2 . 化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成化合物M的路线如下(部分反应条件省略)：

已知：ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使的溶液褪色，
ⅱ)
(1)化合物Ⅰ中含有的官能团名称是___________。
(2)化合物a的结构简式为___________，Ⅲ→Ⅳ的反应类型为___________反应。
(3)下列说法不正确的是___________。
A．化合物Ⅷ中含有2个手性碳原子
B．在水中的溶解度比化合物Ⅰ小
C．1mol化合物Ⅵ与反应，最多可以消耗5mol
(4)Ⅳ与足量溴水反应的化学方程式为___________。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有___________种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为1：2：4：6的结构简式为___________(写出一种即可)。
ⅰ)含有一个苯环且苯环上有三个取代基；
ⅱ)其中一个取代基为硝基。
(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线___________。(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)

3 . 如图是利用芳香烃A制备聚酯类化合物G的流程图。

已知：
回答下列问题：
(1)B的名称为___________，E中官能团的名称为___________。
(2)写出反应②的化学方程式：___________。
(3)反应③的反应类型为___________。
(4)设计反应③⑤的目的是___________。
(5)G的结构简式为___________。
(6)同时符合下列条件的F的同分异构体有___________种。
①遇FeCl₃溶液显紫色                           ②能够发生银镜反应
③结构中不含有－O－O－键。
其中在溶液中能够与NaOH以物质的量之比为1：3发生反应，且核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：1：2：2的物质的结构简式为___________。

4 . 现有分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯环上有四个取代基，且苯环上一溴代物仅有一种，其核磁共振氢图谱有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1：2：6：1，在一定条件下可发生如图所示一系列反应，其中C、D都能发生银镜反应，D遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水发生取代反应。

已知：①在稀NaOH溶液中，溴苯难发生水解；
②→CH₃CHO+H₂O。
请回答下列问题：
(1)C的结构简式为___________。
(2)写出A→B的化学方程式：___________。
(3)X中官能团的名称是___________，I的结构简式为___________。
(4)E不具有的化学性质有___________(填序号)。
a．取代反应b．消去反应c．氧化反应d．1molE最多能与2molNaHCO₃反应
(5)只写出一种试剂鉴别C和E，该试剂试是___________。
(6)写出D→E转化的反应①的化学方程式：___________。
(7)同时符合下列条件的E的同分异构体共有___________种。(不考虑立体异构)
a．属于芳香族化合物；
b．不能发生水解反应；
c．遇FeCl₃溶液不显色
d．1mol该同分异构体最多能分别与1molNaOH和2molNa反应。

5 . 苯巴本妥具有具有镇静、催眠、抗惊厥作用，主要用于治疗失眠、焦虑及运动障碍等。一种合成苯巴本妥的路线如图所示。

已知：①RCNRCOOH
②RCOCOOHRCOOH＋CO↑
回答下列问题：
(1)路线中E→F的反应类型为_______，D的结构简式为_______。
(2)写出B→C的化学方程式：_______。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有_______种(不包括立体异构)。
①遇FeCl₃溶液不变紫色　   ②可以发生银镜反应　③属于芳香族化合物
其中能与金属钠反应生成H₂，且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为_______、_______。
(4)设计以CH₂=CH₂和CO(NH₂)₂为原料合成的路线(无机试剂任选)。_______

6 . 某研究小组以乙二酸二乙酯和氯苄为主要原料，按下列路线合成药物苯巴本妥。

已知：①R-CNR-COOH
②
③R-COOH+CO
请回答：
(1)写出化合物的结构简式：A___________；G___________。
(2)C中官能团的名称为___________。E→F的反应类型是___________。
(3)写出F与G反应的化学方程式：___________。
(4)同时符合下列条件的B的同分异构体有___________种。
①红外光谱表明分子中含有—OH及苯环结构；②能发生银镜反应。
(5)设计以CH₃CH₂OH为原料制备CH₃COCH₂COOCH₂CH₃的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)：___________。

7 . 某研究小组从甲苯出发，按图所示路线合成染料中间体X和医药中间体Y。

已知：①化合物A、E、F互为同分异构体；
②—NH₂+；
③
(易被氧化)。
(1)A的名称是____，发生反应①的试剂和条件是____。X的官能团名称是___。
(2)C的结构简式是___，B+C→D的化学方程式是____。
(3)化合物G的结构简式是____。
(4)有机物M比A多一个碳原子，且相对分子量比A大14，则同时符合下列条件的M的同分异构体有____种。
①属于芳香族化合物
②分子中存在—NH₂
③既能发生水解反应又能与银氨溶液发生反应
请写出上述同分异构体中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式：____。
(5)根据题意，请以甲苯和NH₂CH₂CH₂NH₂为原料设计合成的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。

8 . 华法林(Warfarin)又名杀鼠灵，美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

已知：醛和酮在NaOH溶液中受热会发生如下反应：     
(R₁、R₂为烃基)
回答下列问题：
(1)A的名称为_______，F中官能团名称为_______。
(2)⑤的反应类型为_______。
(3)G分子苯环上的二氯代物共有_______种。
(4)由C生成D的化学方程式为_______
(5)F的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有_______种。
a.能与FeCl₃溶液发生显色反应     b.能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_______。
(6)参照上述合成路线中的④⑤⑥，完善以苯酚(
)、乙酸酐(CH₃CO)₂O 和苯甲醛(
)为原料(其他无机试剂任选)，制备
的合成路线(反应条件未给出)：_______

9 . 2，二羟基苯甲酸属于医药中间体，该物质对环境可能有危害，最近研究发现以该物质为原料可以合成一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：

已知：①由B和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C。
②
回答下列问题：
(1)A的分子式为_______。
(2)E中含氧官能团的名称为_______。
(3)由B与一溴代烃生成C的化学反应方程式为_______。
(4)由物质的反应类型为_______。
(5)A的一种同分异构体与足量溶液发生反应的化学方程式为_______。
(6)F的结构简式为_______。
(7)同时符合下列条件的B的同分异构体中还有_______种；
①含有苯环   ②苯环上有3个取代基   ③消耗与之比为2∶3
其中核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2∶2∶1的所有同分异构体的结构简式为_______。

10 . 芳香化合物A是有机合成中重要的中间体，有如下转换关系：


已知：①+CO₂
②+R′CHO+H₂O
回答下列问题：
(1)化合物的化学名称为_______。A中的含氧官能团的名称是_______。
(2)C→D的反应条件为_______，A→B的反应类型为_______。
(3)碳原子上连有四个不同的原子或者原子团时，该碳称为手性碳，写出化合物D的结构简式，并用星号(*)标出D中的手性碳原子_______。
(4)写出由E生成F过程中①对应的化学方程式_______。
(5)化合物E有多种同分异构体，写出一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应
②1mol该物质能与2molNaOH反应
③核磁共振氢谱显示有四组峰，峰的强度比为6：2：1：1
(6)参照上述合成路线，以叔丁醇C(CH₃)₃OH和为原料，制备____。