应用于治疗心血管等疾病。以化合物Ⅰ为原料制备丹参素及其衍生物的合成路线如图所示(部分反应条件省略)：

回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ含有官能团的名称为_______；
(2)化合物Ⅰ到化合物Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物Ⅰ与化合物a按物质的量之比1∶1反应，则化合物a的结构简式为_______。
(3)根据化合物Ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。

序号	结构特征	可反应的试剂	反应形成的新结构	反应类型
①				氧化反应
②	_______	_______	_______	_______
③	_______	_______	_______	_______

(4)化合物M不与溶液反应，请写出由化合物Ⅵ生成M的化学方程式：_______(写出1种即可)。
(5)化合物Ⅲ的同分异构体有很多种，同时符合以下条件的有_______种；其中核磁共振氢谱显示有4种不同环境的氢原子结构简式为_______(写出1种即可)。
①与氯化铁溶液发生显色反应；
②除苯环外不含其他环状结构；
③苯环上连有两个取代基。
(6)请写出以乙醇和为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)：_______。

6 . 过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是有机合成的研究热点之一，如下列反应：

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的名称为___________；化合物Ⅳ中含氧官能团的名称为___________。
(2)化合物Ⅱ在溶液中加热发生反应的化学方程式为___________。
(3)化合物Ⅲ的结构简式为___________；Ⅳ→Ⅱ的反应类型为___________。
(4)化合物Ⅴ比化合物Ⅳ的相对分子质量大14，且化合物Ⅴ能发生银镜反应，符合上述条件的Ⅴ的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为的结构简式为___________。
(5)请写出以甲醛和为有机原料，无机试剂任选，利用上述反应过程合成的反应路线：___________。