1 . 化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如下：

已知：
①
②
③一个碳原子连接两个—OH不稳定，易自动脱水
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______；B的化学名称为_______。
(2)D的结构简式为(并标出手性碳原子)_______。
(3)由F生成G所需试剂和条件为_______。
(4)由G生成M的化学方程式为_______。
(5)Q为D的同分异构体，同时满足下列条件的Q的所有结构简式有_______种(不含立体异构)。
①苯环上连有5个取代基；
②既含-NH₂，又能与银氨溶液发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。

2 . 高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下：

已知：①RCHO+CH₃CHORCH=CHCHO
②RCHO
回答下列问题：
(1)F中所含官能团的名称是_______；C的化学名称为_______。
(2)G→H的反应类型是_______。
a．取代反应        b．加成反应        c．消去反应        d．还原反应        e．氧化反应
(3)化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件：①遇FeCl₃溶液显紫色       ②属于芳香族化合物       ③能发生银镜反应 ④核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积之比为2：2：2：1：1，试写出W的结构简式为_______。
(4)用B氧化法生产C，得到的C中往往混有B。
①制备过程中，证明已有C生成的试剂是：_______。
②证明生成的C中混有B的方法是：_______。
(5)写出由A到B的反应化学方程式_______。
(6)设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)_______。

3 . H是重要的有机化合物，其合成路线如图：

已知：
Ⅰ.；
Ⅱ.(其中R、R’为烃基)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___。
(2)B→C、C→D的反应类型分别为___、___。
(3)F中含氧官能团的名称为___。
(4)化合物C的结构简式为___，B→C过程中还可能生成一种副产物(分子式为C₂₀H₂₄O₂)，该副产物的结构简式为___。
(5)已知与四种不同基团连接的碳原子为手性碳原子，写出一种含有1个手性碳原子的D的同分异构体的结构简式：___。
(6)设计以和题干中的必要试剂为原料制备的合成路线：___(其他无机试剂任选)。

4 . 环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料，设计了如图路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物已省略)。

已知：
i.+2RBr+2HBr
ii.+CO₂↑
请回答下列问题：
（1）化合物A中含有的官能团名称为___；由C生成E的反应类型为___。
（2）化合物B的结构简式是___。
（3）下列说法中正确的是___ (选填字母符号)
A.化合物B和C可通过加聚反应合成高聚物
B.化合物G的分子式为C₆H₈O₄
C.1mol化合物B与足量金属钠反应能生成1mol氢气
D.环丁基甲酸和乙酸属于同系物
（4）写出D+E→F的化学方程式___。
（5）写出符合下列条件的G的一种同分异构体的结构简式__。
①能使酸性KMnO₄溶液褪色
②1mol该物质与足量的NaHCO₃反应生成2molCO₂
③不存在环状结构
④在¹H-NMR谱上显示两组峰，且面积比为3：1
（6）以1，3-丁二烯和E为原料可制备环戊基甲酸()，请你选用必要试剂，设计并完成下面合成路线___。

5 . 药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒(2019-nCoV)有明显抑制作用；K为药物合成的中间体，其合成路线如图(A俗称石炭酸)：

已知：①R-OHR-Cl
②
回答下列问题：
(1)有机物B的名称为_______。
(2)G到H的反应类型为_______。
(3)I中官能团的名称为_______。
(4)E中含两个Cl原子，则E的结构简式为_______。
(5)由B生成C的化学反应方程式为_______。
(6)X是C的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式_______(写出一种即可)
①苯环上含有氨基且苯环上只有一种化学环境氢原子；
②1 mol X消耗2 mol NaOH。
(7)设计由苯甲醇为原料制备化合物的合成路线_______。(无机试剂任选。合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物。

6 . 芳香族化合物A（C₉H₁₂O）可用于医药及香料的合成，A有如下转化关系:

已知：
①A除苯环上的氢以外，核磁共振氢谱还有二组峰，且峰面积之比为1:6；
②;
③RCOCH₃+RCHO R＇COCH=CHR＇
回答下列问题：
（1）由D生成E的反应类型为_____，F所含官能团的名称为_____。
（2）请写出B的结构简式________。
（3）由E生成F的反应方程式为_________。
（4）J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为 _____________。
（5）F的同分异构体中，苯环上的一氯代物有3种，且能与NaHCO₃反应生成CO₂的结构有_______种。
（6）糖叉丙酮是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯[（CH₃）₃CCl]和糠醛为原料制备糖叉丙酮的合成路线______（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：

7 . 以甲苯为原料合成某种食用香料(有机物G)和某种治疗肺结核药物的有效成分(有机物PAS­Na)的路线如下：

已知：①

②

③

回答下列问题：
(1)肉桂酸中所含官能团的名称是______________。
(2)①试剂a的结构简式是________________。
②写出由A生成B的化学方程式：____________________。
(3)已知试剂b为相对分子质量为60的醇，且无支链，写出G的结构简式：________________，由肉桂酸制取G的反应类型是________。
(4)①当试剂d过量时，可以选用的试剂d是_____(填字母)。
a．NaOH　　b．Na₂CO₃　　c．NaHCO₃

②参照题中信息，设计以为起始原料制备的合成路线。

____________________。
(5)在肉桂酸分子中碳碳双键催化加氢后得到化合物X(分子式为C₉H₁₀O₂)，X有多种同分异构体，符合下列条件的有________种。写出其中一种处于对位且核磁共振氢谱中比例为6∶1∶2∶2∶1的结构简式______________________________。
a．苯环上有两个取代基
b．能发生银镜反应
c．与Na作用有H₂产生

8 . 高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如图：

已知：a.
b.
c.E是甲醛
回答下列问题：
（1）反应①所需试剂、条件分别是___；F的化学名称为___。
（2）②的反应类型是___；A→B的化学方程式为____。
（3）G的结构简式为____；H中所含官能团的名称是___。
（4）化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件，W的可能结构有___种。其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：2：1：1，写出符合要求的W的结构简式___。
①遇FeCl₃溶液显紫色②属于芳香族化合物③能发生银镜反应
（5）设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选___(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)

9 . 6-硝基胡椒基酸(J)是合成心血管药物米络沙星的中间体，以芳香族化合物A为原料合成J的一种合成路线如下：

已知：连在同一个碳原子上的两个羟基易脱去一个水分子形成羰基。回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)B→C的反应类型为________。
(3)E的结构简式为________，F中含氧官能团的名称是________(任写两种)。
(4)芳香族化合物X是H的一种同分异构体，X能发生银镜反应和水解反应，其核磁共振氢谱有四组峰，峰的面积之比为1：2：2：1，写出一种符合题目要求的X的结构简式：________。
(5)G→H的化学方程式为________。
(6)设计由邻苯二酚()和乙醇为原料制备的合成路线：________(无机试剂任选)。

10 . 罗氟司特(Roflumilast)，它用于治疗严重COPD患者支气管炎相关咳嗽和黏液过多的症状，其合成工艺改进流程如图：

回答下列问题：
(1)A的名称为__。
(2)G的分子式为__；G中的含氧官能团为__。
(3)反应④的反应类型为__。
(4)反应⑥中，C₅H₄N₂Cl₂的结构简式为__；该反应的化学方程式为__。
(5)化合物C有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体的结构简式为__。
A．能够发生银镜反应，能与FeCl₃溶液发生显色反应
B．其核磁共振氢谱峰为1：2：2：1
C．含氧官能团均直接与苯环相连
(6)已知：R—BrR—NH₂。结合相关信息和已有知识，现在以 和CH₃CH₂OH为原料，设计制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。__。