1 . 化合物H(依普黄酮)是一种抗骨质疏松药。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：
   
已知：   
回答下列问题：
(1)A→B的反应条件为_______，B→C的反应类型为_______。
(2)E的名称为_______，H中含氧官能团的名称为_______。
(3)在加热条件下，化合物B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
(4)化合物D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种。
①属于芳香族化合物       ②可与金属Na反应产生氢气       ③能与银氨溶液发生银镜反应
(5)参照上述合成路线，以苯酚和   为原料，设计制备   的合成路线_______(无机试剂任选)。

2 . 苄丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病，其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。

已知：①CH₃CHO+CH₃COCH₃CH₃CH(OH)CH₂COCH₃(其中一种产物)。
②RCOCH₃+R₁COOR₂RCOCH₂COR₁+R₂OH
③烯醇式()结构不稳定，容易结构互变，但当有共轭体系(苯环、碳碳双键、碳氧双键等)与其相连时变得较为稳定。
(1)写出化合物C中官能团的名称___。
(2)写出化合物D(分子式C₉H₆O₃)的结构简式___。
(3)写出反应⑤的反应类型___。
(4)写出反应④的化学方程式___。
(5)化合物F满足以下所有条件的同分异构体有___种。
①属于芳香族化合物但不能和FeCl₃溶液发生显色反应；
②1mol该有机物能与2molNaOH恰好完全反应；
③¹H-NMR图谱表明分子中共有4种氢原子。
(6)参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以E和乙醛为原料制备的合成路线___。

3 . 化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如图合成路线：

已知：
i.C₄H₄O₃无甲基，核磁共振氢谱只有1组峰。
ii.
iii.RCOOHRCOOCl
回答下列问题：
(1)A的名称为______；C₄H₄O₃的结构简式为______；由E→F的反应类型为______。
(2)F的结构简式为_______。
(3)由B→C的化学方程式为______。
(4)M为E的同分异构体，同时满足苯环上连有3个取代基，红外光谱测定含有－C₃H₇结构；并且与E具有相同的官能团，则M的所有同分异构体有______种(不含立体异构)。
(5)参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。

5 . 化合物N是合成某种消炎药物的一种中间体。以丙烯为原料并应用麦克尔反应合成N的路线如下：

已知：①“”表示“”
②麦克尔反应在有机合成中有重要应用，可用下面的通式表示：

代表等吸电子基团；代表含有活泼氢的化合物，如醛、酮、丙二酸酯等。
③
回答下列问题：
(1)B的化学名称为_______。
(2)H→M的反应类型为_______；E中官能团的名称为_______。
(3)C→D的化学反应方程式为_______。
(4)M的结构简式为_______。
(5)写出满足下列条件的H的同分异构体的结构简式_______(不包括立体异构)。
i．分子中存在由6个碳原子形成的六元环；
ii．1mol该物质能与足量金属钠反应生成22.4L(标准状况)H₂；
ⅲ．分子中只有一个碳原子采取sp²杂化；
ⅳ．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2:1:1:1。
(6)化合物常用作化妆品的香料，设计以和为原料，利用麦克尔反应制备的合成路线__(无机试剂任选)。

6 . 他米巴罗汀(F)可用于治疗阿尔茨海默病和急性白血病，其合成路线如图所示。

已知：①R—NO₂R—NH₂；
②R₁—NH₂++HCl。
(1)有机物的系统名称为__，D中官能团的名称是__。
(2)B→C的化学方程式是__，该反应的反应类型为__。
(3)已知E在合成F的同时，还生成甲醇，则D→E所加的物质L的结构简式是__。
(4)有机物的某种同分异构体的核磁共振氢谱只有两组吸收峰，其结构简式是__。
(5)也是合成他米巴罗汀(F)的一种原料，合成路线如图所示。利用题中所给信息，图中的中间产物的结构简式是__。

(6)参照上述合成路线，设计以苯和1，3—丁二烯为原料合成的路线___(其他无机试剂任选)。

7 . 他喷他多(L)是一种中枢神经系统镇痛药，可有效治疗急性、慢性和神经性疼痛。他喷他多的一种合成路线如图所示。

已知：
ⅰ.
ⅱ. (R为烃基)
回答下列问题：
(1)B的结构简式为___________，G的官能团名称为___________。
(2)C→E的反应类型为___________。
(3)E→F过程中，E在NaOH作用下发生反应的化学方程式为___________。
(4)A有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①含有苯环和2个甲基       ②能发生银镜反应       ③1mol该有机物消耗2mol NaOH
(5)设计以1，4—二溴丁烷和丙二酸二乙酯[]为原料制备的合成路线：

___________(其他试剂任选)。

8 . 导电塑料是将树脂和导电物质混合，用塑料的加工方式进行加工的功能型高分子材料。该类材料中一般存在离域π键，离域π键的形成，增大了π电子活动范围，增加物质的导电性能。一种合成导电高分子材料M的路线如下图所示：

已知：①RCHO+ CH₃CHO RCH=CHCHO + H₂O
②在Cat、3b、THF中，醇与酯会发生催化酯基交换反应： RCOOR+R'OH RCOOR'+ROH
回答下列问题：
(1)B的化学名称为___________，E分子中所含官能团的名称为___________。
(2)F →G的反应类型是___________。
(3)H→M的化学方程式为___________。
(4)同时满足下列条件的E的同分异构体共有___________种，写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3 ：2：2： 1同分异构体的结构简式___________。
①苯环上有两个取代基；
②能发生银镜反应， 在酸性条件下能发生水解反应；
③分子中只有一个手性碳原子。
(5)根据上述信息，设计由乙酸乙酯和对甲基苯酚为原料，制备的合成路线(无机试剂任选) ______。

9 . 苯巴本妥具有具有镇静、催眠、抗惊厥作用，主要用于治疗失眠、焦虑及运动障碍等。一种合成苯巴本妥的路线如图所示。

已知：①RCNRCOOH
②RCOCOOHRCOOH＋CO↑
回答下列问题：
(1)路线中E→F的反应类型为_______，D的结构简式为_______。
(2)写出B→C的化学方程式：_______。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有_______种(不包括立体异构)。
①遇FeCl₃溶液不变紫色　   ②可以发生银镜反应　③属于芳香族化合物
其中能与金属钠反应生成H₂，且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为_______、_______。
(4)设计以CH₂=CH₂和CO(NH₂)₂为原料合成的路线(无机试剂任选)。_______

10 . 香草醇酯能促进能量消耗及代谢，抑制体内脂肪累积，并且具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等特性，有广泛的开发前景。如图为一种香草醇酯的合成路线。

已知：①香草醇酯的结构为 (R为烃基)；
②R₁CHO + R₂CH₂CHO
回答下列有关问题：
(1) B的名称是________。
(2) C生成D的反应类型是_______。
(3) E的结构简式为_______。
(4) H生成I的第①步反应的化学方程式为_______。
(5) I的同分异构体中符合下列条件的有______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简式为_______。
①含有苯环
②只含种一含氧官能团
③1 mol 该有机物可与3 mol NaOH反应
(6)参照上述合成路线，设计一条以乙醛为原料(无机试剂任选)合成乙酸正丁酯(CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃)的路线_______。