1 . 化合物F是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：

已知：①(R₁、R₂为烃基或者氢原子)。

②(R₁、R₂、R₃为烃基或者氢原子)。

(1)B中所含σ键和π键之比为___________。
(2)C→D过程中经历C。
①Z结构简式为___________。
②Z→D的反应类型为___________。
(3)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①能与FeCl₃发生显色反应；
②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有三种不同化学环境的氢原子。
(4)设计以、为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。

2 . 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如图转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子。

已知：(苯胺，易被氧化)
(1)有机物G中官能团名称为_______。
(2)②、③两步不能互换的理由是_______。
(3)化合物B的结构简式为_______。
(4)写出阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式_______。
(5)有多种同分异构体，写出属于芳香族化合物，且含有1个醛基和2个羟基，分子中只有四种环境氢原子的一种同分异构体的结构简式是_______。

3 . 某研究小组按下列路线合成药物利培酮。

已知：①
②
请回答：
(1)化合物A中碳原子的杂化方式是___________。
(2)E→F的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为___________。
(3)G的结构简式为___________。
(4)写出同时符合下列条件的化合物A的一种同分异构体的结构简式___________。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，没有C=N键和氮氧键
②分子中有一个含氧六元环，无其他环
(5)设计以、和为原料合成的路线___________(用流程图表示，其它无机试剂任选)。

4 . 化合物G属于黄酮醋酸类化合物，具有保肝的作用。一种合成化合物G的路线如下：

已知：烯烃与HBr发生加成时，不同的条件下有不同的反应方式：

(1)C分子中官能团名称___________。
(2)E→F分两步进行，反应类型依次为___________、___________。
(3)D的分子式是C₁₀H₁₁O₂Cl，D的结构简式为___________。
(4)E的一种同分异构体X同时符合下列条件。写出X的结构简式___________。
I．能使溴的CCl₄溶液褪色，且消耗2molBr₂
II．分子中含3种化学环境不同的氢。
(5)设计由为原料制备的路线___________(无机试剂和有机溶剂任选)。

5 . 帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体E的合成路线如下：
   
(1)A→B的反应类型为___________。
(2)B分子中碳原子的杂化轨道类型为___________。
(3)B→C的反应需经历B→M→…→C的过程，中间体M的分子式为C₁₃H₁₆O₆，该中间体的结构简式为___________。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种产物含苯环和2种含氧官能团，且能发生银镜反应。
(5)设计以   和丙二酸二甲酯[CH₂(COOCH₃)₂]为原料制备   的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。

6 . 异甘草素(H)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如下，回答下列问题：
   
已知：。
(1)与酸性较强的是_______。
(2)C的分子式为C₂H₅OCl，其结构简式为_______。
(3)C在全合成过程中的作用是_______。
(4)E→F中加入K₂CO₃的目的是_______。
(5)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①碱性条件下能发生水解反应，酸化后两种物质均只含有一种官能团；②含有苯环的物质含有3种不同化学环境的氢原子，另一种含有2种不同杂化类型的C原子。
(6)结合题给信息，设计由和CHO为原料制备的合成路线_______ (其他无机试剂任选)。

7 . 化合物是一种重要中间体，其合成路线如下：
   
(1)AB的反应类型为_______。
(2)的分子式为，则的结构简式：_______。
(3)1mol   中sp³杂化的原子数目为_______。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应；
②能与溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(5)已知：。设计以原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。_______

9 . G是有机化学重要的中间体，能用于合成多种药物和农药，G的一种合成路线如图：
   
已知：   (呈碱性，易被氧化)
请回答下列问题：
(1)A→B除生成B外，还有HCl生成，A的结构简式为__________。
(2)C中官能团名称为__________。
(3)⑥的反应类型为__________。
(4)写出符合下列条件的化合物   同分异构体的结构简式：__________。
①苯环上只有一个取代基
②能与NaHCO₃反应
(5)写出D→E的化学反应方程式__________。
(6)已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环上烷烃基的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环上羧基的间位。根据题中的信息，设计以甲苯为原料合成有机物   的合成路线(无机试剂任选) __________。
合成路线示例如下：

10 . 葡萄糖在酒化酶的作用下可以转化为乙醇，以乙醇为原料可以设计出如下转化路线流程图，其中D是高分子化合物。

   

已知：       (R、代表H或烃基)

(1)乙烯→D的反应类型为__________。乙二醇中官能团的名称为__________。
(2)乙醇→A的化学反应方程式为__________。
(3)B的分子式为，写出其结构简式：__________。
(4)E的一种同系物分子式为C₆H₁₃Br，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：__________。
①分子中有3种不同化学环境的氢原子；
②分子中有手性碳原子。
(5)写出以苯甲醛(     )和乙醇为原料制备   的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) _________。