3 . 以石油和煤为原料可以合成各种用途广泛的有机产品。合成3-苯基-2-丁烯醛D()和苯丙氨酸H()的路线如下：

已知：①(、、均可以是烃基或氢原子)
②同一个碳原子不能同时连两个羟基不稳定，会自动脱水：
(1)煤加工获得煤焦油的方法是___________。

A．分馏

B．干馏

C．裂化

D．裂解

(2)反应①~④中，属于加成反应的是___________。

A．反应①

B．反应②

C．反应③

D．反应④

(3)B中官能团的名称为___________。
(4)写出反应⑥的化学反应方程式___________。
(5)检验D中的碳碳双键可使用的试剂是___________。
(6)D的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。___________
①会使氯化铁溶液发生颜色变化，②核磁共振氢谱图如下：

(7)下列有关H(苯丙氨酸)的描述正确的是___________。

A．能溶于水	B．与甘氨酸()互为同系物
C．不存在立体异构	D．能自身反应形成高分子化合物

(8)反应⑧需要控制pH的理由是___________。
(9)参照上述信息和流程，设计以为原料合成的合成路线___________。(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)

6 . 卤化镁的有机金属化合物称为“格林尼亚试剂”，在有机合成中具有较高的应用价值。从基础化工原料乙烯出发，通过格林尼亚试剂合成二酮 I 的路线如下所示：

已知 D→A 反应：
(1)工业上大量获取乙烯的方法是___________。

A．石油分馏

B．重油裂解

C．乙醇脱水

D．乙炔氢化

(2)写出 E→F 的反应式：___________。
(3)已知 G→I 为 D－A 反应，H 的结构简式为___________。
(4)C 与 D 均存在多种同分异构体。
①C 的一种同分异构体与C 具有相同官能团，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1， 该同分异构体的结构简式为___________。
②D 的各种同分异构体的质谱图中，分子离子峰的 m/z 的值均为___________。
(5)已知：。二酮 I 在碱性溶液中易发生分子内缩合形成双环结构()，主要产物为 J和另一种α，β－不饱和酮 K。
①K 的结构简式为______。
②若经此路线由 I 合成 J，存在的问题有______。
A．原子利用率低       B．产物难分离       C．反应条件苛刻       D．严重污染环境
③由 I 的合成路线可知，格林尼亚试剂在有机合成中的主要作用是______。
A．保护羰基       B．形成碳环       C．增长碳链       D．催化反应
④结合题示信息，设计仅用环己烯( )为有机原料合成 的路线(其他无机试剂和有机溶剂任选) ______。

8 . 环戊烯是重要的有机合成原料，由它合成一些有机物的路线如下：
   
已知信息：i．二烯烃与烯烃发生双烯合成反应：   ；
ii．烯烃的臭氧化反应：   ，   ；
iii．合成路线中，F和G之间、I和J之间式量均相差14；
iv．H→I，发生强酸制弱酸的反应。
完成下列填空：(说明：本题中指定回答结构简式的必须书写结构简，其他均可书写键线式，包括方程式和合成路线。)
(1)写出反应②的化学方程式___________。
(2)写出环戊二烯在一定条件下生成高聚物的反应方程式：___________。
(3)合成路线中属于加成反应的有___________。(选填编号①-⑧)
(4)写出二聚环戊二烯的键线式___________。它的同分异构体中，满足下列条件的有机物的结构简式为___________。该有机物中最多___________个原子共平面。
①芳香烃，且无其他环状结构，②存在顺反异构，且苯环上的一氯代物有2种。
(5)E与金刚烷的关系是发。(选填编号)
a．均为烷烃       b．均为环烃       c．互为同系物       d．互为同分异构体
(6)金刚烷的一氯代物有___________种。(不考虑立体异构)
(7)写出反应⑦的化学方程式___________。(结构简式)
(8)写出J的同系物中式量最小的结构简式。
(9)烃X是环戊烯的同分异构体，具有直链结构且不同化学环境的氢原子个数比为，X的结构简式为___________，分子中含有键___________根。
(10)烃Y分子式为，它经过臭氧作用后检测到有产物   生成。写出Y可能的结构简式或键线式___________。
(11)参考上述流程和信息，设计以   和乙烯为原料合成   的合成路线___________。(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)

9 . 从最初的水杨酸(邻羟基苯甲酸   )到阿司匹林(   )、再到长效缓释阿司匹林(   )，水杨酸系列药物产品的结构改造经历了数百年的历史。
I．1800年，科学家从柳树、杨树的皮叶中提取能止痛、退烧的活性成分—水杨酸。
(1)写出水杨酸与过量碳酸钠溶液反应的化学方程式_______。
(2)一种制备水杨酸的流程如图所示：
   
设计步骤①的目的是_______。
Ⅱ．水杨酸有强烈的酸味和苦味，对胃肠道刺激大。科学家修饰了水杨酸的结构，合成了今天的阿司匹林(   )，大大降低了副作用。
(3)阿司匹林分子中碳原子的杂化方式为_______。
(4)阿司匹林与足量NaOH溶液完全反应需要NaOH_______mol。
(5)考虑阿司匹林的结构特点，阿司匹林药物应当饭_______服用(选填“前”或“后”)。
Ⅲ．阿司匹林在人体内代谢比较快、药效时间短，对其结构进行修饰，研制出长效缓释阿司匹林。合成路线如下：
   
(6)长效缓释阿司匹林在人体内通过水解起作用，完全水解产物有_______种

A．2种

B．3种

C．4种

D．n种

(7)F→G的化学方程式为_______。
(8)乙二醇是合成缓释阿司匹林的重要材料，试利用乙醇为原料合成乙二醇_______ (其余无机试剂任选)(路线实例如下：原料中间产物1 ……目标产物)