1 . 化合物G( )是一种新型化工原料，其合成路线图如下：

已知：A的最简式为C₂H₅；苯环上的烃基可被酸性KMnO₄溶液氧化为-COOH。
(1)②的反应类型是___________，F中官能团的名称是___________。
(2)A的分子式为___________。
(3)B的结构简式为___________。
(4)写出C→D的反应方程式___________。
(5)F有多种同分异构体，写出其中一种符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；
②能发生水解反应、银镜反应。
(6)以CH₃CH₂Br和CH₃COOH为原料(无机试剂任选)，设计CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃的合成路线______。

2 . 化合物G是制备抗HIV药物阿扎那韦的关键中间体，其一种合成路线如图：

已知：Boc—表示
(1)A分子中含有的官能团为___。
(2)E→F的反应类型为___。
(3)G含有手性碳原子的数目为___。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___。
①分子中含有—NH₂；
②核磁共振氢谱有四组峰
③能发生银镜反应：常温下1mol最多与含4molNaOH水溶液完全反应。
(5)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)____。

3 . 近期科研人员发现磷酸氯喹等药物对新型冠状病毒肺炎患者疗效显著。磷酸氯喹中间体N的合成路线如图：

已知：①化合物G是乙二醇，可作汽车发动机的抗冻剂
②硝基为苯环的间位定位基(它会使第二个取代基主要进入它的间位)
③
④ 2CH₃COOC₂H₅CH₃COCH₂COOC₂H₅
请回答：
(1)有机物F中的官能团名称是___________、___________。
(2)由L生成M的反应类型是___________。
(3)写出I的结构简式___________。
(4)化合物P在一定条件下可反应生成化合物Q( )，写出同时符合下列条件的Q的同分异构体的结构简式___________。
①¹H-NMR谱检测表明，分子中共有4种氢原子；
②具有一个苯环和一个五元环，苯环上只有两个邻位的取代基。
(5)设计以化合物C和为原料制备X的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) ___________。

4 .    化合物G是合成某种抗精神病药物的重要中间体，其合成路线如下：


(1)E中的含氧官能团名称为_______。
(2)C→D的反应类型为_______。
(3)已知R—NH₂+F—R′→RNH—R′+HF，G在一定条件下能反应生成H(分子式为)，H的结构简式为_______。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式______。
①有一个六元环，该六元环含一个О原子和一个N原子。
②能发生银镜反应。
③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶4∶2∶1。
(5)已知：RCOCl+R′NH₂→；
①设计A→B步骤的目的是________。
②写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。

5 . 蛋白糖(G)是一种广泛应用于食品、饮料、糖果中的甜味剂，一种合成蛋白糖的路线如图：

已知：①
②(R、R′、R″为烃基或氢原子)
回答下列问题：
（1）F中含有官能团的名称是___和___。
（2）由A生成B的反应类型是___。
（3）D的结构简式为___。
（4）C的一种同分异构体M能同时满足下列条件：
①能与FeCl₃溶液发生显色反应
②能与银氨溶液溶液反应产生银镜
③能结构中含有4种不同环境的H原子
写出M的结构简式：___(不考虑立体异构)。
（5）参照上述合成路线，设计一条以甲醛为起始原料制备氨基乙酸( )的合成路线(无机试剂任选)___。

6 . 莽草酸(E)主要作为抗病毒和抗癌药物中间体， 作为合成治疗禽流感药物达菲(Tamiflu)的主要原料之一。其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的化学名称是_____。D的分子式为_____。莽草酸(E)中含氧官能团的名称是_____。
(2)①的化学反应类型为_____。
(3)C与足量NaOH稀溶液反应的化学方程式为______。
(4)设计步骤②、③的目的是________。
(5) F是B的一种同分异构体，能与FeCl₃溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，则F的结构简式为____。
(6)有机材料G(属降冰片烯酸类，结构简式：)用作医药中间体，依据题中合成路线设计以A(CH₂=CH—COOH)和为起始原料制备G的合成路线(无机试剂任选)______。

7 . 化合物G是一种应用于临床的抗肿瘤药物，其合成路线如下：

(1) A中的含氧官能团名称为________和________。
(2) C的分子式为C₁₉H₁₆N₂O₆，写出C的结构简式：________。
(3) 合成路线中，设计①和⑥两个步骤的目的是________________。
(4) G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①含有苯环，且苯环上有3个取代基；② 分子中含有2个手性碳原子；③ 能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。
(5) 已知： (R、R¹代表烃基或H，R²代表烃基)。写出以和为原料制备的合成路线流程图___________________(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。

8 . “点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，其代表为铜催化的Huisgen环加成反应：
我国化学研究者利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物G并研究其水解反应。合成线路如图：

已知：+H₂O。
（1）B分子中的含氧官能团为___、___(填名称)。
（2）A→B的反应类型为___。
（3）D的结构简式为___。
（4）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__。
①分子中除苯环外，不含其他环状结构；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。
（5）写出以、HCCCH₃和CH₃Br为原料制备的合成路线流程图__(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

9 . 咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如图所示。

已知：A的相对分子质量为28。
回答下列问题：
(1)F中含氧官能团的名称是___。其中碳原子杂化类型为___。
(2)C+D→E反应类型为___。
(3)G的结构简式为___。
(4)芳香族化合物I是H的同分异构体，1mol化合物Ⅰ与足量碳酸氢钠溶液反应生成2molCO₂，化合物I的结构有___种，其中核磁共振氢谱为5组峰，峰面积比为1：2：2：2：1的所有可能的结构简式为___。
(5)设计以甲醇和乙醇为原料合成C(CH₂OH)₄的路线___(无机试剂任选，合成路线流程图见本题题干)。

10 . 高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下：

已知：①RCHO+CH₃CHORCH=CHCHO
②RCHO
回答下列问题：
(1)F中所含官能团的名称是_______；C的化学名称为_______。
(2)G→H的反应类型是_______。
a．取代反应        b．加成反应        c．消去反应        d．还原反应        e．氧化反应
(3)化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件：①遇FeCl₃溶液显紫色       ②属于芳香族化合物       ③能发生银镜反应 ④核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积之比为2：2：2：1：1，试写出W的结构简式为_______。
(4)用B氧化法生产C，得到的C中往往混有B。
①制备过程中，证明已有C生成的试剂是：_______。
②证明生成的C中混有B的方法是：_______。
(5)写出由A到B的反应化学方程式_______。
(6)设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)_______。