1 . 化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如下：

已知：①

②

③一个碳原子连接两个—OH不稳定，易自动脱水
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为______；B的化学名称为______；由C生成D的反应类型为______。
(2)F的结构简式为______；由F生成G 化学方程式为______。
(3)由G生成M的化学方程式为______。
(4)Q为D的同分异构体，同时满足下列条件的Q的所有结构简式有______种(不含立体异构)。
①苯环上连有5个取代基；
②既含-NH₂，又能与银氨溶液发生银镜反应。
(5)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线______。

2 . 化合物F是一种用于预防和治疗心、脑及其它动脉循环障碍疾病的药物，以A()为原料合成F的路线如下图：

已知：。
回答下列问题：
(1)A的名称是___________；C→D的反应类型是___________；Y的结构简式为___________。
(2)下列说法正确的是___________。

A．有机物A能发生酯化反应

B．有机物C中含酰胺基

C．有机物D中的碳原子轨道杂化类型有两种

D．有机物E、F分子中均有一个手性碳原子

(3)C可在一定条件下发生缩聚反应，反应的化学方程式为___________。
(4)G的相对分子质量比A大14，符合下列条件的G的同分异构体(不考虑立体异构)有___________种，写出满足谱有四组峰且峰面积之比为2：2：2：1的一种结构简式___________。
i属于芳香族化合物；       ii．具有与A相同的官能团。
(5)请结合题中信息，设计以为有机原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)___________。

3 . 酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：

(1)A的化学名称为___________。
(2)酮基布洛芬中官能团的名称为___________。
(3)写出C的结构简式：___________。
(4)写出D生成E的化学方程式：___________。
(5)H为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有___________种。
①含   的酯类化合物
②其中一个苯环上还有一个取代基
其中核磁共振氢谱有8组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为___________。
(6)参照上述合成路线，以   和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备   的一种合成路线___________。

4 . 褪黑素是迄今发现的最强的内源性自由基清除剂。褪黑素的基本功能就是参与抗氧化系统，防止细胞产生氧化损伤，在这方面，它的功效超过了已知的所有体内物质。某研究小组以乙炔为原料，设计合成褪黑素，合成路线如下(部分反应条件已省略)：

已知：无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：
回答下列问题：
(1)B→C的反应类型为___________，C中含氧官能团的名称为___________，C分子是否为手性分子：___________(填“是”或“否”)。
(2)已知：，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合成键元素间电负性差值大小解释原因___________。

元素	H	C	O
电负性	2.1	2.5	3.5

(3)E→F过程中，反应i的化学方程式为：___________。
(4)J的结构简式为___________，其中氮原子的杂化轨道类型为___________。
(5)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式___________。
i．含有3个六元环，其中1个是苯环；
ii.含有结构，不含键；
iii.含有4种不同化学环境的氢原子。
(6)综合上述信息并结合所学知识，在下图方框中填写合适的物质(写结构简式)。①________；②_________；③___________。

5 . 盐酸克伦特罗(F)是一种肾上腺类神经兴奋剂，其合成路线如图所示：
   
(1)A中官能团的名称为_______。
(2)B→C的化学方程式为_______。
(3)C→D和D→E的反应类型分别是_______和_______。
(4)E中手性碳的数目为_______。
(5)   的同分异构体有_______种(不考虑立体异构体)。
(6)已知：①R-NH₂ R-NH₂
②      
③      
根据已知信息，设计出以苯胺为原料合成A的路线_______ (无机试剂任选)。

6 . 某研究小组按图所示路线合成药物的一个中间体I：
   
已知：①物质A的核磁共振氢谱只有2个峰；
②
③(部分产物未给出)。
请回答：
(1)化合物I的分子式是___________，化合物H中的含氧官能团名称为___________，1mol化合物E与溴水反应最多消耗___________mol Br₂。
(2)化合物A的结构简式是___________；化合物A→B反应类型为___________。
(3)写出合成路线中D+G→H的化学方程式：___________。
(4)设计以丙酮、甲醛和E为原料合成F的路线(用流程图表示，无机试剂任选) ___________。。
(5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：___________。
①¹H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N-H键。②分子中仅含一个杂原子的六元环，环上只有一条侧链。

7 . 维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体合成路线如下：
   
回答下列问题：
(1)物质A的名称是________________，步骤②的反应类型是_____________________。
(2)物质C中的官能团有硝基、酯基和___________________(写名称)。
(3)D的结构简式是______________________。
(4)步骤⑤的化学方程式是__________________________________________________________。
(5)M是B的同系物，M的相对分子质量比B大14。满足以下条件的M的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式是______________________(写出一种即可)。
①苯环上有1个氨基(-NH₂)和另外两个相同的取代基
②能发生银镜反应
③可水解且1mol该物质消耗4molNaOH
(6)参照上述合成路线，以乙醛为原料设计合成   ，写出合成路线(无机试剂任选)_______。

9 . 化合物H是一种抗击新型冠状病毒的潜在用药，结构为。其一种合成路线如图所示：
   
回答下列问题：
(1)A的名称是_______，的反应类型为_______。
(2)D中的官能团是_______，G的结构简式是_______。
(3)含有手性碳原子的物质具有旋光性。A～E中均有旋光性的物质有_______个。写出D物质反应生成高分子化合物的化学方程式：_______。
(4)化合物M与D互为同分异构体，且满足下列条件：
①能水解，且能发生银镜反应
②与溶液反应时，1 mol M最多可消耗3 mol NaOH
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：1：2：6
则M的结构简式为_______(任写一种)。
(5)根据上述路线中的相关知识，设计以和为原料合成，其他无机试剂任选_______。

10 . 盐酸奥昔布宁(化合物G)是一种解痉药，主要用于治疗尿急、尿频、尿失禁和遗尿等。图为其合成路线之一：

(1)A的化学名称为_______。
(2)B中最多有_______个原子共面。
(3)G中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(4)D中官能团的名称为_______。
(5)C的结构简式为_______。
(6)E→F的化学方程式为_______。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有苯环；②能发生银镜反应；③能与NaHCO₃溶液反应产生气体。
其中，核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______(任写一种)。
(8)参照上述合成路线中E→F的转化信息，以乙醇和为原料，设计三步合成的路线______(无机试剂任选)。