1 . 有机物Ⅰ是一种治疗糖尿病的药物，其合成路线如下(部分反应条件已省略)。

   

回答下列问题：
(1)有机物I中所含元素电负性由小到大的顺序为___________(用元素符号表示)。
(2)反应⑤的反应类型为___________。
(3)反应③的化学方程式为___________。
(4)H是一种氨基酸，其结构简式为___________。
(5)符合下列条件的E的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基
②既可以发生银镜反应，又可以发生水解反应
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为___________(写出任意一种)。
(6)设计以甲醛、甲苯和   为起始原料，制备   的合成路线___________(无机试剂任选)。

2 . 3，4―二羟基肉桂酸乙酯(I)具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物A制备该物质合成路线如下：
      
已知：             
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________，3，4―二羟基肉桂酸乙酯中含氧官能团的名称是___________。
(2)E生成F的反应类型为___________。
(3)下列有关H的说法中，不正确的是___________。
a．能使酸性高锰酸钾溶液褪色                 
b．1mol H最多能和3mol Br₂反应
c．H分子中最多有9个碳原子共平面
d．1mol H分别与足量NaOH、NaHCO₃反应时，消耗的NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为1：1
(4)写出C＋D→E的化学方程式___________。
(5)已知W是H的同分异构体，符合下列条件的W结构共有___________种。
①属于芳香族化合物。     
②1molW与足量NaHCO₃溶液反应生成气体44.8L(标准状况)。
其中，核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为：___________(写一个即可)
(6)季戊四醇(   )是合成高效润滑剂、增塑剂、表面活性剂等的原料。设计由甲醛和乙醇为原料制备季戊四醇的合成路线(无机试剂任选)。 ___________。

3 . 有机物G是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下：

已知：①；

②；

回答下列问题：
(1)A的名称是___________，E的结构简式为___________。
(2)C中的含氧官能团的名称为___________。
(3)E→F实际上是经过两步反应，其反应类型分别是___________，___________。
(4)为了使D→E转化率更高，条件X最好选择___________(填标号)；
a．NaOH溶液       b．溶液       c．NaClO溶液       d．稀盐酸
(5)有机物C能使溴水褪色，写出C与足量的溴水反应的化学方程式___________。
(6)有机物D有多种同分异构体，符合下列条件的D的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为的结构简式是___________(任写一种)。
①能与反应产生气体
②能使溴的四氯化碳溶液褪色
③苯环上只有两侧链
(7)设计以和为原料制备的合成路线________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

5 . 有机物G是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下：

已知：①+CH₃I+HI

②+

回答下列问题：
(1)A的名称是_______，E的结构简式为_______。
(2)C的含氧官能团的名称为_______。
(3)实际上是经过两步反应，其反应类型分别是_______，_______。
(4)为了使转化率更高，条件X最好选择_______(填标号)；
a．溶液             b．溶液             c．溶液             d．稀盐酸
(5)有机物C能使溴水褪色，写出C与足量的溴水反应的化学方程式_______。
(6)有机物D有多种同分异构体，符合下列条件的D的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为的是_______(填结构简式) 。
①能与反应产生气体
②能使溴的四氯化碳溶液褪色
③苯环上只有两侧链
(7)设计以和为原料制备的合成路线_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

6 . 异甘草素(Ⅶ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如图，回答下列问题：

已知：①氯甲基甲醚结构简式为：CH₃OCH₂Cl
②RCH₂CHO+R′CHO
(1)化合物Ⅰ在空气中长时间放置会变红，原因是_____。
(2)化合物Ⅴ所含的官能团名称是_____。
(3)氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是_____。
(4)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中间产物的结构简式是_____。
(5)符合下列条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有_____种。
①能使FeCl₃溶液显色；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
(6)结合题给信息，设计由和为原料制备 ,的合成路线(其他无机试剂任选，合成路线示例见本题题干)_____。

7 . C₂H₂是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：

回答下列问题：
(1)B含有的官能团名称是_____。
(2)①的反应类型是_____，⑦的反应类型是_____。
(3)C和D的结构简式分别为_____、_____。
(4)异戊二烯分子中最多有_____个原子共平面。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)_____。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。_____。

8 . 黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：

   

回答问题：
(1)A→B的反应类型为___________。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为___________。
(3)C的化学名称为___________，D的结构简式为___________。
(4)E和F可用___________(写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为___________、___________。
①含有酯基                    ②含有苯环                    ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式___________、___________。
   
(7)设计以   为原料合成   的路线(其他试剂任选)。___________
已知：   

9 . 乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下：

   

已知：RCOOH，回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，D中含氧官能团的名称为___________。
(2)反应中②M的结构简式为   ，已知-SH与-OH性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式___________；M与   相比，M的水溶性更___________(填“大”或“小”)。
(3)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是___________。
(4)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)：
a．能与溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为___________。
(5)根据以上合成路线，写出以乙醇和苯为原料制备乙酰苯胺(   )的合成路线(无机试剂任选)：___________。