1 . 某药物H的一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)C的名称是_______。
(2)F→H的反应类型为________。B→C的试剂和条件是_______。
(3)H有多种同分异构体，在下列哪种仪器中可以显示物质中化学键和官能团类型______(填字母)。
A．质谱仪       B．元素分析仪       C．红外光谱仪       D．核磁共振氢谱仪
(4)写出D→E的化学方程式________。
(5)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有____种；其中核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为3∶3∶2∶2∶1∶1的是______。          
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应；②属于芳香族化合物；③苯环上只有2个取代基。
(6)参照上述流程，以D和乙醛为原料合成 (其他无机试剂自选)，设计合成路线：___________。

2 . 由A和C为原料合成治疗多发性硬化症药物H的路线如下：

已知：
①A能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂，其核磁共振氢谱显示有三组峰，峰面积比为2:2:1。
②NaBH₄能选择性还原醛、酮，而不还原—NO₂。
③+SOCl₂ +SO₂+HCl
④3HCHO+CH₃NO₂
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________，D的结构简式为_______。
(2)H的分子式为_______，E中官能团的名称为_______。
(3)B→D、E→F的反应类型分别为_______。
(4)F→G的化学方程式为________。
(5)与C互为同分异构体的有机物的结构简式为_______(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:3:1:1)。
(6)设计由B和为原料制备具有抗肿瘤活性药物的合成路线__________。

3 . 某药物中间体Ⅰ的合成路线如图所示：

已知：。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_________，F中所含官能团的名称为_________。
(2)反应③的反应类型为_________。
(3)反应②的化学方程式为_________。
(4)H的可能结构有___________种(不考虑立体异构)；
(5)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式_________。
Ⅰ.分子结构中含有环己酮()和甲基(－CH₃)
Ⅱ.能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂
Ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰
(6)参照上述合成路线和信息，以为原料(无机试剂任选)，设计三步制备的合成路线：_________。

4 . 聚酯纤维(Polyesterfiber)，俗称“涤纶”，是由有机二元酸和二元醇缩聚而成的聚酯经纺丝所得的合成纤维，属于高分子化合物。以1，3—丁二烯为原料合成PBT纤维的一种合成路线如下：

回答以下问题：
(1)A 的官能团有____(填名称)， C 的系统命名为_____。
(2)①的反应类型是____。
(3)1，3—丁二烯分子中最多有___个原子共面；1，3—丁二烯与苯乙烯发生1：1 加聚可合成丁苯橡胶，丁苯橡胶的结构简式为___。
(4)反应③的化学方程式为_____；反应④的化学方程式为_____。
(5)物质D有多种同分异构体，符合以下条件的共有____种。
①能发生水解反应② 遇饱和 FeCl₃溶液显色③1 mol 该同分异构体能与足量银氨溶液反应生成 4mol Ag
(6)结合上述流程中的信息，设计由乙烯和对苯二甲酸为起始原料制备聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维 ( PET ) 的合成路线(无机试剂任选)____________。

5 . 孟鲁司特钠可用于抗新型冠状病毒肺炎，其制备中间体G的一种合成路线如下：

已知：①C除苯环外还含有一个五元环，D的苯环上只有两个取代基。
②RXRMgX +R₂OH
请回答下列问题：
（1）由A生成B的反应类型是________。
（2）F中官能团的名称是_________。
（3）G的分子式为_________。
（4）C的结构简式____________。
（5）链状化合物H是的同分异构体，H能发生银镜反应，H的可能结构共有_____种（不考虑立体异构）。
（6）D生成E和乙酸的化学方程式为________________。
（7）设计以乙醇和乙酸为起始原料制备3－甲基－3－戊醇（）的合成路线_____。（无机试剂及有机溶剂任用）。

6 . 阿比朵尔是一种抗病毒药物，其合成路线之一如图所示：

已知：R－X+NH₃→RNH₂+HX。
请回答下列问题：
（1）写出阿比朵尔中含氧官能团的名称：__________。
（2）写出A→B的化学方程式：__________，该反应的反应类型为__________。
（3）X的结构简式__________。
（4）M为A的同分异构体，写出一种同时符合下列条件的M的结构简式__________。
①与为同系物
②分子中有4组峰且峰面积之比为6:4:2:1
（5）设计以和CH₃OH为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。__________

7 . 利用 Heck 反应合成天然抗癌药咖啡酸苯乙酯 J 的一种方法如图：

回答下列问题
(1)A 的化学名称为_____。
(2)C 的结构简式为_____。
(3)④的反应类型为_____。
(4)反应⑤的化学方程式_____。
(5)设计反应⑥和⑧的目的是____。
(6)X 与 D 互为同分异构体，满足以下 X 的条件简式为____(写两种)。
①属于芳香族化合物
②能与新制Cu(OH)₂悬浊液反应产生砖红色沉淀
③核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为 3：2：2: 1
(7)已知：苯环侧链发生卤代时，α—H 更活泼。设计由苯和乙苯为起始原料制备的合成路线____(无机试剂任选)。

8 . 药物他莫肯芬(Tamoxifen)的一种合成路线如图所示：

已知：+HBr+RBr

回答下列问题。
（1）A+B→C的反应类型为__；C中官能团有醚键、__(填名称)。
（2）CH₃CH₂I的名称为__。
（3）反应D→E的化学方程式为__。
（4）Tamoxifen的结构简式为__。
（5）X是C的同分异构体。X在酸性条件下水解，生成2种核磁共振氢谱都显示4组峰的芳香族化合物，其中一种遇FeCl₃溶液显紫色。X的结构简式为__、__(写2种)。
（6）设计用和CH₃I为原料(无机试剂任选)制备的合成路线：__。

9 . 高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下（A~I）均为有机物）：

已知：a.
b.   RCHO
回答下列问题：
(1)反应①的化学方程式为_______；F的官能团名称为______。
(2)反应②的类型是_______。D→E所需试剂、条件分别是_______、______。
(3)G的结构简式为____________。
(4)芳香族化合物W的化学式为C₈H₈O₂， 且满足下列条件的W的结构共有_______种（不考虑立体异构）。
i.遇FeCl₃溶液显紫色；     ii.能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱显示有5种不司化学环境的氢，峰面积比为2：2：2：1：1的是____________（写出结构简式）。
(5)设计以甲苯和乙醛为原料制备的合成路线。无机试剂任选，合成路线的表示方式为：_____________.

10 . 依伐卡托(Ivacaftor)是一种新型药物，其结构简式是，该药物的一种合成路线如下：

已知：ⅰ．Et—为乙基；
ⅱ．。
回答下列问题：
(1)①的反应类型是________，该反应在该合成路线中的作用是________。
(2)反应②需要的试剂是________。
(3)D的结构简式为________，其含有的官能团名称为________。
(4)A的同分异构体较多，其中X含有苯环，能与FeCl₃溶液发生显色反应，核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积之比为9:6:6:1，则X的结构简式为________。
(5)反应⑦的化学方程式为____________。
(6)设计由苯和乙烯为原料制备的合成路线：_______________(其他试剂任选)。