1 . 化合物H是一种抗菌药物，其合成路线如下：

已知：①
②卤原子为邻、对位定位基，硝基为间位定位基
请回答：
(1)下列说法不正确的是___________。

A．D与足量氢气反应所得产物中含有4个手性碳原子

B．→A第①步所需试剂和条件i分别为浓硝酸、浓硫酸作催化剂并加热

C．E中的含氧官能团为酮羰基和羧基

D．I的分子式为

(2)B的结构简式是___________。
(3)写出化合物E→F的化学方程式___________。
(4)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___________。
①分子中只含一个六元碳环
②含有2个酯基，不含结构
③分子中共有5种不同化学环境的氢原子
(5)设计由和为原料合成的路线，用流程图表示(无机试剂任选)___________。

2 . 合成重要化合物R，设计路线如下。

已知：
请回答：
(1)下列说法不正确的是___________。

A．化合物C中的含氧官能团是酮羰基和酯基

B．C→D的反应类型为消去反应

C．化合物G的结构简式是

D．化合物R的分子式为

(2)化合物B的结构简式是___________，化合物M的键线式是___________。
(3)D→E过程中有气体产生，写出D→E的化学方程式___________。
(4)I的相对分子质量比A的多16，且1molI与足量碳酸氢钠溶液反应产生2mol气体，I可能的结构有___________种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3：1：1的结构简式为结构有___________。
(5)设计以HCHO、化合物A、为原料合成化合物F的路线___________。

3 . 以对硝基苯酚为初始原料合成盐酸普拉克索(M)，合成路线如下：

已知：
请回答：
(1)下列说法正确的是______。

A．C分子中最多有6个碳原子处于同一平面	B．C到E依次经历了氧化反应和取代反应
C．化合物M的分子式为	D．化合物B具有一定的酸性和碱性

(2)化合物硫脲()只含有一种等效氢，其结构简式为_______；写出化合物F的结构简式______。
(3)写出G→H的化学方程式______。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)：_______。
①含有一个六元碳环(不含其他环状结构)；
②结构中只含有4种不同的氢；
③不含、−O−O−、氮氧键。
(5)根据题中已知信息，以甲苯、乙醇为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。

4 . 磷酸氯喹治疗新冠肺炎具有一定的疗效。磷酸氯喹可由氯喹与磷酸制备，下面是合成氯喹的一种合成路线：

已知：①
② 和苯酚相似，具有酸性
③
④
(1)下列说法正确的是_______(填字母)。

A．中所有原子可能处于同一平面上

B．lmol化合物G一定条件下最多可消耗3molNaOH

C．由H生成氯喹的反应类型是取代反应

D．氯喹的分子式为

(2)C的名称是_______，F的结构简式为_______。
(3)C→D反应的化学方程式是_______。
(4)G脱羧后得产物M(C₉H₆ONCl)写出满足下列条件的M的结构简式：_______(写两种)
①包含 ，不含和-O-Cl；
②分子中有3种不同环境的H。
(5)根据已学知识并结合题中相关信息，设计由苯和2-丙醇为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。

5 . 化合物F是合成某药物的中间体，其合成路线如下：

(1)A的名称为___________。
(2)B分子中含氧官能团的名称为___________，中碳原子的杂化方式为___________。
(3) A、B、C、D、E分子中含有手性碳原子的是___________(填标号)。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________(任写一种)。
①除苯环外不含其他的环，且苯环上有5个取代基。
②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(5)D→E的反应类型为___________。
(6)设计以乙烯和为原料制备治疗类风湿关节炎药物中间体的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)___________。

6 . 有机物H是合成雌酮激素的中间体，其合成路线如下：

已知：I．
Ⅱ．(其中R为烃基)
请回答：
(1)B的分子式是___________。
(2)C中含氧官能团的名称为硝基、___________。
(3)下列说法正确的是___________。

A．A分子中所有原子肯定处于同一平面

B．化合物B具有碱性

C．D→E的反应类型为加成反应

D．F的结构简式为

(4)写出B→C的化学方程式___________。
(5)E的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________。
①苯环上有2个取代基；②能与溶液发生显色反应；③能发生银镜和水解反应。
(6)参照上述合成路线，设计由甲苯为起始原料制备的合成路线________(无机试剂任选)。

7 . 化合物解热镇痛药。实验室由和制备的一种合成路线如图所示：
   
已知：①；
②   
③
回答下列问题：
(1)A物质的名称为_____；的结构简式为_____。
(2)X中官能团的名称为_____。由生成的反应类型为_____。
(3)由到D的第一步反应的化学方程式为_____。
(4)由到的反应条件是_____。
(5)烃比的相对分子质量小2，Y的结构含两个环，其中一个为苯环，两个环没有共用的碳原子，可能有_____种(不考虑立体异构)。
(6)参照上述合成路线和信息，以苯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚苯乙烯的合成路线_____。

8 . 某实验小组以含铁污泥（主要成分为、、Fe及杂质；杂质与酸不反应，且难溶于水）为原料，设计了如图两种不同的合成路线（部分步骤已略去），用于生产绿矾和柠檬酸铁铵。

根据所学知识，回答下列问题：
(1)路线Ⅰ中，加入溶液发生的离子反应方程式是__________。
(2)写出“酸浸”时，与硫酸反应的化学方程式：__________；检验含有的方法是__________。
(3)“滤液X”中一定含有的阳离子为__________。
(4)实验室中配制溶液时通常需加入少量的试剂a，目的是__________，请写出相应的离子方程式：__________。

9 . 芳香族化合物J是合成药物的一种中间体，其合成路线如图所示：

回答下列问题：
(1)A的化学名称为______；D中含有的官能团名称为______。
(2)C的结构简式为______。
(3)F→G所需的试剂和条件是______；H→I的反应类型为______。
(4)由D和I反应生成J的化学方程式为______。
(5)K是相对分子质量比H大28的同系物，K的同分异构体既能发生银镜反应，还能与FeCl₃溶液发生显色反应，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1，满足上述条件的所有结构简式为______。
(6)某课题小组设计以和为原料合成()的路线如图：

中间产物Ⅲ的结构简式为_____，生成中间产物Ⅱ的化学方程式为______。

10 . 近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：
   
已知：I.   
II.   
(1)I的分子式为_______，G的结构简式为_______。
(2)E含有的官能团名称是_______。
(3)B反应生成C的化学方程式是_______。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有_______种(不考虑立体异构，不考虑碳酸酯类)。
I.具有两个取代基的芳香族化合物，遇到溶液不显色；
II.能水解，水解产物遇到溶液显紫色；
III.核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境不同的氢。
(5)参照I的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺(   )的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)：_______。
已知：