1 . 双氯芬酸钠(化合物H)属于非甾体抗炎药，有明显的镇痛、消炎及解热作用，其一种合成路线如图。

已知：①R-CCl₃R-COOH;②
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)D→E的反应类型为___________；C中官能团的名称为___________。
(3)F的结构简式为___________。
(4)F→G的化学方程式为___________。
(5)A与一种强氧化剂直接反应也可以生成C，此强氧化剂可能为___________。
(6)同时满足下列条件的C的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1∶2∶2的有机物的结构简式为______________________。
①属于芳香族化合物；②氯原子直接连在苯环上；③能发生银镜反应。
(7)参照上述合成路线和信息，以苯甲酸为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线______________________。

2 . 化合物F是一种用于预防和治疗心、脑及其它动脉循环障碍疾病的药物，以A(C₇H₅OCl)为原料合成F的路线如下图：
   
已知：R-CHO   。
回答下列问题：
(1)A的名称是_______；E→F的反应类型是_______；Y的结构简式为_______。
(2)下列说法正确的是_______。

A．有机物B能发生消去反应

B．有机物C中含酰胺基

C．有机物D中的碳原子轨道杂化类型有两种

D．有机物E、F分子中均有一个手性碳原子

(3)C可在一定条件下发生缩聚反应，反应的化学方程式为_______。
(4)G的相对分子质量比A大14，符合下列条件的G的同分异构体(不考虑立体异构)有_______种，写出满足¹H-NMR谱有四组峰且峰面积之比为2：2：2：1的两种结构简式_______。
i属于芳香族化合物；
ii.具有与A相同的官能团。
(5)请结合题中信息，设计以   为有机原料制备化合物   的合成路线(无机试剂任选)_______。

3 . 酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示：

(1)A 的化学名称为 ___________。
(2)F 中官能团的名称为 ___________ ，B→C 的反应类型为 ___________。
(3)写出 E 的结构简式：___________。
(4)F 与足量氢气发生反应的产物中有 ___________ 个手性碳原子。
(5)H 为 C 的同分异构体，则符合下列条件的 H 有 ___________ 种。
①除苯环外不含其他环状结构
②含有硝基，且直接连在苯环上
③不含 C=C=C 的结构
(6)参照上述合成路线，以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选) ，设计制备2- 甲基丙酸的一种合成路线 ___________。

4 . 酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：

(1)A的化学名称为___________。
(2)酮基布洛芬中官能团的名称为___________。
(3)写出C的结构简式：___________。
(4)写出D生成E的化学方程式：___________。
(5)H为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有___________种。
①含   的酯类化合物
②其中一个苯环上还有一个取代基
其中核磁共振氢谱有8组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为___________。
(6)参照上述合成路线，以   和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备   的一种合成路线___________。

5 . 化合物H是用于合成某种镇痛药的医药中间体，利用烃A合成H的某路线如下图所示：

已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______；D中的官能团名称为_______。
(2)由C生成D的反应类型为_______。
(3)由G生成H的化学方程式为_______。
(4)   的同分异构体中含六元碳环的有_______种(N和O可以相连，不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱有5组峰的结构简式_______。
(5)参照上述合成路线中G→H的转化步骤，设计以D为原料合成高分子化合物   的路线_______(无机试剂任选)。

6 . 盐酸克伦特罗(F)是一种肾上腺类神经兴奋剂，其合成路线如图所示：
   
(1)A中官能团的名称为_______。
(2)B→C的化学方程式为_______。
(3)C→D和D→E的反应类型分别是_______和_______。
(4)E中手性碳的数目为_______。
(5)   的同分异构体有_______种(不考虑立体异构体)。
(6)已知：①R-NH₂ R-NH₂
②      
③      
根据已知信息，设计出以苯胺为原料合成A的路线_______ (无机试剂任选)。

7 . 某研究小组按图所示路线合成药物的一个中间体I：
   
已知：①物质A的核磁共振氢谱只有2个峰；
②
③(部分产物未给出)。
请回答：
(1)化合物I的分子式是___________，化合物H中的含氧官能团名称为___________，1mol化合物E与溴水反应最多消耗___________mol Br₂。
(2)化合物A的结构简式是___________；化合物A→B反应类型为___________。
(3)写出合成路线中D+G→H的化学方程式：___________。
(4)设计以丙酮、甲醛和E为原料合成F的路线(用流程图表示，无机试剂任选) ___________。。
(5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：___________。
①¹H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N-H键。②分子中仅含一个杂原子的六元环，环上只有一条侧链。

8 . 化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下图所示：

已知： I．G 的结构简式为
II．
(1)反应①的反应条件为____________________。
(2)C的名称为_____________，C中碳原子的杂化类型为_____________。
(3)E中官能团的名称为________， 反应F→G的反应类型为__________。
(4)E与足量的H₂完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(碳原子上连接四个不同的原子或基团)的个数为______________。
(5)已知N为催化剂，则E+HC(OC₂H₅)₃→F的化学方程式为_______________________。
(6)K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件的K的同分异构体共有________种。
①苯环上只有两个取代基；
②能与Na反应生成H₂；
③能与银氨溶液发生银镜反应。
(7)根据上述信息，设计以苯酚和为原料，制备的合成路线 _____(无机试剂任选)。

9 . 维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体合成路线如下：
   
回答下列问题：
(1)物质A的名称是________________，步骤②的反应类型是_____________________。
(2)物质C中的官能团有硝基、酯基和___________________(写名称)。
(3)D的结构简式是______________________。
(4)步骤⑤的化学方程式是__________________________________________________________。
(5)M是B的同系物，M的相对分子质量比B大14。满足以下条件的M的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式是______________________(写出一种即可)。
①苯环上有1个氨基(-NH₂)和另外两个相同的取代基
②能发生银镜反应
③可水解且1mol该物质消耗4molNaOH
(6)参照上述合成路线，以乙醛为原料设计合成   ，写出合成路线(无机试剂任选)_______。