2 . 阿立哌唑(H)是第二代抗精神病药物，对精神分裂症的阳性和阴性症状均有明显疗效，也能改善伴发的情感症状，降低精神分裂症的复发率。其合成路线如下：

已知：①；

②

回答下列问题：
(1)阿立哌唑(H)分子中含氧官能团的名称是_______。
(2)B→C的反应类型为_______。E的结构简式为_______。
(3)加热条件下，F与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
(4)苯胺()和甲苯()的相对分子质量相近，但苯胺的熔、沸点(、)分别高于甲苯的熔、沸点(、)，原因是_______。
(5)F的同系物M比F的相对分子质量大14.M的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。
①分子中除苯环外无其他环状结构；
②含氧官能团只有1种，能发生银镜反应；
③苯环上有两个取代基，其中一个是，另一个取代基不含有碳碳双键。
其中，核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2∶2的结构简式为_______。
(6)参照上述合成路线，设计以和1，3-二氯-2-丙醇为原料制备的合成路线：_______(无机试剂任选)。

3 . 化合物H是一种合成精神类药物盐酸舍曲林的中间体，其合成路线如图：

已知：①(ArH指芳香化合物)

②

(1)B的化学名称是___________，的反应类型是___________，C中含氧官能团的名称是___________。
(2)反应的化学方程式为___________。
(3)G中含有11种不同化学环境的氢原子，则G的结构简式为___________。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有___________种。
①苯环上有4个取代基   ②遇溶液显紫色
③与溶液反应放出气体   ④核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为
(5)设计以和苯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：___________。

4 . 非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：

(1)A可由氧化得到，的化学名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)D中手性碳原子数目为_______。
(4)E转化为AHPA的反应类型为_______。
(5)AHPA中酸性官能团名称为_______，碱性官能团名称为_______。
(6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式_______。
①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有和；
③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。
(7)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线_______(其他原料、试剂任选)。

5 . 一种合成药物中间体G的路线如下：

已知：Ⅰ．多元醇、酚可与醛、酮反应：
Ⅱ．格氏试剂()与醛、酮反应：
回答下列问题：
(1)A具有芳香性，其化学名称为___________；设计由A转化为B的目的为___________。
(2)试剂X的结构简式为___________；B中官能团的名称为___________；D→E反应类型为___________。
(3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为___________。
(4)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有___________种(不考虑立体异构)。
①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基
②1mol该有机化合物最多能与反应
③核磁共振氢谱有6组吸收峰
(5)已知羟基能与格氏试剂发生反应，醛基能与发生反应。利用上述路线条件及信息，写出以和为原料制备的合成路线_________。

6 . 布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示：
   
已知：(i)   
(ii)   
回答下列问题：
(1)由A生成B的反应类型为___________，C中所含官能团的名称为___________。
(2)D的化学名称是___________。
(3)G的结构简式为___________。
(4)   (缓释布洛芬)在一定条件下能缓慢水解释放出布洛芬。该水解反应的化学方程式为___________。
(5)下列有关布洛芬的叙述正确的是___________(填标号)。
a．布洛芬既能发生取代反应，又能发生加成反应
b．1mol布洛芬与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可生成44gCO₂
c．布洛芬分子中含有2个手性碳原子
d．布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面
(6)满足下列条件的布洛芬的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱的峰面积比为12：2：2：1：1的结构简式为___________(任写一种)。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeC1₃溶液发生显色反应
(7)季戊四醇(   )是一种重要的化工原料。设计由甲醇和乙醛为起始原料制备季戊四醇的合成路线___________(无机试剂任选)。

7 . 苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，回答下列问题：
已知：卤代烃在的醇溶液中可发生反应，如：
卤代烃在的水溶液中可以发生反应，如：

(1)的结构简式为___________；中官能团的名称是___________；在①~⑥的反应中，属于取代反应的是___________(填编号)。
(2)写出的化学方程式为___________；反应能发生是因为___________(填字母序号)。
a．苯环受侧链影响易被氧化
b．侧链受苯环影响易被氧化
c．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
(3)写出同时满足下列要求的同分异构体的结构简式为___________。
①属于芳香族化合物②核磁共振氢谱有4组峰
(4)通常烯烃和卤化氢的加成遵循马氏规则，即：加在含多的碳原子上；在有过氧化氢作催化剂时，会加在含少的碳原子上。试参照上述合成路线，以，为原料(无机试剂任选)，设计___________。合成路线表示方式为：(……目标产物)

8 . 含有吡喃醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)。回答下列问题：

(1)物质B的结构简式为___________。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是___________、___________。
(3)呋喃()中氧原子为杂化，分子中的大π键可表示为___________。
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为___________。

(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是___________(写标号)：
①      ②      ③
(6)甲苯与溴在催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线___________(无机试剂任选)。

10 . 酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示：

(1)B中官能团的名称为_______，B→C的反应类型为_______。
(2)写出E的结构简式：_______。
(3)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有_______种。
①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上；
(4)以乙烷和碳酸二甲酯为原料(无机试剂任选)，设计制备异丁酸的一种合成路线_______。